N-glycine methyl ester disulfide | 24948-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-glycine methyl ester disulfide
• 英文别名: (Z-L-Cys-GlyOMe)2；(Z-Cys-Gly-OMe)₂；Bis-(benzyloxycarbonyl)-cystinyl-bis-(glycin-methylester)；(Z-Cys-Gly-OCH3)2；methyl 2-[[(2R)-3-[[(2R)-3-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]disulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 24948-53-6
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O₁₀S₂
• 分子量: 650.731
• InChiKey: ZINRWLUWHJZZAM-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  187.46
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-glycine methyl ester disulfide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以29.6%的产率得到Z-Cys-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  具有半胱氨酸二肽的高细胞毒性生物共轭金（I）配合物

  摘要：

  从半胱氨酸开始，通过偶联不同的氨基酸并使用几种正交保护，制备了几种含半胱氨酸二肽的金（I）配合物。第一步是胱氨酸与Boc 2 O的反应，其中的硫中心被保护为二硫键，以保护氨基，然后偶联氨基酸酯。最后用巯基乙醇将二硫键断裂，得到二肽衍生物。与[AuCl（PPh 3）]进一步反应，得到金-二肽-膦物质。从这些形式正式的具有通式[Au（SR）（PR 3）]引入了不同的结构修饰，例如氨基保护基类型的变化，膦的类型，每个分子的金（I）原子数或使用非蛋白构象受限的氨基酸酯为了评估它们对最终复合物生物学活性的影响。评价了这些复合物在体外对不同肿瘤人类细胞系（A549，MiaPaca2和Jurkat）的细胞毒活性。该复合物显示出优异的细胞毒性活性，其IC 50值在非常低的微摩尔范围内。来自复合物的结构-活性关系研究为设计更有效和更有前途的金（I）抗癌剂提供了可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501458
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-glycine methyl ester disulfide
  参考文献：
  名称：

  Cysteinyl peptide Inhibitors of Bacillus cereus Zinc β-Lactamase

  摘要：

  Several cysteinyl peptides have been synthesised and shown to be reversible competitive inhibitors of the Bacillus cereus metallo-beta -lactamase. The pH dependence of pK(i) indicates that the thiol anion displaces hydroxide ion from the active site zinc(II). D,D-Peptides bind to the enzyme better than other diastereoisomers, which is compatible with the predicted stereochemistry of the active site. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00257-1

文献信息

• Synthesis of peptides containing S-(N-alkylcarbamoyl)cysteine residues, metabolites of N-alkylformamides in rodents and in humans
  作者：Michael D. Threadgill、Adrian P. Gledhill

  DOI：10.1021/jo00273a031

  日期：1989.6
• Kinetik der Reaktion von Imidazol-SH-Verbindungen mit<i>N</i>-Äthyl-maleinimid
  作者：FRIEDHELM SCHNEIDER、HELMUT WENCK

  DOI：10.1515/bchm2.1969.350.2.1521

  日期：1969.1
• THREADGILL, MICHAEL D.;GLEDHILL, ADRIAN P., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 2940-2949
  作者：THREADGILL, MICHAEL D.、GLEDHILL, ADRIAN P.

  DOI：——

  日期：——