4-benzyl-1,3-dioxolan-2-one | 161007-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 1,3-Dioxolan-2-one, 4-(phenylmethyl)-
• CAS: 161007-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: SLKZVILLZSIVQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1,3-dioxolan-2-one 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到3-苯基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  环状碳酸酯的催化加氢：从二氧化碳和环氧化合物到甲醇和二元醇的实用方法

  摘要：

  两只鸟只有一块石头：在（PNP）的存在下，碳酸亚乙酯的高效均相催化加氢反应在温和的条件下实现了从CO 2和环氧乙烷同时生产两种重要的散装化学品甲醇和乙二醇钌II催化剂（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201207781
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙烷-1,2-二醇 在 3 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-benzyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  单氨基甲酰化邻氨基醇和二醇的亚硝化-脱氨基环化的机理研究：在温和条件下制备用于羧酸乙基化的重氮基氢氧化物的新制备原位

  摘要：

  虽然 N-氨基甲酰氨基醇通过 NO' 活化环化为恶唑烷酮的过程顺利进行，但我们发现邻位二醇单氨基甲酸酯的类似反应非常缓慢。通过前一反应的时间分辨 IR 测量进行的机理研究表明，最初的 O-亚硝化是决定速率的步骤。事实上，在二醇单氨基甲酸酯的氮端引入乙基促进了所需环状碳酸酯的形成。伴随形成的重氮乙烷质子化形式的前体氢氧化乙烷通过用对硝基苯甲酸作为乙酯捕获而得到证实。乙酯的形成以不可逆的方式加速反应。基于对底物和反应条件的阐述，2,3-二甲基-2，

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1217

文献信息

• Bifunctional One-Component Catalysts for the Addition of Carbon Dioxide to Epoxides
  作者：Hendrik Büttner、Kornelia Lau、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cctc.201402816

  日期：2015.2

  Several bifunctional ammonium salts were synthesized and employed as one‐component catalysts for the conversion of CO2 and epoxides to produce cyclic carbonates. These catalysts show superior activities compared to their monofunctional analogs. A turnover number of up to 693 and a turnover frequency of up 392 h−1 could be achieved for the best catalyst. Moreover, the effect of various solvents has

  合成了几种双功能铵盐，并将其用作单组分催化剂，用于将CO 2和环氧化物转化为环状碳酸酯。与它们的单官能类似物相比，这些催化剂显示出优异的活性。周转次数最多为693，周转频率最多为392 h -1可以达到最佳催化剂的效果。此外，已经研究了各种溶剂的作用。所有使用的溶剂和形成的产物对底物转化率都有负面影响。对于两种常规反应方案，分别在45和90°C下仔细研究了反应的范围和限制。在超过20个示例中，过滤后的分离产率为90％。此外，我们提出了环己烯基天然存在的环状碳酸酯的首次有机催化合成，其分子结构由XRD确定。此外，我们证明了该反应甚至可以在数克范围内进行，并且可以通过原位FTIR光谱进行监测。
• Synthesis of Cyclic Carbonates from Epoxides and Carbon Dioxide by Using Bifunctional One-Component Phosphorus-Based Organocatalysts
  作者：Hendrik Büttner、Johannes Steinbauer、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cssc.201500612

  日期：2015.8.24

  Numerous bifunctional organocatalysts were synthesized and tested for the atom‐efficient addition of carbon dioxide and epoxides to produce cyclic carbonates. These catalysts are based on phosphonium salts containing an alcohol moiety in the side chain for substrate activation through hydrogen bonding. In the model reaction, converting 1,2‐butylene oxide with CO2, 19 catalysts were tested to determine

