N-hydroxy-N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)formamidine | 1268482-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)formamidine
• 英文别名: N-hydroxy-N,N'-bis(2,6-dimethyl)formamidine；N-hydroxy-N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)formamidine；N-hydroxy-N,N′-bis(2,6-dimethyl)formamidine；N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)-N-hydroxymethanimidamide
• CAS: 1268482-48-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: DPLBUZOFLYFJCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)formamidine 、 zinc(II) acetate dihydrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到[Zn-(N-hydroxy-N,N'-bis(2,6-dimethyl)formamidine)₂]
  参考文献：
  名称：

  Zn（II）和Cu（II）N-羟基N，N'-二芳基甲am配合物催化ε-己内酯和α-丙交酯合成低分子量聚酯的动力学

  摘要：

  摘要利用N-羟基-N，N'-二芳基甲am配体合成了离散的Zn（II）和Cu（II）配合物：N-羟基-N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）甲idine（L1） ，N-羟基-N，N'-双（2,6-二甲基）甲idine（L2），N-羟基-N-（2-甲氧基苯基）-N'-（2,6-二异丙基苯基）甲idine（L3）， N-羟基-N-（2-甲氧基苯基）-N'-（2,6-二甲基苯基）甲idine（L4）。配体L1-L4与ZnOAc2·2H2O或CuOAc2·2H2O在乙醇水溶液中的反应生成单核Zn（II）或Cu（II）配合物[Zn-（L1）2]（1），[Zn-（L2）2] （2），[Zn-（L3）2]（3）和[Zn-（L4）2]（4）或[Cu-（L1）2]（5），[Cu-（L2）2]（ 6），[Cu-（L3）2]（7）和[Cu-（L4）2]（8），高产率可达84％。所有的配合物都通过元素分析，红外光谱，

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.09.029
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-hydroxy-N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Hydroxyformamidines by the N-Oxidation of Their Corresponding Formamidines

  摘要：

  用 MCPBA（间氯过氧苯甲酸）对 N,N′-二取代脒进行 N-氧化反应，可以温和、迅速且高效地制备相应的羟基脒。这一新的合成路线为制备 N,N′-二取代羟基脒提供了有吸引力的替代方案，取代经典的合成方法。研究发现，N-氧化反应的效率以及羟基甲脒的稳定性受到 N,N′-二芳基环上取代基的影响，例如，带有苯环2,6-位取代基的化合物可以获得更高的产率（高达92%）和更稳定的产品。产物通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS 和/或元素分析进行表征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259329

文献信息

• Copper(II)-N-hydroxy-N,N′-diarylformamidine complexes: Synthesis, crystal structures, antibacterial and molecular docking studies
  作者：Wisdom A. Munzeiwa、Segun D. Oladipo、Collins U. Ibeji、Chunderika Mocktar、Bernard Omondi

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111600

  日期：2021.12

  A series of Cu(II) complexes were synthesized by using N-hydroxy-N,N′-diarylformamidine ligands: N-hydroxy-N,N′-(phenyl)formamidine (L1), N-hydroxy-N′-(4-methylphenyl)formamidine (L2), N-hydroxy-N,N′-(2,6-dimethylphenyl)formamidine (L3), N-hydroxy-N,N′-(2,6-diisopropylphenyl)formamidine (L4). Reaction of ligands L1–L4 with hydrated copper acetate furnished mononuclear Cu(II) complexes 1–4 with general

