2-([(4-氯苯基)亚氨基]甲基)苯酚 | 782-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-([(4-氯苯基)亚氨基]甲基)苯酚
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)salicylaldimine
• 英文别名: 2-(((4-chlorophenyl)imino)methyl)phenol；2-{(E)-[(4-chlorophenyl)imino]methyl}phenol；2-[(4-chlorophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 782-77-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: OZLVEHYXNFJUFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([(4-氯苯基)亚氨基]甲基)苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-nitrophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of Novel 2,3-Disubstituted-1,3-benzoxazines

  摘要：

  一系列新的2,3-二取代-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪在TMSCl的存在下通过芳香醛与2-(N-取代氨基甲基)酚的氮杂乙缩合反应以中等到优良的产率制备。这些化合物的结构通过红外光谱、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析得到了确认。对目标化合物的杀真菌活性进行了初步评估，其中一些化合物对根腐菌Rhizoctonia solani展现了良好的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17078174
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-([(4-氯苯基)亚氨基]甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Csaszar, Jozsef, Acta Chimica Hungarica, 1990, vol. 127, # 2, p. 166 - 169

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 2-([(4-氯苯基)亚氨基]甲基)苯酚 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-苯基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  甲基三氧or催化的环氧化作用：不同N-供体配体的比较研究

  摘要：

  该报告提出了对各种与甲基三氧or（MTO）配位的N-供体配体对烯烃环氧化催化活性的影响的比较研究。单齿（4-叔丁基吡啶），双齿（4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）和席夫选择基于碱基的配体用于与MTO的配位。该报告应作为此类催化作用的过去和将来结果的基准。不幸的是，到目前为止，由于反应条件的变化，结果通常难以比较。在本次检查中，采用了相同的反应条件以找到最佳性能。因此，（i）配体浓度，（ii）反应温度，（iii）催化剂浓度，（iv）烯烃和（v）溶剂是变化的。对于不稳定的烯烃（例如反式-β-甲基苯乙烯），单齿和双齿吡啶衍生物均显示出非常好的选择性和活性，在25°C下的MTO /配体比为1：5。该希夫-碱仅是用于环辛烯环氧化的有用添加剂。由于相转移效应，很难将两相系统（溶剂二氯甲烷（DCM））与一相系统（溶剂叔丁醇）进行比较。观察到搅拌器的转速与周转频率之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.08.032

文献信息

• Syntheses, structures and catalytic properties of ruthenium(II) nitrosyl complexes with bidentate and tetradentate Schiff base ligands
  作者：Fule Wu、Chang-Jiu Wang、Hui Lin、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1016/j.ica.2017.12.004

  日期：2018.2

  Abstract Treatment of Ru(NO)Cl3·xH2O with 1 equiv. bidentate Schiff bases in the presence of triethylamine in DMF/THF afforded a series of anionic ruthenium(II) nitrosyl complexes of the type [Et3NH][Ru(κ2-N,O-LR)(NO)Cl3] (HLR = 2-butyliminomethyl-phenol 1, 2-(benzylimino-methyl)-phenol 2, 2-[(4-chloro-phenylimino)-methyl]-phenol 3, 2-[(4-nitro-phenylimino)-methyl]-phenol 4, 2-[(2,6-diisopropyl-ph

  1当量对Ru（NO）Cl3·xH2O的抽象处理 在DMF / THF中在三乙胺存在下的双齿Schiff碱提供了一系列[Et3NH] [Ru（κ2-N，O-LR）（NO）Cl3]类型的阴离子钌（II）亚硝酰基络合物（HLR = 2-丁基亚氨基甲基苯酚1，2-（苄基亚氨基甲基）-苯酚2，2-[（（4-氯-苯基亚氨基）-甲基]-苯酚3，2-[（（4-硝基-苯基亚氨基）-甲基]-苯酚4， 2-[（（2，6-二异丙基-苯基亚氨基）-甲基]-苯酚5）。Ru（NO）Cl3·xH2O与1当量的相互作用 在相同条件下的四齿席夫碱导致分离出阴离子络合物[Et3NH] [Ru（κ2-N，OL-CH2CH2-NOH）-（NO）Cl3]（HL-CH2CH2-NOH = N，N'-二水杨基- 1,2-乙二胺6）和中性络合物[Ru（salen-phn）（NO）Cl]（H2salen-phn = N，N'-二水杨基-1,
• Reactivity Towards Acidic Protic Ligands of Cyclopalladated Di‐μ‐hydroxo Complexes
  作者：José Luis Serrano、Luis García、José Pérez、Eduardo Pérez、Joaquín García、Gregorio Sánchez、Gregorio López、Malva Liu

  DOI：10.1002/ejic.200800445

  日期：2008.10

  react with ammonium O,O′-diethyldithiophosphate under mild conditions and complexes [PdS(S)P(OEt)2}(C∧N)] (I9–III9) are obtained. Deprotonation of the secondary amine Et2NH by complexes I–III in the presence of carbon disulfideleads to the corresponding dithiocarbamate complexes [Pd(S2CNEt2)(C∧N)] (I10–III10). The new complexes were characterised by analytical and spectroscopic techniques (IR and 1H

