2,4-diamino-6-dibromomethylpteridine | 113311-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diamino-6-dibromomethylpteridine
• 英文别名: 6-dibromomethyldiaminopteridine；6-(Dibromomethyl)pteridine-2,4-diamine
• CAS: 113311-25-4
• 化学式: C₇H₆Br₂N₆
• 分子量: 333.973
• InChiKey: YFEDVSATROEECW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2,4-蝶啶二胺 、 2,4-diamino-6-dibromomethylpteridine 、 过氧化苯甲酰 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-(溴甲基)-2,4-蝶啶二胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of methotrexate

  摘要：

  制备甲氨蝶呤的方法包括将1,1-二氯丙酮与2,4,5,6-四氨基嘧啶在亚硫酸氢钠存在下，在pH值在3.5至5之间、温度在10℃至100℃之间的恒定条件下转化。得到的2,4-二氨基-6-甲基喋啉与溴化物在反应介质中反应。每1.0克2,4-二氨基-6-甲基喋啉使用0.3至1.0毫升溴。2,4-二氨基-6-溴甲基喋啉与p-(N-甲基)-氨基苯甲酰-L-谷氨酸或其盐在极性反应介质中反应，制得甲氨蝶呤。

  公开号：

  US04224446A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2,4-蝶啶二胺 在 过氧化氢苯甲酰 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(溴甲基)-2,4-蝶啶二胺 、 2,4-diamino-6-dibromomethylpteridine
  参考文献：
  名称：

  Cheung, H.T. Andrew; Smal, Mary; Chau, Diem Dieu, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 507 - 514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US4224446A
  申请人：——

  公开号：US4224446A

  公开（公告）日：1980-09-23
• Process for the production of methotrexate
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US04224446A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  Process for the production of methotrexate, which is N[p-([(2,4-diamino-6-pteridyl)-methyl]-N.sup.10 -methylamino)-benzoyl]-L-glutamic acid. The process includes converting 1,1-dichloroacetone with 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine in the presence of sodium bisulfite at a constant pH between 3.5 and 5 and at a temperature between 10.degree. and 100.degree. C. The resultant 2,4-diamino-6-methylpteridine is converted in a reaction medium with bromide. 0.3 to 1.0 ml of bromine is used per 1.0 g of the 2,4-diamino-6-methylpteridine. The 2,4-diamino-6-bromo methyl pteridine is converted with p-(N-methyl)-aminobenzoyl-L-glutamic acid or a salt thereof in a polar reaction medium into methoxtrexate.

  制备甲氨蝶呤的方法包括将1,1-二氯丙酮与2,4,5,6-四氨基嘧啶在亚硫酸氢钠存在下，在pH值在3.5至5之间、温度在10℃至100℃之间的恒定条件下转化。得到的2,4-二氨基-6-甲基喋啉与溴化物在反应介质中反应。每1.0克2,4-二氨基-6-甲基喋啉使用0.3至1.0毫升溴。2,4-二氨基-6-溴甲基喋啉与p-(N-甲基)-氨基苯甲酰-L-谷氨酸或其盐在极性反应介质中反应，制得甲氨蝶呤。
• Cheung, H.T. Andrew; Smal, Mary; Chau, Diem Dieu, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 507 - 514
  作者：Cheung, H.T. Andrew、Smal, Mary、Chau, Diem Dieu

  DOI：——

  日期：——