1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one O-methyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one O-methyl oxime
• 英文别名: p-fluoroacetophenone-O-methyloxime；4'-Fluoroacetophenone o-methyloxime；1-(4-fluorophenyl)-N-methoxyethanimine
• 化学式: C₉H₁₀FNO
• 分子量: 167.183
• InChiKey: SYOZHOFHKMIDHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one O-methyl oxime 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2',4'-二氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法：通过将芳基羰基化合物转化为相应的羰基肟醚化合物，再在钯催化剂、氟化试剂和添加剂存在的条件下，温和地实现肟基取代基邻位高选择性的芳基碳氢键直接氟化，最后经过酸的作用将肟醚重新水解得到2-氟代芳基羰基化合物。本氟化方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点，具有较高的应用研究价值。

  公开号：

  CN103922904B
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 4-氟苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  通过电化学氧化钯催化的C（sp 2）–H乙酰氧基化

  摘要：

  钯催化的芳烃C（sp 2）-H乙酰氧基化已成为构建碳-氧（C-O）键的强大工具。然而，这种转化需要化学计量的化学氧化剂具有明显的缺点。为了解决这个基本问题，我们现在报告一种阳极氧化策略，以实现芳烃C（sp 2）–H乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01138

文献信息

• Access to Branched Allylarenes via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation of (Hetero)arenes with 2-Methylidenetrimethylene Carbonate
  作者：Shang-Shi Zhang、Yi-Chuan Zheng、Zi-Wu Zhang、Shao-Yong Chen、Hui Xie、Bing Shu、Jia-Lin Song、Yan-Zhi Liu、Yao-Fu Zeng、Luyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01832

  日期：2021.8.6

  A rhodium(III)-catalyzed C–H allylation of (hetero)arenes by using 2-methylidenetrimethylene carbonate as an efficient allylic source has been developed for the first time. Five different directing groups including oxime, N-nitroso, purine, pyridine, and pyrimidine were compatible, delivering various branched allylarenes bearing an allylic hydroxyl group in moderate to excellent yields.

  首次开发了使用 2-亚甲基亚甲基碳酸酯作为有效烯丙基来源的铑（III）催化（杂）芳烃的 C-H 烯丙基化反应。五种不同的导向基团包括肟、N-亚硝基、嘌呤、吡啶和嘧啶是相容的，以中等至极好的产率提供带有烯丙基羟基的各种支链烯丙基芳烃。
• Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Acetoxylation via Electrochemical Oxidation
  作者：Yi-Qian Li、Qi-Liang Yang、Ping Fang、Tian-Sheng Mei、Dayong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01138

  日期：2017.6.2

  Palladium-catalyzed arene C(sp2)–H acetoxylation has emerged as a powerful tool to construct a carbon–oxygen (C–O) bond. However, the requirement of stoichiometric chemical oxidants for this transformation possesses a significant disadvantage. To solve this fundamental problem, we now report an anodic oxidation strategy to achieve arene C(sp2)–H acetoxylation.

  钯催化的芳烃C（sp 2）-H乙酰氧基化已成为构建碳-氧（C-O）键的强大工具。然而，这种转化需要化学计量的化学氧化剂具有明显的缺点。为了解决这个基本问题，我们现在报告一种阳极氧化策略，以实现芳烃C（sp 2）–H乙酰氧基化。
• Direct Oxygenation of C–H Bonds through Photoredox and Palladium Catalysis
  作者：Sk. Sheriff Shah、Maniklal Shee、Amit Kumar Singh、Amrita Paul、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03197

  日期：2020.3.6

  This report presents the oxygenation of C-H bonds via the merger of photocatalysis and Pd catalysis. Herein, we describe the utilization of a photocatalyst to oxidize an organopalladium(II) intermediate to high-valent PdIII or PdIV intermediates, which promotes the formation of C-O bonds. The demonstrated method works efficiently with various directing groups, such as oxime ether and benzothiazole

  该报告介绍了通过光催化和Pd催化相结合的CH键的氧合。在这里，我们描述了利用光催化剂将有机钯（II）中间体氧化为高价PdIII或PdIV中间体，从而促进CO键的形成。所证明的方法可以有效地与各种导向基团一起使用，例如肟醚和苯并噻唑。通过合成可用于有机发光二极管和药物的2-（苯并[d]噻唑-2-基）苯酚的几种金属配合物，表明了这种直接CO键形成方法的适用性。
• Nitrate promoted mild and versatile Pd-catalysed C(sp²)–H oxidation with carboxylic acids
  作者：Xue Xiong、Yang-Jie Mao、Hong-Yan Hao、Yu-Ting He、Zhen-Yuan Xu、Gen Luo、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d0ob01124j

  日期：——

  C(sp2)–H bond oxidation of oximes or azobenzenes with diverse carboxylic acids has been developed. In contrast to the previous catalytic systems, this protocol features mild conditions (close to room temperature for most cases) and a broad substrate scope (up to 64 examples), thus constituting a versatile method to directly prepare diverse O-aryl esters. Moreover, the superiority of the nitrate additive

  已经开发了一种硝酸盐促进的 Pd 催化的肟或偶氮苯与多种羧酸的温和交叉脱氢 C(sp 2 )-H 键氧化。与以前的催化系统相比，该协议具有温和的条件（大多数情况下接近室温）和广泛的底物范围（多达 64 个示例），从而构成了直接制备多种O-芳基酯的通用方法。此外，实验和计算证据进一步确定了硝酸盐添加剂在这种温和转变中的优势。
• Palladium-catalyzed decarboxylative acylation of O-methyl ketoximes with α-keto acids
  作者：Minyoung Kim、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Aejin Kim、Eonjeong Park、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1039/c2cc38433g

  日期：——

  A mild, practical and efficient palladium-catalyzed decarboxylative ortho-acylation of O-methyl ketoximes with α-keto acids via C–H bond activation is described. In these reactions, a broad range of O-methyl ketoximes and α-keto acids undergoes the decarboxylative cross-coupling reactions with high selectivities and good tolerance.

  描述了一种温和、实用且高效的钯催化脱羧邻位酰基化反应，该反应通过C‒H键活化实现了O-甲基酮肟与α-酮酸的转化。在这些反应中，广泛的O-甲基酮肟和α-酮酸都能以高选择性和良好的耐受性进行脱羧交叉偶联反应。