1,3-双(4-叔丁基苯基)脲 | 78015-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(4-叔丁基苯基)脲
• 英文名称: 1,3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)urea
• 英文别名: 1,3-Bis(4-tert-butylphenyl)urea
• CAS: 78015-86-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O
• 分子量: 324.466
• InChiKey: DKNMXMLQLXMSFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(4-叔丁基苯基)脲 在 C₂₅H₁₉BrMnN₂O₂P 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到甲醇
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯和尿素衍生物的锰催化加氢

  摘要：

  我们报告了氨基甲酸酯和尿素衍生物的氢化，这两种最具挑战性的羰基化合物被氢化，首次由地球丰富的金属络合物催化。这些 CO2 衍生化合物的氢化反应在锰钳络合物的催化下产生甲醇以及胺和醇，这使得该方法成为将 CO2 转化为甲醇的可持续两步路线，包括碱-金属催化剂。此外，氢化在温和压力（20巴）下进行。我们的观察结果支持涉及 Mn-H 络合物的氢化机制。基于信息丰富的机械实验提出了一个合理的催化循环。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05591
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯甲酰叠氮化物 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,3-双(4-叔丁基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Bell et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2335,2339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc Powder Catalysed Formylation and Urealation of Amines Using <scp> CO ₂ </scp> as a <scp>C1</scp> Building Block ^†
  作者：Chongyang Du、Yaofeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202000072

  日期：2020.10

  valuable organic compounds catalysed by cheap and biocompatible metal catalysts is one of important topics of current organic synthesis and catalysis. Herein, we report the zinc powder catalysed formylation and urealation of amines with CO2 and (EtO)3SiH under solvent free condition. Using 2 mol% zinc powder as the catalyst, a series of secondary amines, both the aromatic ones and the aliphatic ones,

  由廉价且生物相容的金属催化剂催化将CO 2转化为有价值的有机化合物是当前有机合成和催化的重要主题之一。在这里，我们报道锌粉催化胺与CO 2和（EtO）3的甲酰化和脲基化SiH在无溶剂条件下使用。使用2摩尔％的锌粉作为催化剂，可以将一系列仲胺（芳香族和脂肪族）均甲酰化为甲酰胺。当伯芳族胺用作底物时，反应产生脲衍生物。观察和讨论了底物对甲酰化和脲基化反应的电子和空间效应。对锌粉的回收率和可重复利用性进行了研究，结果表明锌粉可以在甲酰化反应中重复使用而不会损失催化活性。滤出锌粉后对反应物/产物混合物的分析表明混合物中的锌浓度低至1 ppm。还研究了该催化体系对胺进行甲酰化和脲化的途径，
• Hydrosilane-Assisted Synthesis of Urea Derivatives from CO₂ and Amines
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Zhiyao Si、Yanan Hu、Ying Sun、Yunlin Liu、Zhongyin Ji、Jinmao You

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02032

  日期：2020.10.16

  and phenylsilane was discussed to access aryl- or alkyl-substituted urea derivatives. This procedure was characterized by adopting hydrosilane to promote the formation of ureas directly, without the need to prepare silylamines in advance. Control reactions suggested that FeCl3 was a favorable additive for the generation of ureas, and this 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene-catalyzed reaction might

  讨论了使用CO 2，胺和苯基硅烷的方法，以获取芳基或烷基取代的脲衍生物。该方法的特征在于采用氢硅烷直接促进脲的形成，而无需事先制备甲硅烷基胺。对照反应表明，FeCl 3是产生脲的有利添加剂，该1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene催化的反应可能通过亲核加成，硅迁移以及随后的过程进行。甲硅烷基氨基甲酸酯的正式取代。
• One-Pot Synthesis of Symmetrical 1,3-Diarylureas or Substituted Benzamides Directly from Benzylic Primary Alcohols and Effective Oxidation of Secondary Alcohols to Ketones Using Phenyliodine Diacetate in Combination with Sodium Azide
  作者：Xiao-Qiang Li、Wei-Kun Wang、Yi-Xin Han、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000318

  日期：2010.10.4

  primary alcohols can be directly converted into symmetrical 1,3-diarylureas or substituted benzamides via an one-pot oxidative reaction using the combined reagent of phenyliodine diacetate and sodium azide. This new reaction constitutes a step-economical way to prepare symmetric 1,3-diarylureas or substituted benzamides depending upon the substituents on the phenyl rings of starting alcohols. The sodium

  使用二乙酸苯基碘和叠氮化钠的混合试剂，通过一锅氧化反应，可以将苄基伯醇直接转化为对称的1,3-二芳基脲或取代的苯甲酰胺。该新反应构成了一种经济的步骤，该方法可根据起始醇的苯环上的取代基制备对称的1,3-二芳基脲或取代的苯甲酰胺。原位生成的乙酸钠苯基碘碘二乙酸酯和叠氮化钠之间的配体交换过程中起着重要作用，在1,3-二芳基脲的形成中起着关键作用。另外，还发现，使用相同的苯碘二乙酸二苯酯和叠氮化钠的试剂体系，各种仲醇可以容易地以优异的产率被氧化成它们相应的酮。通常，在伯醇与有限量的苯乙酸二乙酸苯酯和叠氮化钠存在的伯醇存在下，仲醇优先被氧化成相应的酮。
• Organic ligand and solvent free oxidative carbonylation of amine over Pd/TiO₂ with unprecedented activity
  作者：Shujuan Liu、Xingchao Dai、Hongli Wang、Feng Shi

  DOI：10.1039/c9gc01577a

  日期：——

  A highly active Pd/TiO2 catalyst system was prepared and applied in the oxidative carbonylation of amines to ureas with ultra-low Pd content under organic ligand and solvent free conditions. The catalytic turnover frequencies (TOFs, moles of amines converted per mole of Pd per h) were 126 000 and 250 000 h−1 for the production of diphenylurea and dibenzylurea, respectively. An expanded substrate scope

  制备了高活性的Pd / TiO 2催化剂体系，并在有机配体和无溶剂条件下，将胺氧化羰基化为具有超低Pd含量的脲。用于生产二苯基脲和二苄基脲的催化转换频率（TOF，每摩尔Pd / h转化的胺的摩尔数）分别为126 000和250 000 h -1。还建立了扩大的底物范围，包括富电子和电子不足的苯胺，脂肪族伯胺，仲胺。这项工作为有效合成有价值的尿素提供了一种简单，经济，绿色的方法。
• Unprecedented Catalytic Hydrogenation of Urea Derivatives to Amines and Methanol
  作者：Ekambaram Balaraman、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201106612

  日期：2011.12.2

  Indirect CO2 hydrogenation: Hydrogenation of urea derivatives to the corresponding amines and methanol is reported (see picture). The reaction is catalyzed by a bipyridine‐based tridentate PNN Ru(II) pincer complex and proceeds under mild, neutral conditions using 13.6 atm of H2. A mild approach is offered for the indirect hydrogenation of CO2 to methanol as urea derivatives are available from CO2

  间接CO 2 加氢：报道了尿素衍生物加氢成相应的胺和甲醇的情况（见图）。该反应由基于联吡啶的三齿PNN Ru（II）夹杂物催化，并在温和的中性条件下使用13.6 atm的H 2进行。由于可以从CO 2获得脲衍生物，因此提供了一种温和的方法将CO 2间接氢化为甲醇。