  使用N-羟基-N、N'-二芳基甲脒配体合成了一系列Cu(II)配合物：N-羟基-N、N' -(苯基)甲脒( L1 )、N-羟基-N' -(4 -甲基苯基）甲脒（L2）、N-羟基-N、N' -（2,6-二甲基苯基）甲脒（L3）、N-羟基-N,N' -（2,6-二异丙基苯基）甲脒（L4）。配体L1 – L4的反应与水合乙酸铜配制成单核 Cu(II) 配合物1-4，通式为 [Cu-( L ) 2 ]。配合物3和4的分子结构，通过单晶 X 射线衍射测定，均显示出具有接近C 2对称性的方形平面几何形状。评估了所有四种复合物对三种革兰氏 (-) 细菌（鼠伤寒沙门氏菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和两种革兰氏 (+) 细菌（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA ) 和金黄色葡萄球菌)，以环丙沙星为参照药。除复合物1外，所有测试的复合物都对革兰氏 (+) 细菌菌株无活性，与参考相比，复合物 1 显示出优异的活性。分子对接研究表明，氢键、π-σ
• Influence of Ligand Substitution Pattern on Structure in Cobalt(II) Complexes of Bulky <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Diarylformamidinate <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Mihaela Cibian、Sophie Langis‐Barsetti、Fernanda Gomes De Mendonça、Sammy Touaibia、Sofia Derossi、Denis Spasyuk、Garry S. Hanan

  DOI：10.1002/ejic.201402895

  日期：2015.1

  Cobalt(II) complexes of bulky N,N′-diarylformamidinate N-oxide ligands were synthesized and structurally characterized. The cobalt(II) bis(chelates) are square-planar (low spin) in the solid state, according to XRD and magnetic measurements (μeff = 1.8 to 2.1 μB), but show square-planar (low spin) to tetrahedral (high spin: μeff = 3.5 to 4.7 μB) isomerization in solutions of noncoordinating solvents

  合成了庞大的 N,N'-二芳基甲脒N-氧化物配体的钴 (II) 配合物并对其进行了结构表征。根据 XRD 和磁性测量（μeff = 1.8 至 2.1 μB），钴（II）双（螯合物）在固态下是方形平面（低自旋），但显示方形平面（低自旋）到四面体（高spin: μeff = 3.5 to 4.7 μB) 在非配位溶剂溶液中异构化，如不同光谱技术所证明的。由于空间和电子影响的组合，异构化平衡对配体上的取代模式高度敏感。
• Synthesis and crystal structure of a rare square-planar Co(<scp>ii</scp>) complex of a hydroxyamidinate ligand
  作者：Mihaela Cibian、Sofia Derossi、Garry S. Hanan

  DOI：10.1039/c0dt01365j

  日期：——

  Novel hydroxyamidinate complexes of cobalt(II) are presented, together with their electrochemical and spectroscopic properties. An unusual d7 square-planar coordination around the cobalt(II) center exists and was confirmed by chemical oxidation to its Co(III) species. The Co(II) complex is difficult to reduce, but its facile oxidation suggests that it may be useful as an electron donor in photoredox

  提出了钴（II）的新型羟基ami酸盐配合物，以及它们的电化学和光谱性质。在钴（II）中心周围存在一个不寻常的d 7方形平面配位，并且已通过化学氧化法对其钴（III）物种进行了确认。Co（II）配合物很难还原，但其容易氧化表明它可以用作光氧化还原反应中的电子供体。
• The Relationship between Structure and Properties in Zn ^II Complexes of Bulky <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Diarylformamidinate <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Mihaela Cibian、Sophie Langis‐Barsetti、Janaina G. Ferreira、Garry S. Hanan

  DOI：10.1002/ejic.201501106

  日期：2016.1

  AbstractHomoleptic zinc(II) complexes (3a–3d) of the bulky N,N′‐diarylformamidinate N‐oxide ligands N‐hydroxy‐N,N′‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)formamidine (2a), N‐hydroxy‐N,N′‐bis(2,6‐dimethylphenyl)formamidine (2b), N‐hydroxy‐N,N′‐bis(2‐isopropylphenyl)formamidine (2c) and N‐hydroxy‐N,N′‐bis(2‐biphenyl)formamidine (2d) were synthesized and characterized. Their solid‐state structures are presented together with their solution properties, as examined by NMR and UV/Vis spectroscopy, and cyclic voltammetry. Theoretical calculations [DFT and time‐dependent DFT (TD‐DFT)] were performed to assess and to rationalize the influence of ligand modification on the properties of the complexes: the highest occupied molecular orbital (HOMO), localized on the NCNO moiety, is less influenced by the substitution pattern, whereas the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO), localized on the aryl ring with the O–N moiety, is directly affected; therefore, the optical band gap can be fine‐tuned for potential applications.