6-乙酰基-5-羟基-4-甲基-香豆素 | 36695-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-乙酰基-5-羟基-4-甲基-香豆素
• 英文名称: 6-acetyl-5-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-acetyl-5-hydroxy-4-methyl-2H-2-oxobenzopyran；6-acetyl-5-hydroxy-4-methyl coumarin；5-hydroxy-6-acetyl-4-methylcoumarin；6-acetyl-5-hydroxy-4-methyl-coumarin；6-acetyl-5-hydroxy-4-methyl-chromen-2-one；6-Acetyl-5-hydroxy-4-methyl-cumarin；Liqcoumarin；6-acetyl-5-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 36695-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: UMNMVZFOKSPTJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  421.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰基-5-羟基-4-甲基-香豆素 在 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Marathey; Gore, Journal of the University of Poona, Science and Technology, 1959, # 16, p. 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-4-methylcoumarin 在 三氯化铝 作用下， 生成 6-乙酰基-5-羟基-4-甲基-香豆素
  参考文献：
  名称：

  Kelkar; Karve, Rasayanam, 1938, vol. 1, p. 151,154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient and Practical Procedure for the Synthesis of 4-Substituted Coumarins
  作者：Surya K. De、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1055/s-2005-865282

  日期：——

  BiCl3 is used as an efficient catalyst in the Pechmann condensation reaction of phenols with β-keto esters leading to the formation of coumarin derivatives in excellent yields under solvent-free conditions.

  氯化铋（BiCl3）作为一种高效催化剂，用于酚与β-酮酯的佩赫曼缩合反应，在无溶剂条件下生成香豆素衍生物，并获得优良的产率。
• Poly(4-vinylpyridine)-supported sulfuric acid: an efficient solid acid catalyst for the synthesis of coumarin derivatives under solvent-free conditions
  作者：Kalyan Jyoti Borah、Ruli Borah

  DOI：10.1007/s00706-011-0559-6

  日期：2011.12

  AbstractPoly(4-vinylpyridine)-supported sulfuric acid is an efficient catalyst for the Pechmann condensation of acetoacetic esters with phenols, leading to the formation of coumarins in good yields within a few minutes under solvent-free microwave conditions. The catalyst used can be recovered and reused after activation. Graphical abstract

  摘要聚（4-乙烯基吡啶）负载的硫酸是乙酰乙酸酯与苯酚的Pechmann缩合反应的有效催化剂，在无溶剂微波条件下，几分钟内即可形成高产率的香豆素。所用的催化剂可以活化后回收和再利用。 图形概要
• Pechmann Reaction in Chloroaluminate Ionic Liquid
  作者：Amit C. Khandekar、Bhushan M. Khadilkar

  DOI：10.1055/s-2002-19332

  日期：——

  Substituted coumarins were synthesized in good yields via the Pechmann reaction in chloroaluminate ionic liquid. 1-Bu-tylpyridinium chloroaluminate ionic liquid was used as a solvent cum catalyst for this condensation reaction.

  通过在氯铝酸盐离子液体中的 Pechmann 反应以良好的收率合成了取代香豆素。1-丁基吡啶氯铝酸盐离子液体用作该缩合反应的溶剂和催化剂。
• Coumarin syntheses via Pechmann condensation in Lewis acidic chloroaluminate ionic liquid
  作者：Mahesh K Potdar、Swapnil S Mohile、Manikrao M Salunkhe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02041-x

  日期：2001.12

  1-Butyl-3-methylimidazolium chloroaluminate, [bmim]Cl·2AlCl3 ionic liquid is used as an alternative to conventional acid catalysts in the Pechmann condensation of phenols with ethyl acetoacetate leading to the formation of coumarin derivatives. The reaction time is reduced drastically even at ambient conditions. The ionic liquid plays the dual role of solvent and Lewis acid catalyst providing a quick

  1-酚-3-甲基咪唑鎓氯铝酸盐，[bmim] Cl·2AlCl 3离子液体在酚与乙酰乙酸乙酯的Pechmann缩合反应中用作常规酸催化剂的替代品，从而导致香豆素衍生物的形成。即使在环境条件下，反应时间也大大减少。离子液体起着溶剂和路易斯酸催化剂的双重作用，为香豆素的合成提供了快速有效的途径。
• The indium(III) chloride-catalyzed von Pechmann reaction: a simple and effective procedure for the synthesis of 4-substituted coumarins
  作者：D. Subhas Bose、A.P. Rudradas、Mereyala Hari Babu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02266-9

  日期：2002.12

  Indium(III) chloride is used as an efficient catalyst in the von Pechmann condensation of phenols with β-ketoesters leading to the formation of coumarin derivatives in excellent yields with good purity.

  氯化铟（III）在苯酚与β-酮酸酯的冯·佩奇曼缩合反应中用作有效的催化剂，从而以高收率和良好的纯度形成香豆素衍生物。