N,N'-bis-2,6-xylylformamidine | 16596-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-2,6-xylylformamidine
• 英文别名: N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)formamidine；N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)methanimidamide
• CAS: 16596-05-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: KRVLLLZWGORPLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-2,6-xylylformamidine 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-hydroxy-N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  Zn（II）和Cu（II）N-羟基N，N'-二芳基甲am配合物催化ε-己内酯和α-丙交酯合成低分子量聚酯的动力学

  摘要：

  摘要利用N-羟基-N，N'-二芳基甲am配体合成了离散的Zn（II）和Cu（II）配合物：N-羟基-N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）甲idine（L1） ，N-羟基-N，N'-双（2,6-二甲基）甲idine（L2），N-羟基-N-（2-甲氧基苯基）-N'-（2,6-二异丙基苯基）甲idine（L3）， N-羟基-N-（2-甲氧基苯基）-N'-（2,6-二甲基苯基）甲idine（L4）。配体L1-L4与ZnOAc2·2H2O或CuOAc2·2H2O在乙醇水溶液中的反应生成单核Zn（II）或Cu（II）配合物[Zn-（L1）2]（1），[Zn-（L2）2] （2），[Zn-（L3）2]（3）和[Zn-（L4）2]（4）或[Cu-（L1）2]（5），[Cu-（L2）2]（ 6），[Cu-（L3）2]（7）和[Cu-（L4）2]（8），高产率可达84％。所有的配合物都通过元素分析，红外光谱，

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.09.029
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,6-二甲基苯基)硫脲 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N'-bis-2,6-xylylformamidine
  参考文献：
  名称：

  笨重的金属免费接入ñ，ñ '-diarylcarbodiimides和其减排：笨重ñ，ñ '-diarylformamidines †

  摘要：

  已经建立了在温和的反应条件下以中等至优异的收率通过将相应的N，N'-二芳基硫脲与4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和碘脱氢脱硫而合成的对称和不对称的大块N，N'-二芳基碳二亚胺。在文献中，已经报道了在苛刻的反应条件下使用有毒金属氧化物（HgO）和硫酸镁（MgSO 4）将大体积的N，N'-二芳基硫脲脱硫为N，N'-二芳基碳二亚胺的经典方法。此外，易于获得1,3-二取代的对称和不对称Ñ，Ñ '涉及对称和不对称反应-diaryl甲脒Ñ，Ñ '用硼氢化钠-diaryl碳二亚胺进行说明。制备大体积的N，N′-二芳基甲am的广泛使用的方法是在酸的存在下，在高温反应条件下，用原甲酸三乙酯处理伯胺。

  DOI：

  10.1039/c6nj00907g

文献信息

• A Stable N-Heterocyclic Carbene with a Diboron Backbone
  作者：Kelly E. Krahulic、Gary D. Enright、Masood Parvez、Roland Roesler

  DOI：10.1021/ja050129e

  日期：2005.3.1

  The synthesis of a novel five-membered inorganic ring, a stable N-heterocyclic carbene with a diboron backbone, is reported. A pentacarbonyltungsten complex containing the new carbene is also described. Spectroscopic evidence indicates that the sterically encumbered carbene is a better sigma-donor than classical N-heterocyclic analogues, demonstrating the significant influence of the inorganic backbone

  报道了一种新型五元无机环的合成，这是一种具有二硼骨架的稳定 N-杂环卡宾。还描述了含有新卡宾的五羰基钨配合物。光谱证据表明，空间位阻的卡宾是比经典的 N-杂环类似物更好的 σ 供体，证明了无机骨架对碳配体的配位性质的显着影响。已确定亚胺前体、游离卡宾和钨配合物的晶体结构。
• Anionic N-Heterocyclic Carbenes with N,N′-Bis(fluoroaryl) and N,N′-Bis(perfluoroaryl) Substituents
  作者：Matthew G. Hobbs、Chrissy J. Knapp、Patrick T. Welsh、Javier Borau-Garcia、Tom Ziegler、Roland Roesler

  DOI：10.1002/chem.201001698

  日期：2010.12.27

  A series of rhodium complexes, [Rh(cod)(NHC‐Fx)(OH2)] (cod=1,5‐cyclooctadiene; NHC=N‐heterocyclic carbene), incorporating anionic N‐heterocyclic carbenes with 2‐tert‐butylmalonyl backbones and 2,6‐dimethylphenyl (x=0), 2,6‐difluorophenyl (x=4), 2,4,6‐trifluorophenyl (x=6), and pentafluorophenyl (x=10) N,N′‐substituents, respectively, has been prepared by deprotonation of the corresponding zwitterionic

