N-仲-丁基甲酰胺 | 53798-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-仲-丁基甲酰胺
• 英文名称: N-sec-butylformamide
• 英文别名: Formamide, N-(1-methylpropyl)-；N-butan-2-ylformamide
• CAS: 53798-89-3
• 化学式: C₅H₁₁NO
• mdl: MFCD00021037
• 分子量: 101.148
• InChiKey: NRMJMIGWXUCEEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-仲-丁基甲酰胺 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 2-异氰基丁烷
  参考文献：
  名称：

  The Isonitrile—Nitrile Isomerization¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01349a003
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethyl-1,3-oxazolidine 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KASATKINA A. A.; BATYRBAEV N. A., HOB. REAKTIVY HA OSNOVE ATSETALEJ, ORTOEHFIROV, IX ANALOGOV I PROIZVODNYX+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethanol-mediated <i>N</i>-formylation of amines with CO₂/H₂ over cobalt catalysts
  作者：Zhenghui Liu、Zhenzhen Yang、Zhengang Ke、Xiaoxiao Yu、Hongye Zhang、Bo Yu、Yanfei Zhao、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c8nj03047b

  日期：——

  of products (i.e., formamide or methylamine) could be tuned to some extent via changing the solvent and the base. Using ethanol as the solvent, the Co(ClO4)2·6H2O/PP3/K2CO3 system showed high activity for the production of formamides, affording product yields of 82–95%, together with its broad substrate scope. Exploration of the reaction mechanism indicated that formamide was formed with HCOOH as the

  从绿色和可持续的观点出发，涉及CO 2的化学合成具有重要意义。在此，我们介绍了一种高效的基于Co的催化体系，该体系由可商购的Co盐，四齿膦配体P-（CH 2 CH 2 PPh 2）3和表示为[Co] / PP 3 /碱的碱组成，通过胺与CO 2 / H 2的甲酰化反应合成甲酰胺。结果表明，产物（即甲酰胺或甲胺）的选择性可以通过更换溶剂和碱。使用乙醇作为溶剂，Co（ClO 4）2 ·6H 2 O / PP 3 / K 2 CO 3体系对甲酰胺的生产显示出高活性，提供了82-95％的产品收率，以及广泛的底物范围。对反应机理的探索表明，以HCOOH为中间体形成甲酰胺，而以HCHO为中间体通过二烷基氨基甲烷的氢解反应生成甲胺副产物。
• A metal-free synthesis of 2-aminobenzothiazoles through aminyl radical addition to aryl isothiocyanates
  作者：Yimiao He、Jing Li、Shuang Luo、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c6cc04394a

  日期：——

  A convenient synthesis of 2-aminobenzothiazoles, starting from aryl isothiocyanates and formamides under metal-free conditions, is described.

  描述了在无金属条件下从芳基异硫氰酸酯和甲酰胺开始的2-氨基苯并噻唑的方便合成。
• Amine formylation with CO2 and H2 catalyzed by heterogeneous Pd/PAL catalyst
  作者：Xingchao Dai、Bin Wang、Aiqin Wang、Feng Shi

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63397-8

  日期：2019.8

  Abstract For the first time, Pd supported on natural palygorskite was developed for amine formylation with CO2 and H2. Both secondary and primary amines with diverse structures could be converted into the desired formamides at

  摘要 首次开发了负载在天然坡缕石上的 Pd 用于 CO2 和 H2 的胺甲酰化。具有不同结构的仲胺和伯胺都可以在
• N-doped carbon supported Pd catalysts for N-formylation of amines with CO2/H2
  作者：Xiaoying Luo、Hongye Zhang、Zhengang Ke、Cailing Wu、Shien Guo、Yunyan Wu、Bo Yu、Zhimin Liu

  DOI：10.1007/s11426-017-9215-2

  日期：2018.6

  Using mesoporous N-doped carbons (NCs) derived from glucose and melamine as the supports, a series of Pd/NC catalysts were prepared, in which Pd nanoparticles with average size<2.0 nm were uniformly distributed on the supports. It was indicated that the resultant Pd/NC catalysts were effective for N-formylation of amines with CO2 and H2 in ethanol without any additives. Especially, the catalyst Pd/NC-800-6.9% containing quaternary N showed the best performance, affording a series of formylamides in good or even excellent yields. Further investigation reveals that the interaction between the Pd nanoparticles and quaternary nitrogen in the NC support was responsible for the good performance of the catalyst.

  使用从葡萄糖和三聚氰胺衍生的多孔氮掺杂碳（NC）作为载体，制备了一系列Pd/NC催化剂，其中平均粒径小于2.0 nm的Pd纳米颗粒均匀分布在载体上。结果表明，所得到的Pd/NC催化剂在无任何添加剂的情况下，能够有效地实现氨基的N-甲酰化反应，使用二氧化碳和氢气在乙醇中进行。特别是含有季铵氮的催化剂Pd/NC-800-6.9%表现出最佳性能，产生一系列良好甚至优秀的甲酰胺产率。进一步研究表明，Pd纳米颗粒与NC载体中的季铵氮之间的相互作用是催化剂良好性能的原因所在。
• Nickel-Catalyzed Hydrosilylation of CO₂ in the Presence of Et₃B for the Synthesis of Formic Acid and Related Formates
  作者：Lucero González-Sebastián、Marcos Flores-Alamo、Juventino J. Garcı́a

  DOI：10.1021/om400876j

  日期：2013.12.9

  The reaction of CO2 with Et3SiH catalyzed by the nickel complex [(dippe)Ni(μ-H)]2 (1) afforded the reduction products Et3SiOCH2OSiEt3 (12%), Et3SiOCH3 (3%), and CO, which were characterized by standard spectroscopic methods. Part of the generated CO was found as the complex [(dippe)Ni(CO)]2 (2), which was characterized by single-crystal X-ray diffraction. When the same reaction was carried out in the

  CO的反应2用Et 3 SiH基催化的镍络合物[（dippe）的Ni（μ-H）] 2（1）得到的还原产物的Et 3的SiOCH 2 OSiEt 3（12％），等3的SiOCH 3（3 ％）和CO，用标准光谱法进行表征。发现一部分产生的CO为络合物[（dippe）Ni（CO）] 2（2），其特征在于单晶X射线衍射。当在路易斯酸（例如Et 3 B）的存在下进行相同的反应时，CO 2的氢化硅烷化有效地进行了甲硅烷基甲酸酯（Et 3 SiOC（O）H）的高收率（85-89％），在80°C下进行了1 h。还研究了甲硅烷基甲酸酯产生甲酸，甲酰胺和烷基甲酸酯的进一步反应性。

表征谱图