isopropyl-(methylthiocarbonyloxy)methyl 2-methylpropionate | 847353-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: isopropyl-(methylthiocarbonyloxy)methyl 2-methylpropionate
• 英文别名: O-(1-isobutanoyloxyisobutoxy) S-methyl thiocarbonate；O-(1-isobutanoyloxyisobutyl) S-methyl thiocarbonate；2-methyl-1-(methylthiocarbonyloxy)-propyl 2-methylpropanoate；(2-Methyl-1-methylsulfanylcarbonyloxypropyl) 2-methylpropanoate
• CAS: 847353-24-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄S
• 分子量: 234.317
• InChiKey: XSZXXBIXXVOECM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl-(methylthiocarbonyloxy)methyl 2-methylpropionate 在 ammonium hydroxide 、 磺酰氯 、 甲基叔丁基醚 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (ΒR)-4-氯-Β-[[[[(1S)-2-甲基-1-(2-甲基-1-氧代丙氧基)丙氧基]羰基]氨基]甲基]-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  R-巴氯芬前药的工艺开发

  摘要：

  本文介绍了针对新型运输的R - baclofen前药的多千克合成进行的工艺开发。合成中的关键步骤是使用南极假丝酵母脂肪酶A进行酶催化的异丙基（甲基硫代羰氧基氧基）甲基-2-甲基丙酸酯的动力学拆分，以提供所需的（S）对映异构体。然后与硫酰氯和N-羟基琥珀酰亚胺反应，生成2-甲基丙酸酯的（S）1-（2,5-二氧代偶氮烷基氧羰基氧基）-2-甲基丙基。（S）1-（2,5-二氧杂偶氮烷基氧基羰基氧基）-2-甲基丙基2-甲基丙酸酯的合成使R的有效利用成为可能-baclofen在合成的最后偶联阶段。这里报道的新路线比以前报道的更有效，更可持续，并且有可能成为商业制造路线。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00491
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-甲基氯甲酸甲酯 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 isopropyl-(methylthiocarbonyloxy)methyl 2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  R-巴氯芬前药的工艺开发

  摘要：

  本文介绍了针对新型运输的R - baclofen前药的多千克合成进行的工艺开发。合成中的关键步骤是使用南极假丝酵母脂肪酶A进行酶催化的异丙基（甲基硫代羰氧基氧基）甲基-2-甲基丙酸酯的动力学拆分，以提供所需的（S）对映异构体。然后与硫酰氯和N-羟基琥珀酰亚胺反应，生成2-甲基丙酸酯的（S）1-（2,5-二氧代偶氮烷基氧羰基氧基）-2-甲基丙基。（S）1-（2,5-二氧杂偶氮烷基氧基羰基氧基）-2-甲基丙基2-甲基丙酸酯的合成使R的有效利用成为可能-baclofen在合成的最后偶联阶段。这里报道的新路线比以前报道的更有效，更可持续，并且有可能成为商业制造路线。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00491
• 作为试剂：
  描述：

  (3R,4R)-1-hydroxy-2,5-dioxopyrrolidin-3,4-diyl dibenzoate 、 isopropyl-(methylthiocarbonyloxy)methyl 2-methylpropionate 在 isopropyl-(methylthiocarbonyloxy)methyl 2-methylpropionate 作用下， 以25的产率得到(1S)-1-[((3R,4R)-2,5-Dioxo-3,4-dibenzoyloxypyrrolidinyl)-oxycarbonyloxy]-2-methylpropyl 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  USE OF (3R)-4--3-(4-CHLOROPHENYL) BUTANOIC ACID FOR TREATING URINARY INCONTINENCE

  摘要：

  公开了使用(3R)-4-{[(1S)-2-甲基-1-(2-甲基丙酰氧基)丙氧基]羰基氨基}-3-(4-氯苯基)丁酸治疗尿失禁的方法。

  公开号：

  US20110212984A1

文献信息

• Acyloxyalkyl carbamate prodrugs, methods of synthesis, and use
  申请人：Gallop A. Mark

  公开号：US20060111325A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylphosphonous acid, 3-aminopropylphosphinic acid, and analogs thereof, pharmaceutical compositions comprising acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylphosphonous acid, 3-aminopropylphosphinic acid, and analogs thereof, methods of making prodrugs of 3-aminopropylphosphonous acid, 3-aminopropylphosphinic acid, and analogs thereof, methods of using prodrugs of 3-aminopropylphosphonous acid, 3-aminopropylphosphinic acid, and analogs thereof and pharmaceutical compositions thereof for treating or preventing diseases or disorders such as spasticity or gastroesophageal reflux disease are disclosed. Acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylphosphonous acid, 3-aminopropylphosphinic acid, and analogs thereof and sustained release oral dosage forms thereof, which are suitable for oral administration, are also disclosed.

