methyl (3S)-3-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)pent-4-enoate | 930598-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)pent-4-enoate
• CAS: 930598-00-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: CUONYDIDEVBDGJ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 magnesium sulfate 、 zinc dibromide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  （-）-Delta9-反式-四氢大麻酚的合成：通过Mo催化的不对称烯丙基烷基化反应的立体控制。

  摘要：

  [反应：见正文] Delta9-THC以对映体纯形式合成，其中所有立体化学均来自极空间拥挤的双邻位取代肉桂酸碳酸酯在高区域和对映体选择性下的钼催化的不对称烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol063022k
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [1-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)allyl]malonate 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到methyl (3S)-3-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Delta9-反式-四氢大麻酚的合成：通过Mo催化的不对称烯丙基烷基化反应的立体控制。

  摘要：

  [反应：见正文] Delta9-THC以对映体纯形式合成，其中所有立体化学均来自极空间拥挤的双邻位取代肉桂酸碳酸酯在高区域和对映体选择性下的钼催化的不对称烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol063022k