2,2-二苯基丁二酸 | 10186-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二苯基丁二酸
• 英文名称: 2,2-diphenylsuccinic acid
• 英文别名: 2,2-Diphenyl-bernsteinsaeure；α,α-diphenylsuccinic acid；α,α,-Diphenyl-bernsteinsaeure；2,2-Diphenylbutanedioic acid
• CAS: 10186-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: LVVXLDUCGFTWHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  406.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.00 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基丁二酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 3,3-diphenyl-3-ethoxycarbonylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Salmon-Legagneur, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1939, vol. 208, p. 1507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-二苯基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Reaction of dilithiated carboxylic acids with iodine: evidence for the formation of a radical anion intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a015

文献信息

• Visible-light photoredox-catalyzed selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2
  作者：Si-Shun Yan、Shi-Han Liu、Lin Chen、Zhi-Yu Bo、Ke Jing、Tian-Yu Gao、Bo Yu、Yu Lan、Shu-Ping Luo、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.08.004

  日期：2021.11

  source in the synthesis of valuable compounds. Here, we report a novel selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2 via visible-light photoredox catalysis. A variety of mono-, di-, and trifluoroalkylarenes as well as α,α-difluorocarboxylic esters and amides undergo such reactions to give important aryl acetic acids and α-fluorocarboxylic acids, including several drugs and analogs, under mild conditions

  在有价值的化合物的合成中，利用二氧化碳 (CO 2 ) 作为一种无毒且可持续的 C1 来源，因其惰性而极具吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 C(sp 3 )-F 键与 CO 2通过可见光光氧化还原催化的新型选择性羧化。各种单、二和三氟烷基芳烃以及 α,α-二氟羧酸酯和酰胺在温和条件下进行此类反应，生成重要的芳基乙酸和 α-氟羧酸，包括几种药物和类似物。值得注意的是，机械研究和 DFT 计算证明了 CO 2的双重作用在这种转变过程中作为电子载体和亲电子试剂。氟化底物将通过富电子的 CO 2自由基阴离子进行单电子还原，这些阴离子是通过连续的氢化物转移还原和氢原子转移过程从 CO 2原位生成的。我们预计我们的发现将成为使用惰性底物（包括木质素和其他生物质）进行更具挑战性的 CO 2利用率的起点。
• Synthesis and Anticonvulsant Properties of New 3,3-Diphenyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl-acetamides and 3,3-Diphenyl-propionamides
  作者：Jolanta Obniska、Anna Rapacz、Sabina Rybka、Małgorzata Góra、Paweł Żmudzki、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1002/ardp.201600368

  日期：2017.4

  The focused library of new amides derived from 3,3‐diphenyl‐2,5‐dioxo‐pyrrolidin‐1‐yl‐acetic acid (2a–t) and 3,3‐diphenyl‐propionic acid (3a–t) as potential anticonvulsant agents was synthesized. The final products were obtained in the amidation reaction of the given carboxylic acid (2, 3) with appropriate secondary amines in the presence of carbonyldiimidazole (CDI) as a coupling reagent. The initial

  来自 3,3-二苯基-2,5-二氧代-吡咯烷-1-基-乙酸（2a-t）和 3,3-二苯基-丙酸（3a-t）作为潜在抗惊厥药的新型酰胺的重点库药剂合成。在作为偶联剂的羰基二咪唑 (CDI) 存在下，在给定的羧酸 (2, 3) 与合适的仲胺的酰胺化反应中获得最终产物。使用“经典”最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫模型对小鼠进行腹膜内 (ip) 初始抗惊厥筛选，而使用旋转棒试验确定急性神经毒性。此外，还在 6Hz 癫痫发作中研究了几种化合物，该癫痫被认为是人类抗药性癫痫的动物模型。在这个系列中，化合物 3q 在临床前癫痫模型中表现出广泛的活性（ED50 MES = 31.64 mg/kg；ED50 scPTZ = 75.41 mg/kg，ED50 6-Hz (32 mA) = 38.15 mg/kg）。因此，与常用的抗癫痫药物如苯妥英、乙琥胺、丙戊酸或/和左乙拉西坦相比，化合物
• Efficient Electrochemical Dicarboxylation of Phenyl-substituted Alkenes: Synthesis of 1-Phenylalkane-1,2-dicarboxylic Acids
  作者：Hisanori Senboku、Hirokazu Komatsu、Yusuke Fujimura、Masao Tokuda

  DOI：10.1055/s-2001-11417

  日期：——

  Electrochemical dicarboxylation of phenyl-substituted alkenes in the presence of atmospheric pressure of carbon dioxide with a platinum plate cathode and a magnesium rod anode readily took place efficiently in a DMF solution containing 0.1 M Et4NClO4 to give the corresponding 1,2-dicarboxylic acids in high yields.

  在含有0.1 M Et4NClO4的DMF溶液中，使用铂板作为阴极和镁棒作为阳极，在存在二氧化碳大气压的条件下，苯基取代的烯烃的电化学二羧基化反应高效地进行，并以高产率得到相应的1,2-二羧酸。
• Visible-Light-Driven Reductive Carboarylation of Styrenes with CO₂ and Aryl Halides
  作者：Hao Wang、Yuzhen Gao、Chunlin Zhou、Gang Li

  DOI：10.1021/jacs.0c03144

  日期：2020.5.6

  The first example of visible-light-driven reductive carboarylation of styrenes with CO2 and aryl halides in a regioselective manner has been achieved. A broad range of aryl iodides and bromides were compatible with this reaction. Moreover, pyridyl halides, alkyl halides and even aryl chlorides were also viable with this method. These findings may stimulate the exploration of novel visible-light-driven

  已经实现了以区​​域选择性方式将苯乙烯与 CO2 和芳基卤化物进行可见光驱动的还原碳芳基化的第一个例子。广泛的芳基碘化物和溴化物与该反应相容。此外，吡啶基卤化物、烷基卤化物甚至芳基氯化物也适用于该方法。这些发现可能会激发对新型可见光驱动的 Meerwein 芳基化加成反应的探索，该反应以用户友好的芳基卤作为自由基来源和 CO2 的光催化利用。
• 一种合成丁二酸类化合物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN110028403B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明提供了一种合成丁二酸类化合物的方法，具体的为：在反应管中加入底物、光催化剂和碱，再在CO2的气氛下加入还原剂和溶剂，在可见光照射下进行反应，原料反应完后，进行淬灭处理，之后进行分离纯化，即得烯烃的双羧基化产物丁二酸类化合物；光催化剂为4CzIPN或Ir[(ppy)2(dtbppy)]PF6等；反应底物包括1,1‑二芳基乙烯、单芳基取代烯烃化合物、丙烯酸酯类化合物和联烯。本发明方案的反应条件温和，反应底物适用性广，且在放大至克级规模的情况下，产率也基本不受影响；同时本发明克服了现有技术中试剂毒性高、反应条件苛刻的缺陷，具有良好的工业应用前景。