  3-氨基丙基膦酸、3-氨基丙基膦酸和其类似物的酰氧烷基氨基甲酸酯前药，包括3-氨基丙基膦酸、3-氨基丙基膦酸和其类似物的酰氧烷基氨基甲酸酯前药的药物组合物，制备3-氨基丙基膦酸、3-氨基丙基膦酸和其类似物的前药的方法，使用3-氨基丙基膦酸、3-氨基丙基膦酸和其类似物的前药的方法，以及用于治疗或预防痉挛或胃食管反流病等疾病或紊乱的药物组合物。还公开了适用于口服的酰氧烷基氨基甲酸酯前药、3-氨基丙基膦酸、3-氨基丙基膦酸和其类似物的持续释放口服剂型。
• Acyloxyalkyl carbamate prodrugs of sulfinic acids, methods of synthesis, and use
  申请人：Gallop A. Mark

  公开号：US20060111439A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylsulfinic acid and analogs thereof, pharmaceutical compositions of 3-aminopropylsulfinic acid and analogs thereof, methods of making prodrugs of 3-aminopropylsulfinic acid and analogs thereof, methods of using prodrugs of 3-aminopropylsulfinic acid and analogs thereof, and pharmaceutical compositions thereof for treating or preventing diseases or disorders such as spasticity or gastroesophageal reflux disease are disclosed. Acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylsulfinic acid and analogs thereof and sustained release oral dosage forms thereof, which are suitable for oral administration, are also disclosed.

  3-氨基丙磺酸及其类似物的酰氧烷基氨基甲酸酯前药，3-氨基丙磺酸及其类似物的药物组合物，制备3-氨基丙磺酸及其类似物的前药的方法，使用3-氨基丙磺酸及其类似物的前药的方法，以及用于治疗或预防痉挛性或胃食管反流病等疾病或紊乱的药物组合物已被披露。此外，还披露了适用于口服的3-氨基丙磺酸及其类似物的酰氧烷基氨基甲酸酯前药和持续释放口服剂型。
• MESOPHASIC FORMS OF (3S)-AMINOMETHYL-5-METHYL-HEXANOIC ACID PRODRUGS AND METHODS OF USE
  申请人：Yao Fenmei

  公开号：US20090192222A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Mesophasic forms of (3S)-aminomethyl-5-hexanoic acid prodrugs and methods of preparing and methods of using mesophasic forms of (3S)-aminomethyl-5-hexanoic acid prodrugs are provided.

  本发明提供了(3S)-氨甲基-5-己酸前药的介相形式及其制备方法和使用方法。
• Acyloxyalkyl carbamate prodrugs, methods of synthesis and use
  申请人：Gallop Mark A.

  公开号：US20080146526A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylphosphinic acid and analogs thereof, methods of making acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylphosphinic acid and analogs thereof, methods of using acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylphosphinic acid and analogs thereof, and pharmaceutical compositions comprising acyloxyalkyl carbamate prodrugs 3-aminopropylphosphinic acid and analogs thereof for treating diseases or disorders such as mild cognitive impairment, cognitive impairment associated with Alzheimer's disease Alzheimer's disease, depression, anxiety, and epilepsy are disclosed. Acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylphosphinic acid and analogs thereof, which are suitable for oral administration and sustained release oral dosage forms are also disclosed.

  本发明揭示了3-氨基丙基膦酸及其类似物的酰氧基烷基氨基甲酸酯前药，制备酰氧基烷基氨基甲酸酯前药的方法，使用酰氧基烷基氨基甲酸酯前药的方法，以及包含酰氧基烷基氨基甲酸酯前药的制药组合物，用于治疗轻度认知障碍、与阿尔茨海默病相关的认知障碍、抑郁症、焦虑症和癫痫等疾病或疾病。本发明还揭示了适用于口服和持续释放口服剂型的3-氨基丙基膦酸及其类似物的酰氧基烷基氨基甲酸酯前药。
• ACYLOXYALKYL CARBAMATE PRODRUGS, METHODS OF SYNTHESIS AND USE
  申请人：Gallop Mark A

  公开号：US20090286759A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylphosphinic acid and analogs thereof, methods of making acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylphosphinic acid and analogs thereof, methods of using acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylphosphinic acid and analogs thereof, and pharmaceutical compositions comprising acyloxyalkyl carbamate prodrugs 3-aminopropylphosphinic acid and analogs thereof for treating diseases or disorders such as mild cognitive impairment, cognitive impairment associated with Alzheimer's disease Alzheimer's disease, depression, anxiety, and epilepsy are disclosed. Acyloxyalkyl carbamate prodrugs of 3-aminopropylphosphinic acid and analogs thereof, which are suitable for oral administration and sustained release oral dosage forms are also disclosed.

  本发明涉及3-氨基丙基膦酸及其类似物的酰氧基烷基氨基甲酸酯前药，制备酰氧基烷基氨基甲酸酯前药的方法，使用酰氧基烷基氨基甲酸酯前药的方法，以及包含酰氧基烷基氨基甲酸酯前药的制药组合物，用于治疗轻度认知障碍、与阿尔茨海默病相关的认知障碍、抑郁症、焦虑症和癫痫等疾病或疾病。本发明还涉及适用于口服和持续释放口服剂型的3-氨基丙基膦酸及其类似物的酰氧基烷基氨基甲酸酯前药。