(R,R)-2,2'-dithiobis[1-(prop-2-ynylcarbamoyl)ethylcarbamic acid tert-butyl ester]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-2,2'-dithiobis[1-(prop-2-ynylcarbamoyl)ethylcarbamic acid tert-butyl ester]
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-3-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-3-(prop-2-ynylamino)propyl]disulfanyl]-1-oxo-1-(prop-2-ynylamino)propan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄O₆S₂
• 分子量: 514.667
• InChiKey: YYRHEKVCUDWOHF-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2,2'-dithiobis[1-(prop-2-ynylcarbamoyl)ethylcarbamic acid tert-butyl ester] 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于多功能细胞内药物递送的靶向可点击和肿瘤可裂解的聚氨酯纳米肽的构建

  摘要：

  癌症治疗迫切需要构建多功能纳米车辆的新策略，以克服靶向递送的多重挑战。为了满足这些需求，我们开发了一种新型的靶向可点击和可肿瘤裂解的聚氨酯纳米胶束，用于多功能递送抗肿瘤药物。聚氨酯是由生物可降解的聚（ε -己内酯）（PCL）和合成升赖氨酸乙酯二异氰酸酯（LDI），通过一个新的设计的进一步扩展升-胱氨酸衍生化的扩链剂，带有氧化还原响应性二硫键和可点击的炔基（Cys-PA），最后被具有高度pH敏感的苯甲亚胺键（BPEG）的可分离甲氧基-聚（乙二醇）终止。所获得的聚合物显示出有吸引力的自组装特性和刺激响应性，良好的细胞相容性以及对阿霉素（DOX）的高负载能力。此外，叶酸（FA）作为模型靶向配体通过有效的点击反应与聚氨酯胶束结合。FA的修饰导致体外对FA受体阳性HeLa癌细胞的细胞摄取增强，药物作用增强。作为概念证明，

  DOI：

  10.1021/bm401342t
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 、 二碳酸二叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R,R)-2,2'-dithiobis[1-(prop-2-ynylcarbamoyl)ethylcarbamic acid tert-butyl ester]
  参考文献：
  名称：

  用于多功能细胞内药物递送的靶向可点击和肿瘤可裂解的聚氨酯纳米肽的构建

  摘要：

  癌症治疗迫切需要构建多功能纳米车辆的新策略，以克服靶向递送的多重挑战。为了满足这些需求，我们开发了一种新型的靶向可点击和可肿瘤裂解的聚氨酯纳米胶束，用于多功能递送抗肿瘤药物。聚氨酯是由生物可降解的聚（ε -己内酯）（PCL）和合成升赖氨酸乙酯二异氰酸酯（LDI），通过一个新的设计的进一步扩展升-胱氨酸衍生化的扩链剂，带有氧化还原响应性二硫键和可点击的炔基（Cys-PA），最后被具有高度pH敏感的苯甲亚胺键（BPEG）的可分离甲氧基-聚（乙二醇）终止。所获得的聚合物显示出有吸引力的自组装特性和刺激响应性，良好的细胞相容性以及对阿霉素（DOX）的高负载能力。此外，叶酸（FA）作为模型靶向配体通过有效的点击反应与聚氨酯胶束结合。FA的修饰导致体外对FA受体阳性HeLa癌细胞的细胞摄取增强，药物作用增强。作为概念证明，

  DOI：

  10.1021/bm401342t

文献信息

• Design and synthesis of triazole-based peptide dendrimers
  作者：V. Haridas、Kashmiri Lal、Yogesh K. Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.023

  日期：2007.7

  A series of novel designer dendrimers (8, 9, 11, 13 and 16) was synthesized by employing click chemistry. The dendritic structures reported here include symmetrical, unsymmetrical and cationic dendrimers with a variety of cores such as triazole, cystine and Lys-Asp dipeptide.

  一系列新颖设计的树枝状聚合物（的8，9，11，13和16）通过采用点击化学合成。本文报道的树状结构包括具有各种核心的对称，不对称和阳离子树状聚合物，例如三唑，胱氨酸和Lys-Asp二肽。
• Cysteine-based silver nanoparticles as dual colorimetric sensors for cations and anions
  作者：P. P. Praveen Kumar、Lakshay Kathuria、V. Haridas

  DOI：10.1039/c6nj01486k

  日期：——

  prepared amide–triazole Ag NPs (3a–Ag NPs and 3b–Ag NPs) could detect fluoride and cations such as Hg2+ and Cd2+ in aqueous media with a color change from pink to brown. The cysteine-based Ag NPs 5b–Ag NPs showed a colorimetric response towards H2PO4−, whereas 6–Ag NPs showed a colorimetric response towards H2PO4− and HSO4− in aqueous media.

