6-甲基-2,4-蝶啶二胺 | 708-74-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2,4-蝶啶二胺
• 中文别名: 2,4-二氨基6-甲基蝶啶
• 英文名称: 2,4-diamino-6-methylpteridine
• 英文别名: 6-methyl-pteridine-2,4-diamine；6-methyl-pteridine-2,4-diyldiamine；6-Methyl-pteridin-2,4-diyldiamin；6-Methylpteridine-2,4-diamine
• CAS: 708-74-7
• 化学式: C₇H₈N₆
• mdl: MFCD00138064
• 分子量: 176.181
• InChiKey: MFNAKLLYSPINFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  479.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2,4-蝶啶二胺 在 过氧化氢苯甲酰 、 溴 、 三氟乙酸 作用下， 反应 10.33h， 生成 甲氨蝶呤
  参考文献：
  名称：

  Cheung, H.T. Andrew; Smal, Mary; Chau, Diem Dieu, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 507 - 514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-pivaloylamino-4-<1'-(1,2,4-triazolyl)>pteridine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 6-甲基-2,4-蝶啶二胺
  参考文献：
  名称：

  Taylor, Edward C.; Otiv, S. R.; Durucasu, Inci, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 8, p. 1883 - 1895

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminopterin dosage forms and methods for inflammatory disorders
  申请人：Zebala A. John

  公开号：US20060205729A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Embodiments of the present invention provide dosage forms and methods for treating a patient with an inflammatory disorder with a therapeutically effective amount of aminopterin, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that achieve efficacy without concomitant toxicity. Within certain embodiments, the present invention provides a method for treating an inflammatory disorder in a patient with uninterrupted doses of aminopterin.

  本发明实施例提供了治疗患有炎症性疾病的患者的剂型和方法，其中使用治疗有效量的氨甲蝶呤或其药用可接受盐，以在不伴随毒性的情况下实现疗效。在某些实施例中，本发明提供了一种使用氨甲蝶呤连续剂量治疗患者的炎症性疾病的方法。
• Compositions and methods employing aminopterin
  申请人：Kamen Barton

  公开号：US20050209239A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to pharmaceutical compositions containing the antifolate aminopterin, processes for making the compositions, and methods of using them to treat disorders in adult and pediatric patients. Pharmaceutical compositions substantially free of impurities are provided comprising a therapeutically effective amount of aminopterin, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Relative to the teachings of the prior art, the disclosed methods and compositions provide unexpected improvements that include a greater interpatient oral bioavailability in pediatric patients, a smaller interpatient coefficient of variation of oral bioavailability, a smaller mean intrapatient coefficient of variation of oral bioavailability, a greater therapeutic index, a smaller coefficient of variation of toxicity, efficacy in combination therapy, and efficacy of certain polyglutamated metabolites.

  本发明涉及含有抗叶酸氨基甲哌酸的药物组合物，制备这些组合物的方法，以及使用它们治疗成人和儿童患者疾病的方法。提供了基本无杂质的药物组合物，包括治疗有效量的氨基甲哌酸或其药用可接受盐。相对于先前技术的教导，所披露的方法和组合物提供了意想不到的改进，包括儿童患者口服生物利用度的更大患者间差异、口服生物利用度的更小患者间变异系数、口服生物利用度的更小患者内变异系数、更大的治疗指数、毒性变异系数更小、联合治疗的有效性，以及某些多聚谷氨酸代谢产物的有效性。
• One-Step Synthesis of Lumazine and Xanthine: First Co-Crystal of Lumazine and Perchloric Acid with a Unique Monohydrated Hydronium Ion (H5O2+) Mediated Supramolecular Assembly of the Lumazine Dimer
  作者：Shyamaprosad Goswami、Annada C. Maity、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1002/ejoc.200700271

  日期：2007.8

  A perchloric acid mediated one-step synthesis of lumazine derivatives from pterins and xanthine from guanine is reported. However, 2-pivaloylamino derivatives of pterins underwent simple hydrolysis of the pivaloylamino group generating free pterin compounds, but the 2-oxo derivatives, that is, the lumazine compounds, were not obtained. A novel supramolecular assembly is constructed by the unique hydrogen

  高氯酸介导的一步合成 lumazine 衍生物从蝶呤和黄嘌呤从鸟嘌呤合成。然而，蝶呤的 2-新戊酰氨基衍生物经过新戊酰氨基的简单水解，产生游离蝶呤化合物，但未获得 2-氧代衍生物，即 lumazine 化合物。通过 H5O2+ 的独特氢键桥接 lumazine 的两个氢键二聚体，与高氯酸水溶液形成共晶 21，构建了一种新型超分子组装体。相比之下，N2-pivaloyl-6-bromo-5-deazapterin 被简单地水解形成质子化的 deazapterin 22，它形成独特的六元环状氢键结构，导致生成聚合物超分子组装。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Process for the production of methotrexate
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US04224446A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  Process for the production of methotrexate, which is N[p-([(2,4-diamino-6-pteridyl)-methyl]-N.sup.10 -methylamino)-benzoyl]-L-glutamic acid. The process includes converting 1,1-dichloroacetone with 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine in the presence of sodium bisulfite at a constant pH between 3.5 and 5 and at a temperature between 10.degree. and 100.degree. C. The resultant 2,4-diamino-6-methylpteridine is converted in a reaction medium with bromide. 0.3 to 1.0 ml of bromine is used per 1.0 g of the 2,4-diamino-6-methylpteridine. The 2,4-diamino-6-bromo methyl pteridine is converted with p-(N-methyl)-aminobenzoyl-L-glutamic acid or a salt thereof in a polar reaction medium into methoxtrexate.

  制备甲氨蝶呤的方法包括将1,1-二氯丙酮与2,4,5,6-四氨基嘧啶在亚硫酸氢钠存在下，在pH值在3.5至5之间、温度在10℃至100℃之间的恒定条件下转化。得到的2,4-二氨基-6-甲基喋啉与溴化物在反应介质中反应。每1.0克2,4-二氨基-6-甲基喋啉使用0.3至1.0毫升溴。2,4-二氨基-6-溴甲基喋啉与p-(N-甲基)-氨基苯甲酰-L-谷氨酸或其盐在极性反应介质中反应，制得甲氨蝶呤。
• A new, general and regioselective method for the synthesis of 2,6-disubstituted 4-aminopteridines
  作者：Shahriyar Taghavi-Moghadam、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01619-5

  日期：1997.9

  A new synthetic method for the preparation of 2,6-disubstituted 4-aminopteridines is described. Treatment of 2-substituted 4,5,6-triaminopyrimidines with α-ketoaldoximes in MeOH affords in a regioselective one-step reaction 2,6-disubstituted 4-aminopteridines in high yield.

  描述了一种制备2，6-二取代的4-氨基蝶啶的新的合成方法。在MeOH中用α-酮醛肟处理2-取代的4,5,6-三氨基嘧啶，可以进行区域选择性的一步反应，高产率地生成2,6-二取代的4-氨基哌啶。