  合成了许多双功能有机催化剂，并测试了碳和环氧化物的原子效率加成反应，以生产环状碳酸酯。这些催化剂基于在侧链中包含醇部分的phospho盐，用于通过氢键活化底物。在模型反应中，测试了用CO 2转化1,2-环氧丁烷，19种催化剂以确定结构与活性之间的关系。总共有28种环氧化合物被CO 2转化得到相应的环状碳酸酯，产率最高可达99％。即使在45°C时，活性最高的催化剂也能够以高收率选择性地生产环状碳酸酯。在硅胶上简单过滤后，通常以分析纯的形式获得碳酸盐。这种单组分催化剂体系可在纯净和温和的反应条件下运行，并能耐受多个有用的部分。
• Direct oxidative carboxylation of terminal olefins to cyclic carbonates by tungstate assisted-tandem catalysis
  作者：Roberto Calmanti、Maurizio Selva、Alvise Perosa

  DOI：10.1039/d1gc02603h

  日期：——

  Tungstate catalysts are well established for olefin epoxidation reactions, while their catalytic activity for CO2 insertion in epoxides is a more recent discovery. This dual reactivity of tungstate prompted the present development of a catalytic tandem process for the direct conversion of olefins into the corresponding cyclic organic carbonates (COCs). Each of the two steps was studied in the presence

  钨酸盐催化剂在烯烃环氧化反应中得到很好的证实，而它们对环氧化物中CO 2插入的催化活性是最近的发现。钨酸盐的这种双重反应性促进了目前将烯烃直接转化为相应的环状有机碳酸酯 (COC) 的催化串联工艺的发展。在钨酸铵离子液体催化剂 - [N 8,8,8,1 ] 2 [WO 4 ] -存在下研究了两个步骤中的每一个，该催化剂通过从甲基碳酸铵离子液体开始的良性程序获得。催化环氧化第一步以 1-癸烯为模型底物进行优化，使用 H 2 O 2作为良性氧化剂，[N 8,8,8,1 ] 2 [WO 4 ] 作为催化剂，磷酸作为促进剂，提供定量转化，对氧化癸烯的选择性为 92%。不幸的是，从一开始就加入 CO 2（自动串联催化）导致碳酸癸烯的产率低（<10%）。相反，在环氧化第一步完成后加入1atm CO 2和四丁基碘化铵，无需任何中间后处理（辅助串联催化），碳酸癸烯的产率为94%。该协议可以放大到 10 克的规模。对于具有不同烷基链长度（C
• N-Heterocyclic carbene–gold(I)-catalyzed carboheterofunctionalization of alkenes with arylboronic acids
  作者：Shifa Zhu、Lijuan Ye、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.097

  日期：2013.12

  A new approach to the synthesis of pyrrolidine, tetrahydrofuran, and imidazolidin-2-one via N-heterocyclic carbene–gold(I)-catalyzed intramolecular amino- or oxyarylation reactions from a wide variety of alkene substrates such as N-allyl amides, alcohols, carboxylic acids, and ureas in the presence of Selectfluor under mild conditions has been developed.

  通过一种新方法吡咯烷，四氢呋喃，和咪唑烷-2-酮的合成Ñ -杂环卡宾-金（I）催化的分子内的氨基或oxyarylation从各种各样的烯烃底物如反应的ñ -烯丙基酰胺，醇已经开发出在温和条件下在Selectfluor的存在下制备羧酸，羧酸和脲的方法。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Five-Membered Cyclic Carbonates from Vicinal Diols: Urea as Sustainable Carbonylation Agent
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201600476

  日期：2016.8

  A new iron-catalyzed synthesis of cyclic carbonates from the corresponding vicinal diols and urea is described. This straightforward transformation allows for the preparation of a variety of five-membered carbonates by employing an inexpensive and environmentally benign iron salt as the catalyst. The use of readily available feedstocks such as urea and polyols makes this a sustainable process. As ammonia

  描述了由相应的邻二醇和尿素合成环状碳酸酯的新铁催化合成方法。这种直接的转化允许通过使用廉价且对环境无害的铁盐作为催化剂来制备各种五元碳酸酯。使用容易获得的原料，如尿素和多元醇，使其成为一个可持续的过程。由于氨是唯一的化学计量副产品，因此该过程的特点还在于其高原子经济性。

表征谱图