N-(1,3,4-噻二唑-2-基)苯甲酰胺 | 26861-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1,3,4-噻二唑-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 26861-95-0
• 化学式: C₉H₇N₃OS
• mdl: MFCD00500772
• 分子量: 205.24
• InChiKey: RWOUBULBQYRRNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3,4-噻二唑-2-基)苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以48%的产率得到2-氨基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Antitumor activity of 2-acylamino-1,3,4-thiadiazoles and related compounds.

  摘要：

  2-亚硝基脲基-1，3，4-噻二唑对小鼠淋巴白血病 L1210 和大鼠腹水肝癌 AH13 均有效。一些 2-酰氨基-1，3，4-噻二唑对 L1210 也有效。这些 2-酰氨基-1，3，4-噻二唑的抗 L1210 作用被烟酰胺阻断。在这些化合物中，2-丙酰基氨基-1，3，4-噻二唑对 L1210 最有效，T/C% 最高达 166。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4402
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑 、 苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 以62 %的产率得到N-(1,3,4-噻二唑-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  以苯甲酰胺衍生的配体及其二叠氮衍生物为特征的半夹心铂族金属配合物的研究：合成、分子结构和生物学研究

  摘要：

  合成了苯甲酰胺衍生物配体，这些配体与金属二聚体[Ru(-伞花烃)Cl]和[Cp*MCl]（M = Rh/Ir）反应产生了一系列“钢琴凳”型中性单核金属-芳烃-苯甲酰胺络合物（、、、、和），其通式为 [(芳烃)M(κL)Cl]（其中芳烃 = -伞花烃和 Cp*，M = Ru、Rh 和 Ir，L = 和 ）。在甲醇中用叠氮化钠进一步处理中性络合物，导致形成二叠氮络合物 、 和 。配合物 、 和 的晶体学研究揭示了配体通过噻唑/噻二唑环的氮原子以单齿方式与金属中心配位。通过NMR、FTIR、UV-Vis 光谱和ESI-质谱对配合物进行了表征。对所有配体和金属配合物的抗菌和抗氧化活性进行了筛选。有趣的是，观察到只有二叠氮基复合物对革兰氏阳性菌株有活性，其活性超过标准。抗氧化研究表明这些化合物具有微不足道的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.122127

文献信息

• Aminothiazoles and aminothiadiazoles as nucleophiles in aminocarbonylation of iodobenzene derivatives
  作者：Máté Gergely、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.007

  日期：2018.4

  Various 2-, 3- and 4-substituted iodobenzenes were aminocarbonylated using aminothiazole and aminothiadiazole derivatives in palladium-catalysed reaction. The reaction is chemospecific toward the corresponding carboxamides. Consequently, the application of the above N-nucleophiles provided the N-1,3-thiazol-2-yl- and N-1,3,4-thiadiazol-2-ylcarboxamides in moderate to high yields. Due to the facile

  使用氨基噻唑和氨基噻二唑衍生物在钯催化的反应中将各种2-，3-和4-取代的碘苯氨基羰基化。该反应对相应的羧酰胺具有化学特异性。因此，上述N-亲核试剂的应用以中等至高产率提供了N -1,3-噻唑-2-基-和N -1,3,4-噻二唑-2-基甲酰胺。由于反应混合物易于后处理，在大多数情况下，分离出的产率为90％或更高。
• The synthesis and reactivity of some 2-amino-5-bromo-],1,3,4-thiadiazoles and the corresponding Δ²-1,3,4-thiadiazolines
  作者：Giuseppe Werber、Francesco Buccheri、Manlio Gentile

  DOI：10.1002/jhet.5570140521

  日期：1977.8.4

  The synthesis of some 2-amino-5-bromo-1,3,4-thiadiazoles is reported; these substrates are found to behave as ambidenl nucleophiles in alkylation, aeylation and nitrosation reactions, giving thiadiazoliens along with thiadiazole derivatives. This finding suggests amine-imine tautomerism between these compounds and the corresponding Δ2-1,3,4-thiadiazolines.

  据报道一些2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑的合成。发现这些底物在烷基化，缩醛反应和亚硝化反应中表现出环糊状亲核试剂的作用，生成噻二唑和噻二唑衍生物。这一发现表明这些化合物和相应Δ之间胺-亚胺互变异构2 -1,3,4-噻二唑类。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Benzoylation of Amines via Aerobic C–C Bond Cleavage
  作者：Wenyou Fan、Youqing Yang、Jianhua Lei、Qijian Jiang、Wang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01670

  日期：2015.9.4

  A general copper/air catalytic system for selectively oxidative C–C bond cleavage of 1,2-diarylethan-1-one has been developed, giving aromatic aldehydes and N-benzoylation products of various amines in moderate to excellent yields. This research provides an alternative approach for the N-benzoylation of amine in mild and neutral conditions.

