4-phenyl-2H-pyran-2,6(3H)-dione | 25631-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-phenyl-2H-pyran-2,6(3H)-dione
• 英文别名: 4-phenyl-3H-pyran-2,6-dione
• CAS: 25631-82-7
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: PJGHNOYSYPGPQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  360.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2H-pyran-2,6(3H)-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (2R,11bS)-2-phenyl-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Rare cis-configured 2,4-disubstituted 1-alkylpiperidines: synthesized and tested against trace-amine-associated receptor 1 (TAAR1)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.07.016
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylpent-2-enedioic acid 在 乙酰氯 作用下， 反应 16.0h， 以51%的产率得到4-phenyl-2H-pyran-2,6(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  催化不对称田村环加成反应

  摘要：

  在新型的基于叔丁基取代的方酸酰胺的催化剂的存在下，可烯醇化的酸酐与亚烷基氧吲哚反应生成具有重要对映体和非对映体控制意义的具有重要合成意义的螺并吲哚产物。该方法学范围很广，包括均苯二酸酐和戊二酸酐衍生物，它们导致结构上多样化的产品。谷氨酸衍生的酸酐经过干净的环化后脱羧过程，这不是涉及高邻苯二甲酸衍生的酸酐的反应的特征。已探究了反应温度对非对映异构体控制的异常影响，反应发生在30°C和-30°C下，仅在一个立体中心提供差向异构体的产物，接近光学纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201309297

文献信息

• Carboxylative Cyclization of 2-Butenoates with Carbon Dioxide: Access to Glutaconic Anhydrides
  作者：Ke Zhang、Wen-Zhen Zhang、Xue-Yan Tao、Min Zhang、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01717

  日期：2020.9.4

  Cyclic anhydrides are versatile synthons and functional comonomers. Herein, we reported an organic base-promoted carboxylative cyclization of 2-butenoates with carbon dioxide to produce important glutaconic anhydrides in good yields. This metal-free reaction showed broad substrate scopes and proceeded under mild reaction conditions.

  环酸酐是通用的合成子和功能性共聚单体。在这里，我们报道了2-丁烯酸酯与二氧化碳的有机碱促进的羧基环化，以良好的产率产生重要的戊二酸酐。这种无金属的反应显示出广泛的底物范围，并且在温和的反应条件下进行。
• Three‐Component Castagnoli‐Cushman Reaction of 3‐Arylglutaconic Acid Anhydrides, Carbonyl Compounds, and Ammonium Acetate: a Quick and Flexible Way to Assemble Polysubstituted <i>NH</i> ‐δ‐lactams
  作者：Anatoly A. Peshkov、Olga Bakulina、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Anton Bannykh、Vsevolod A. Peshkov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202001617

  日期：2021.3.19

  Three‐component Castagnoli‐Cushman reaction of 3‐arylglutaconic anhydrides with carbonyl compound and ammonium acetate delivers medicinally important NH‐δ‐lactams. The scope of the protocol has been thoroughly explored paying particular attention to the carbonyl component using wide array of aliphatic and aromatic aldehydes as well as rarely involved cyclic and acyclic ketones.

  3-芳基戊二酸酐与羰基化合物和乙酸铵的三组分Castagnoli-Cushman反应产生了医学上重要的NH -δ-内酰胺。已经彻底探索了方案的范围，特别注意使用多种脂族和芳族醛以及很少涉及的环状和非环状酮对羰基组分的关注。
• Catalytic formal cycloadditions between anhydrides and ketones: excellent enantio and diastereocontrol, controllable decarboxylation and the formation of adjacent quaternary stereocentres
  作者：Claudio Cornaggia、Sivaji Gundala、Francesco Manoni、Nagaraju Gopalasetty、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c6ob00089d

  日期：——

  different types of activated ketone were shown to be compatible with the process – generating a diverse range of structurally distinct and densely functionalised lactone products with the formation of two new stereocentres, one of which is quaternary. In one example, a product incorporating two contiguous quaternary stereocentres (one all carbon) was formed with outstanding enantiocontrol. It has been shown

  首次表明，可酯化的酸酐可以参与到活性酮的高效和非对映/对映选择性加成中。在这些反应中，酸酐组分在形式上（最初）起亲核组分的作用。在温和的条件下以低载量通过新型，易于制备的尿素取代的金鸡纳生物碱衍生的催化剂促进了这些过程。三类可酯化酸酐和三种不同类型的活化酮被证明与该工艺兼容-生成了两种结构不同且功能密集的内酯产物，形成了两个新的立体中心，其中一个是季铵盐。在一个实例中，形成具有两个连续的季立体中心（一个全碳）的产物，该产物具有出色的对映体控制。在谷氨酸酐衍生物的情况下已经表明，环加成过程是可逆的，并且可以伴随脱羧和烯烃异构化。可以修改反应条件，以提供具有良好ee的三种类型的产品。
• 一种用二氧化碳合成戊烯二酸酐类化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111138396A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明属于精细化工合成技术领域，涉及一种用二氧化碳合成戊烯二酸酐类化合物的方法。本发明使用2‑丁烯酸衍生物为原料，加入有机碱及反应溶剂，然后通入二氧化碳，在0～50摄氏度搅拌反应0.5～24小时，反应结束后放置至室温，缓慢释放未反应完的气体，反应液直接减压浓缩得粗产品，经柱层析或重结晶纯化可得到戊烯二酸酐产物。该方法使用廉价易得的2‑丁烯酸衍生物和二氧化碳为原料，有机碱为促进剂，操作安全简单，毒性低，对环境友好，在医药农药等精细有机合成中具有潜在的应用价值。
• Catalytic Asymmetric Cycloadditions between Aldehydes and Enolizable Anhydrides: <i>cis</i>-Selective Dihydroisocoumarin Formation
  作者：Maria Luisa Aiello、Umar Farid、Cristina Trujillo、Brendan Twamley、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02332

  日期：2018.12.21

  In the presence of a trityl-substituted cinchona alkaloid-based catalyst, homophthalic, aryl succinic, and glutaconic anhydride derivatives reacted with aromatic and aliphatic aldehydes to produce cis-lactones in up to 90:10 dr and 99% ee. A DFT study has shown how the catalyst is uniquely able to bring about the opposite sense of diastereocontrol to that usually observed.

  在三苯甲基取代的金鸡纳生物碱基催化剂的存在下，高邻苯二甲酸，芳基琥珀酸和戊二酸酐衍生物与芳族和脂族醛反应生成顺式内酯，其最高90:10 dr和99％ee。DFT研究表明，催化剂如何独特地带来与通常观察到的相反的非对映控制感。