  一系列铑配合物，铑[Rh（COD）（NHC-F X）（OH 2）]（COD = 1,5-环辛二烯; NHC = N-杂环卡宾），结合阴离子N-杂环卡宾与2-叔- butylmalonyl骨架和2,6-二甲基苯基（X = 0），2,6-二氟苯基（X = 4），2,4,6-三氟苯基（X = 6），和五氟苯（X = 10）N，N'-取代基，分别是已经制备通过用六甲基二钾相应的两性离子的前体去质子化，随后用[的RhCl（COD）}将所得的钾盐的即时反应2 ]。这些配合物可以转化为相关的羰基衍生物的[Rh（CO）2（NHC-F X）（OH 2）]由COD与CO。IR和NMR的配体置换光谱证实了的氟化度Ñ -芳基取代基对σ给体和π接受性有很大的影响卡宾配体的结构，可以有效地用于调节金属中心的电子性能。上卡宾配体主链的羰基的金属-配体π捐赠的评估提供一个特别敏感的探针。在邻位上的-氟取代基Ñ卡宾配体中
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Truce–Smiles Rearrangement of <i>N</i>-Arylacrylamides via the Cleavage of Unactivated C(aryl)–N Bonds
  作者：Kosuke Yasui、Miharu Kamitani、Hayato Fujimoto、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04281

  日期：2021.3.5

  We report on the N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Truce–Smiles rearrangement of aniline derivatives, in which an unactivated C(aryl)–N bond is cleaved, leading to the formation of a new C(aryl)–C bond. The key to the success of this reaction is the utilization of a highly nucleophilic NHC, which enables the formation of a highly nucleophilic ylide intermediate that is generated from an α,β-unsaturated

  我们报道了N-杂环卡宾（NHC）催化的苯胺衍生物的Truce-Smiles重排，其中未活化的C（芳基）-N键被裂解，导致形成新的C（芳基）-C键。该反应成功的关键是利用高度亲核的NHC，它能够形成由α，β-不饱和酰胺生成的高度亲核的叶立德中间体。
• Arylsubstituted amidines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04939300A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  Aminic orthoester derivatives of the formulae ##STR1## are effective in stabilizing organic materials against oxidative, thermal and actinic degradation.

  氨基邻酯衍生物的公式##STR1##在稳定有机材料以防止氧化、热和光降解方面是有效的。
• The influence of electron delocalization upon the stability and structure of potential N-heterocyclic carbene precursors with 1,3-diaryl-imidazolidine-4,5-dione skeletons
  作者：Matthew G. Hobbs、Taryn D. Forster、Javier Borau-Garcia、Chrissy J. Knapp、Heikki M. Tuononen、Roland Roesler

  DOI：10.1039/b9nj00771g

  日期：——

  6-dimethylphenyl)-[2,2′]diimidazolidinyl-4,5,4′,5′-tetraone (2b) was formed via the reductive coupling of 1b, while 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dioxoimidazolidin-2-yl acetate (3c) was formed as the result of a metathesis reaction with mercury(II) acetate. Chloride abstraction resulted in the formation of imidazolium-4,5-dione salts (4a–c) that decomposed rapidly, except in the case of the kinetically-stabilized

  靶向具有增强的π受体特征的N杂环卡宾（NHC）N-氟苯基从相应的缩合反应中分离出2-氯-1,3-双（氟苯基）咪唑烷-4,5-二酮（1a–c）取代基甲am 和 草酰氯。这些NHC的正式加合物氯化氢 证明与烷基卤相似的反应活性： 1,3,1'，3'-四（2,6-二甲基苯基）-[2,2']二咪唑啉基-4,5,4'，5'-四酮（2b）是通过1b的还原耦合形成的，而1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-4,5-二氧杂咪唑啉-2-乙酸乙酸酯（3c）是由于与的复分解反应的结果而形成的。汞（II）乙酸盐。 氯化物 抽象导致形成 咪唑-4,5-二酮迅速分解的盐（4a–c），除非在动力学上稳定1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-4,5-二酮六氟磷酸盐 4c。全部咪唑-4,5-二酮六氟磷酸盐分解为中性2-氟-1,3-双（芳基）咪唑烷-4,5-二酮（盐5A-C ）通过 氟化物抽象。还制备了2-甲氧基-1,3-二（芳基）咪唑烷-4