  双核羟基配合物 [Pd(μ-OH)(C∧N)}2] [C∧N = 2-(2-吡啶基)苯基 (Phpy) (I), 7,8-苯并喹啉 (Bzq) (II ) 和 2-(2-恶唑啉基) 苯基 (Phox) (III)] 以 1:2 的摩尔比与各种带有不同供体原子组的质子亲电试剂 H(L∧L) 反应 (L∧L = O ∧O 或 O∧N) 得到具有通式 [Pd(L∧L)(C∧N)] [O∧O = 水杨醛 (sal) (1), 乙酰丙酮 (acac) 的单核中性钯 (II) 衍生物) (2) 和苯甲酰丙酮酸盐 (bzac) (3)；O∧N = N-苯基水杨醛亚胺 (N-Phsal) (4)、Np-氯苯基水杨醛亚胺 (N-pClPhsal) (5)、2-吡咯碳醛酸 (2-pcal) (6)、8-羟基喹啉 (oxin) (7)] . 通过 X 射线衍射对配合物 I1、I3、I6、II4、II5 和 III5
• Exploring the Reactivity towards Acidic Protic Ligands of the Di‐μ‐hydroxo Complex [NBu ₄ ] ₂ [Pd ₂ {C ₄ (COOMe) ₄ } ₂ (μ‐OH) ₂ ]: A Convenient Precursor in the Preparation of New Palladacyclopentadiene Complexes
  作者：Gregorio Sánchez、Jorge Vives、Gregorio López、José Luis Serrano、Luis García、José Pérez

  DOI：10.1002/ejic.200401047

  日期：2005.6

  dinuclear hydroxo complex [NBu 4 ] 2 [Pd 2 C 4 (COOMe) 4 } 2 -(μ-OH) 2 ] (I) reacts in a 1:2 molar ratio with a wide variety of protic electrophiles H(L) bearing different sets of donor atoms (L = OO, NS or ON) to give the mononuclear anionic palladium(ii) derivatives with the general formula [PdC 4 (COOMe) 4 }(L)] - [OO = salycilaldehydate (sal) (1), acetohydroxamate (ahx) (2) and benzohydroxamate (bhx)

  双核羟基络合物 [NBu 4 ] 2 [Pd 2 C 4 (COOMe) 4 } 2 -(μ-OH) 2 ] (I) 以 1:2 的摩尔比与各种质子亲电子试剂 H(L ) 带有不同组的供体原子 (L = OO、NS 或 ON) 以得到具有通式 [PdC 4 (COOMe) 4 }(L)] - [OO = 水杨醛酸 ( sal) (1)、乙酰异羟肟酸酯 (ahx) (2) 和苯异羟肟酸酯 (bhx) (3)；NS = 2-pyridinthiolate (spy) (4)、2-pyrimidinthiolate (spym) (5)、3-methyl-2-imidazolin-thiolate (meimt) (6) 和 2-amino-thiophenolate (2-atp) (7) ); ON = N-苯基水杨酰二胺 (N-phsal) (8)、Np-氯苯基水杨酰二胺 (N-clsal)
• Trinuclear ruthenium carbonyl complexes with salicylaldimine ligands as efficient catalysts for the oxidation of secondary alcohols
  作者：Zhiqiang Hao、Ying Li、Zhihong Ma、Zhangang Han、Jin Lin、Guo-Liang Lu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121647

  日期：2021.1

  A series of novel trinuclear ruthenium carbonyl complexes [µ-ƞ2-2-OC6H4-CH=N-Ar)]2Ru3(CO)8 [Ar = Ph (8), C6H4-4-Me (9), C6H4-4-CF3 (10), C6H4-4-Cl (11), C6H3-2,6-Me2 (12), C6H3-2,6-Et2 (13)] and [µ-ƞ2-2-OC6H4-CH=N-C6H3-2,6-iPr2]Ru3(CO)9 (14) were designed and synthesized. All the seven novel complexes were fully characterized by elemental analysis, IR and NMR spectroscopy. Molecular structures of 8

  一系列的新颖三核钌羰基配合物[ μ - ƞ 2 -2-OC 6 H ^ 4 -CH = N-AR）] 2的Ru 3（CO）8 [Ar为Ph（上8），C 6 H ^ 4 -4-箱（9），C 6 H ^ 4 -4-CF 3（10），C 6 H ^ 4 -4-CL（11），C 6 H ^ 3 -2,6-ME 2（12），C 6 H ^ 3 - 2,6-Et 2（13）]和[ μ - ƞ 2 -2-OC 6 H ^ 4 -CH = NC 6 H ^ 3 -2,6-我镨2 ]的Ru 3（CO）9（14），设计并合成。通过元素分析，IR和NMR光谱对7种新型配合物进行了全面表征。通过单晶X射线衍射进一步证实了8、11、13和14的分子结构。研究了这些配合物在仲醇氧化中的催化性能，发现这些配合物与N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）对仲醇的氧化显示出高催化活性，从而以优异的收率得到相应的羰基化合物。
• Synthesis of 2,3-Bis(arylamino)benzofurans and 2,3-Bis(arylimino)-2,3-dihydrobenzofurans by a Lewis Acid Catalyzed Reaction of 2-Aryliminophenols with Aryl Isocyanides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuu Shirai、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0029-1218609

  日期：2010.2

  that is based on the reaction of 2-aryliminophenols with aryl isocyanides in the presence of a catalytic amount of boron tri­fluoride diethyl etherate. The reaction gives 2,3-bis(arylamino)benzofurans, some of which are transformed into 2,3-bis(arylimino)-2,3-dihydrobenzofurans by air oxidation, mostly during workup. benzofurans - o-hydroxybenzylideneamines - isocyanides - boron trifluoride - imidoyl

  描述了一种有效的制备2,3-双（芳基氨基）苯并呋喃和2,3-双（芳基）-2,3-二氢苯并呋喃的方法，该方法基于2-芳基苯酚与芳基异氰化物的反应。催化量的三氟化硼二乙醚。该反应产生2，3-双（芳基氨基）苯并呋喃，其中一些通过空气氧化转化成2，3-双（芳基氨基）-2，3-二氢苯并呋喃，主要是在后处理中。 苯并呋喃-邻羟基苯二甲胺-异氰化物-三氟化硼-酰亚胺基阳离子