3-benzyl-5,5-dimethyl-4-methyleneoxazolidin-2-one | 91957-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzyl-5,5-dimethyl-4-methyleneoxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Benzyl-5,5-dimethyl-4-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 91957-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00586208
• 分子量: 217.268
• InChiKey: MWQIFUSXLCQPJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C
• 沸点：
  118-121 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5,5-dimethyl-4-methyleneoxazolidin-2-one 、 1-phenylprop-2-ynyl acetate 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Au催化的[2 + 3]与炔丙基酯的酰胺环化反应：头孢菌碱和头孢氨苄H的全合成

  摘要：

  已经开发了一种新的Au催化的酰胺与炔丙基酯的[2 + 3]环化反应，为快速组装合成有用的功能化1-azaspiro [4.4]壬烷构件提供了新方法。基于这一关键的环空，战略性地安装了关键的氮杂螺环核心，然后通过Witkop环化构建苯并ze庚因单元，导致头孢他辛和头孢唑烷H的总合成有所不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01202
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 三丁基膦 作用下， 生成 3-benzyl-5,5-dimethyl-4-methyleneoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of oxazolidinones in one step from carbon dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88863-2

文献信息

• Effective Guanidine-Catalyzed Synthesis of Carbonate and Carbamate Derivatives from Propargyl Alcohols in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Nicola Della Ca'、Bartolo Gabriele、Giuseppe Ruffolo、Lucia Veltri、Tito Zanetta、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.201000607

  日期：2011.1.10

  The reactions of propargyl alcohols with carbon dioxide in supercritical carbon dioxide or in acetonitrile with gaseous carbon dioxide in the presence of organic bases as catalysts have been examined. Bicyclic guanidines are effective catalysts for the formation of α‐methylene cyclic carbonates under mild reaction conditions. Oxoalkyl carbonates, oxoalkyl carbamates or α‐methyleneoxazolidinones are

  在有机碱作为催化剂存在下，研究了炔丙醇与二氧化碳在超临界二氧化碳中或在乙腈与气态二氧化碳中的反应。双环胍是在温和的反应条件下形成α-亚甲基环状碳酸酯的有效催化剂。碳酸氧烷基酯，氨基甲酸氧代烷基酯或α-亚甲基恶唑烷酮可从炔丙基醇和外部亲核试剂（醇或胺）开始，一步一步获得高收率和良好的选择性，其中双环胍作为催化剂在超临界二氧化碳中使用。在相同反应条件下，丙炔二醇经过重排过程，而不是二氧化碳的插入，而在存在外部亲核试剂的情况下，形成了碳酸氧根，
• Efficient and eco-friendly process for the synthesis of N-substituted 4-methylene-2-oxazolidinones in ionic liquids
  作者：Qinghua Zhang、Feng Shi、Yanlong Gu、Jing Yang、Youquan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.116

  日期：2005.8

  The carbonylation of amines with propargylic alcohol using CO2 as carbonyl source to yield N-substituted 4-methylene-2-oxazolidinones could efficiently proceed in ionic liquids, and various 4-methylene oxazolidinones with high yields could be obtained under relatively mild conditions. This result showed that ionic liquid might be an effective catalyst and reaction medium for the activation of CO2,

  以CO 2为羰基源，用炔丙醇对胺进行羰基化反应，可在离子液体中有效地进行N-取代的4-亚甲基-2-恶唑烷酮，在相对温和的条件下可获得高产率的各种4-亚甲基恶唑烷酮。结果表明，离子液体可能是CO 2活化的有效催化剂和反应介质，也为CO 2的化学固定提供了新的途径。
• Efficient chemical fixation of CO2 promoted by a bifunctional Ag2WO4/Ph3P system
  作者：Qing-Wen Song、Bing Yu、Xue-Dong Li、Ran Ma、Zhen-Feng Diao、Rong-Guan Li、Wei Li、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c3gc42406e

  日期：——

  anion is proposed. Recycling trials on carboxylative cyclization of propargyl alcohols and CO2 illustrate that the catalyst can be reused at least 4 times with retention of high catalytic activity and selectivity. Especially, it allows the direct and effective application in the one-pot synthesis of various oxazolidinones bearing exocyclic alkenes and carbamates in moderate to high yields upon the alternative

  通过炔丙醇和CO 2的羧化组装，开发了一种高效的多相银催化的α-亚甲基环状碳酸酯基序的构建反应。在室温下，在无溶剂条件下，仅用1 mol％的Ag 2 WO 4和2 mol％的PPh 3以及大气中的CO 2平稳地进行这种CO 2固定方案，对环境无害且低能耗。简单的操作程序。值得注意的是，仅通过化学选择性就可以达到高达98％的分离的碳酸盐收率。另外，Ag 2 WO 4的双重活化能力面向炔丙基底物和CO 2的基础是，提出了银阳离子和钨酸根阴离子的协同催化机理。炔丙醇和CO 2的羧基环化的循环试验表明，该催化剂可重复使用至少4次，同时保留了高催化活性和选择性。特别地，它允许在交替引入伯胺或仲胺时以中等至高收率直接有效地将各种带有环外烯烃和氨基甲酸酯的恶唑烷酮单锅合成。
• 4-亚甲基-2-噁唑烷酮的制备方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN104788397B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一种4‑亚甲基‑2‑噁唑烷酮的制备方法，包括如下步骤：在IV所示化合物存在下，将式II所示化合物和式III所示化合物于二氧化碳气氛中进行环化反应，得到式I所示化合物，该方法采用非金属有机分子三联吡啶作为催化剂体系，有效避免了由于金属催化剂的使用导致金属离子对目标产物的污染，保证了目标产物进行药物合成的要求；催化剂体系简单、催化剂廉价、活性高、性质稳定、易于分离回收，循环使用，节约生产成本，且对环境友好，再者，该环化反应为无溶剂体系，进一步节约了成本。
• Conversion of carbon dioxide into 2-oxazolidinones and 2(3H)-oxazolones catalyzed by 2,2′,2″-terpyridine
  作者：Huixin Liu、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.015

  日期：2016.3

  as organocatalysts in the three-component cycloaddition of CO2, propargyl alcohol and primary amine was investigated, and 2,2′,2″-Terpyridine was found to be the efficient organocatalyst to afford 4-methylene-2-oxazolidinones or 2(3H)-oxazolones in good to high yields. 2,2′,2″-Terpyridine also showed high catalytic activity in the coupling reaction of CO2 with aziridines bearing either electron-donating

  研究了吡啶在CO 2，炔丙醇和伯胺的三组分环加成反应中作为有机催化剂的催化活化作用，发现2,2'，2''-三联吡啶是提供4-亚甲基-2-亚甲基-2-吡咯烷酮的有效有机催化剂。恶唑烷酮或2（3 H）-恶唑酮，收率高至高。2,2'，2''-三联吡啶在CO 2与带有给电子或吸电子N-取代基的氮丙啶偶联反应中也显示出高催化活性，从而以高收率得到取代的2-恶唑烷酮。