  我们在此报告了银纳米颗粒（Ag NPs）的合成，其表征以及阴离子和阳离子感测特性。新鲜制备的酰胺-三唑Ag NPs（3a- Ag NPs和3b- Ag NPs）可以检测水性介质中的氟化物和阳离子，例如Hg 2+和Cd 2+，颜色从粉红色变为棕色。基于半胱氨酸的Ag纳米颗粒5B -Ag的NP显示朝向h的比色响应2 PO 4 - ，而6 -Ag的NP显示朝向h的比色响应2 PO 4 -和HSO 4 -在含水介质中。
• Novel multi-sensitive pseudo-poly(amino acid) for effective intracellular drug delivery
  作者：Yanjuan Wu、Dongfang Zhou、Yanxin Qi、Zhigang Xie、Xuesi Chen、Xiabin Jing、Yubin Huang

  DOI：10.1039/c5ra03423j

  日期：——

  Novel intracellular pH, glutathione (GSH) and reactive oxygen species (ROS)-responsive nanoparticles were obtained using mPEG2k-block-redox dual sensitive chain-block-mPEG2k (PRDSP) which was prepared by Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) click polymerization. The disulfide bond, peroxalate ester and triazole units were regularly and repeatedly arranged in the hydrophobic blocks. The

  新颖细胞内pH，谷胱甘肽（GSH）和反应性氧物质（ROS），使用得到的mPEG纳米响应性2K -块-redox双敏感链-嵌段-mPEG 2K其通过的Cu（制备（PRDSP）予）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）单击聚合。二硫键，过草酸酯和三唑单元规则且重复地排列在疏水嵌段中。二硫键对GSH敏感，过草酸酯结构可能被酸和过氧化氢破坏。另外，三唑单元能够形成pH响应性氢键。动态光散射（DLS）和透射电子显微镜（TEM）用于研究PRDSP纳米颗粒（NPs）的pH，GSH和ROS敏感性。结果表明，加入GSH / H 2 O 2后，平均直径，尺寸分布和形貌发生了很大变化。或调节pH值。作为预先加载的模型抗癌药，通过添加10 mM谷胱甘肽（GSH）或10 mM H 2 O 2或在酸性条件下（而不是在生理条件下），从负载DOX的PRDSP（PRDSP @ DOX）NP中迅速释放出阿霉素（DOX）
• Hierarchical organization from self-assembling disulfide macrocycles
  作者：V. Haridas、Srikanta Sahu、Appa Rao Sapala

  DOI：10.1039/c2cc30337j

  日期：——

  We report cystine-based macrocyclic compounds showing very unique self-assembling behavior. 24-membered disulfide macrocycle 3 shows a helical and tubular organization and also forms an insoluble plaque that is birefringent with congo red dye. 48-membered macrocycle 4 shows a vesicle-like assembly with capability for encapsulation, as demonstrated by rhodamine B encapsulation.

  我们报告的胱氨酸基大环化合物显示出非常独特的自组装行为。24 元二硫化物大环 3 显示出螺旋状和管状组织，还形成了一种不溶性斑块，与刚果红染料形成双折射。48 元大环 4 显示出一种囊泡状组装，具有封装能力，罗丹明 B 的封装就证明了这一点。
• Designer peptide dendrimers using click reaction
  作者：V. Haridas、Yogesh K. Sharma、Srikanta Sahu、Ram P. Verma、Sandhya Sadanandan、Bharat G. Kacheshwar

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.023

  日期：2011.3

  We designed and synthesized various peptide dendrimers using a 1,3-dipolar cycloaddition (Click) reaction. The dendritic structures reported here include symmetrical, asymmetrical, and cationic dendrimers with triazole, cystine, aromatic, aliphatic, and Lys-Asp dipeptide cores. The high chemoselectivity of the click reaction allowed us to synthesize good yields of high-purity protected and unprotected dendritic structures. Triazole is an excellent peptide bond mimic, which remains hydrolytically stable. Dendrimer 15a and the core unit 21 gelate in a mixture of organic solvents. We also demonstrated the versatility of the design by synthesizing various carbohydrate-based dendrimers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.