citramalic acid monomethyl ester | 1242654-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: citramalic acid monomethyl ester
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-methoxy-2-methyl-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1242654-51-8
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: CMNFLYFSFBTSRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  citramalic acid monomethyl ester 、 六氟丙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 Methyl 2-[4-methyl-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING CEPHALOTAXINE ESTERS

  摘要：

  一种制备对应以下一般式I的头叶松碱酯的方法，其中包括头叶松碱骨架：C(R1)(R2)(XH)COO[CTX]，其中CTX代表头叶松碱骨架，可以是可选择地取代和/或脱氢的，在该式I中，X是一个杂原子，优选为氧、硫或氮，R1和R2，分别取，可以是烷基、环烷基、杂基、芳基、杂芳基、杂环烷基或芳基，这些基团可以通过酯功能团中断，或者可以形成一个或多个环或一个杂环，包括将相应的头叶松碱化合物，或其盐、异构体或互变异构体形式，该化合物是自由的或以金属烷氧基的形式存在，对应以下一般式CTXOM，其中CTX代表头叶松碱骨架，可以是可选择地取代和/或脱氢的，在该式中，M是氢原子或金属原子，与具有双功能保护（双齿）和活化（酰化）形式的酸的α位上带有氢杂原子的杂环侧链前体接触，该酸与羧基相对应，并对应以下一般式：在这种情况下，W是碳、硫、硅或硼原子，X、R1和R2分别具有与上述相同的含义，R1和R2可以共同形成一个环或一个杂环，Y和Z是烷基或杂基基，或一价杂原子，可以独立地相同或不同，或者可以融合以形成二价杂原子，X—W键可以是共价键或离子键。

  公开号：

  US20120022250A1
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methylbutane-1,4-dioic acid 、 boron trifluoride methanol complex 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 citramalic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING CEPHALOTAXINE ESTERS

  摘要：

  一种制备对应以下一般式I的头叶松碱酯的方法，其中包括头叶松碱骨架：C(R1)(R2)(XH)COO[CTX]，其中CTX代表头叶松碱骨架，可以是可选择地取代和/或脱氢的，在该式I中，X是一个杂原子，优选为氧、硫或氮，R1和R2，分别取，可以是烷基、环烷基、杂基、芳基、杂芳基、杂环烷基或芳基，这些基团可以通过酯功能团中断，或者可以形成一个或多个环或一个杂环，包括将相应的头叶松碱化合物，或其盐、异构体或互变异构体形式，该化合物是自由的或以金属烷氧基的形式存在，对应以下一般式CTXOM，其中CTX代表头叶松碱骨架，可以是可选择地取代和/或脱氢的，在该式中，M是氢原子或金属原子，与具有双功能保护（双齿）和活化（酰化）形式的酸的α位上带有氢杂原子的杂环侧链前体接触，该酸与羧基相对应，并对应以下一般式：在这种情况下，W是碳、硫、硅或硼原子，X、R1和R2分别具有与上述相同的含义，R1和R2可以共同形成一个环或一个杂环，Y和Z是烷基或杂基基，或一价杂原子，可以独立地相同或不同，或者可以融合以形成二价杂原子，X—W键可以是共价键或离子键。

  公开号：

  US20120022250A1

文献信息

• [EN] SYSTEMS AND METHODS FOR REGIOSELECTIVE CARBONYLATION OF 2,2-DISUBSTITUTED EPOXIDES<br/>[FR] SYSTÈMES ET PROCÉDÉS DE CARBONYLATION RÉGIOSÉLECTIVE D'ÉPOXYDES 2,2-DISUBSTITUÉS
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2020102816A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  Provided are methods of carbonylating cyclic substrates to produce carbonyl ated cyclic products. The cyclic substrates may be 2, 2-di substituted epoxides and the cyclic products may be β,β-di substituted lactones. The method may be carried out by forming and pressurizing a reaction mixture of the cyclic substrate, a solvent, carbon monoxide, and a [LA+][CO(CO)4-] catalyst, where [LA+] is a Lewis acid capable of coordinating to the cyclic substrate. The method may proceed with a regioselectivity of 90:10 or greater. The resulting carbonylated cyclic products may be converted to ketone aldol products that retain the stereochemistry and enantiomeric ratio of the carbonyl ated cyclic products.

  提供了一种将环状底物羰基化以产生羰基化环状产物的方法。环状底物可以是2,2-二取代环氧化物，环状产物可以是β,β-二取代内酯。该方法可以通过形成并加压环状底物、溶剂、一氧化碳和[LA+][CO(CO)4-]催化剂的反应混合物来进行，其中[LA+]是能够与环状底物配位的路易斯酸。该方法可能以90:10或更高的区域选择性进行。所得的羰基化环状产物可以转化为保留羰基化环状产物的立体化学和对映比的酮醇产物。
• ALPHA HYDROXYACID ESTERS FOR SKIN AGING
  申请人：Yu, Ruey J., Dr.

  公开号：EP0831767A1

  公开（公告）日：1998-04-01
• EP0831767A4
  申请人：——

  公开号：EP0831767A4

  公开（公告）日：2000-05-17
• US20140343039A1
  申请人：——

  公开号：US20140343039A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US5686489A
  申请人：——

  公开号：US5686489A

  公开（公告）日：1997-11-11