  已开发出一种一般的铜/空气催化体系，用于选择性氧化1，2-二芳基-1-酮的C-C键裂解，从而以中等至极好的收率得到芳族醛和各种胺的N-苯甲酰化产物。这项研究为在温和和中性条件下胺的N-苯甲酰化提供了另一种方法。
• Novel Potassium Channel Blockers
  申请人：Mulla Mushtaq

  公开号：US20100087428A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention provides a compound of formula (I) or its salts or pharmaceutically acceptable derivatives thereof wherein; X 1 is selected from a group consisting of CH 2 , C(═O), C(═NH), NC(═O), R 1 is selected from the group consisting of optionally substituted arylalkyl, and optionally substituted heteroarylalkyl R 2 is selected from the group consisting of optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl or heteroaryl or NR 24 R 25 R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxyl, alkoxy, aryloxy, optionally substituted alkyl, optionally substituted amino, optionally substituted amino sulfonyl or nitrile; R 4 is selected from the group consisting of optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, optionally substituted acyl, optionally substituted sulfonyl, optionally substituted sulfamoyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, and optionally substituted heteroaryl R 5 may be hydrogen, an optionally substituted alkyl, preferably CH 3 or, NR 4 R 5 may form an optionally substituted saturated or partially saturated 4-7 membered ring with the general formula (II). Wherein; X 2 is C(═O), CH 2 , CH(R 6 ) or C(R 6 )(R 6 ), X 3 is CH 2 , CH(R 7 ), C(R 7 )(R 7 ), NH, N(R 8 ), O or S Each R 6 independently represents optionally substituted amino, optionally substituted amino carbonyl, hydroxyl, optionally substituted acyl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylalky, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; Each R 7 independently represents optionally substituted amino, optionally substituted amino carbonyl, hydroxyl, optionally substituted acyl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylalky, optionally substituted aryl or optionally substituted hetero aryl R 8 is optionally substituted acyl, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; R 24 and R 25 are the same or different and each represents hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, n=1 or 2 m=1, 2 or 3 With the proviso that when X 1 is C═O and R 5 is H then R 4 is not: Or Or Where R 4 a, R 5 a and R 6 a are each independently H, C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, or aryl-C 1-6 alkyl; R 10 a is H or C 1-6 alkyl; and R 11 a is C 1-6 alkyl or aryl-C 1-6 alkyl and when X 1 is C═O or CH 2 and R 5 is H then R 4 is not: Where q is 0 to 5, R 3 b is H, OH or alkoxy and R 4 b is NH 2 , phenyl or a C 3-10 heterocycle. The compounds are useful as potassium ion channel inhibitors.

  本发明提供了式（I）的化合物或其盐或药学上可接受的衍生物，其中： X1选择自群组，所述群组由CH2，C（═O），C（═NH），NC（═O）组成， R1选择自群组，所述群组由可选取代的芳基烷基和可选取代的杂芳基烷基组成， R2选择自群组，所述群组由可选取代的烷基，可选取代的芳基或杂芳基或NR24R25组成， R3选择自群组，所述群组由氢，卤素，羟基，烷氧基，芳氧基，可选取代的烷基，可选取代的氨基，可选取代的氨基磺酰基或腈组成； R4选择自群组，所述群组由可选取代的烷基，可选取代的环烷基，可选取代的杂环烷基，可选取代的酰基，可选取代的磺酰基，可选取代的磺酰胺基，可选取代的芳基，可选取代的芳基烷基和可选取代的杂芳基组成， R5可以是氢，可选取代的烷基，优选CH3或NR4R5可以形成具有一般式（II）的可选取代的饱和或部分饱和的4-7成员环： 其中，X2为C（═O），CH2，CH（R6）或C（R6）（R6）， X3为CH2，CH（R7），C（R7）（R7），NH，N（R8），O或S， 每个R6独立地表示可选取代的氨基，可选取代的氨基羰基，羟基，可选取代的酰基，可选取代的烷氧基，可选取代的芳氧基，可选取代的烷基，可选取代的环烷基，可选取代的芳基烷基，可选取代的芳基或可选取代的杂芳基； 每个R7独立地表示可选取代的氨基，可选取代的氨基羰基，羟基，可选取代的酰基，可选取代的烷氧基，可选取代的芳氧基，可选取代的烷基，可选取代的环烷基，可选取代的芳基烷基，可选取代的芳基或可选取代的杂芳基； R8为可选取代的酰基，可选取代的烷基，可选取代的环烷基，可选取代的芳基烷基，可选取代的芳基或可选取代的杂芳基； R24和R25相同或不同，每个表示氢，可选取代的烷基，可选取代的环烷基，可选取代的芳基烷基，可选取代的芳基或可选取代的杂芳基， n为1或2， m为1，2或3， 但是当X1为C═O且R5为H时，则R4不为： 或 其中，R4a，R5a和R6a各自独立地为H，C1-6烷基，芳基，杂芳基，环烷基或芳基-C1-6烷基； R10a为H或C1-6烷基； R11a为C1-6烷基或芳基-C1-6烷基， 当X1为C═O或CH2且R5为H时，则R4不为： 其中，q为0至5， R3b为H，OH或烷氧基， R4b为NH2，苯基或C3-10杂环。这些化合物可用作钾离子通道抑制剂。
• Heteroaryl substituted biphenyl derivatives as p38 kinase inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07425555B2

  公开（公告）日：2008-09-16

  Compounds of formula (I): are inhibitors of p38 kinase and are useful in the treatment of conditions or disease states mediated by p38 kinase activity or mediated by cytokines produced by the activity of p38.

  式(I)的化合物是p38激酶的抑制剂，并且在治疗由p38激酶活性介导或由p38活性产生的细胞因子介导的疾病状态中有用。