(R)-3-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid | 60129-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-3-methyl-thiazolidine-4-carboxylic acid；(R)-3-Methyl-thiazolidin-4-carbonsaeure；(4R)-3-methyl-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
• CAS: 60129-40-0
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• 分子量: 147.198
• InChiKey: HAWVIMZLOKHWMU-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4(R)-Hydroxymethyl-3-methyl-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  （R）-半胱氨酸和（R）-半胱氨酸的保护衍生物

  摘要：

  描述了作为双环衍生物的（R）-半胱氨酸和（R）-半胱氨酸的N，O，S保护形式的合成。还讨论了这些系统的反应性和取代衍生物的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00032-4
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-胱氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 水 作用下， 生成 (R)-3-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  272. Ñ取代的氨基酸。第一部分：制备二甲基氨基酸的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001342

文献信息

• An Efficient, One-Pot Synthesis of 3-Methyl-1,3-thiazolidines
  作者：Wataru Ando、Toshikazu Takata、Liren Huang、Yoshiharu Tamura

  DOI：10.1055/s-1986-31500

  日期：——

  3-Methyl 1,3-thiazolidines 3a-c can be prepared easily in good yields by the reaction of β-mercaptoamine derivatives 1a-c with formalin and formic acid in a one-pot operation. The same procedure is also suitable for the construction of the 3-methyl-tetrahydro-1,3-thiazine skeleton from γ-mercaptoamines as exemplified in the synthesis of 3d.

  3-甲基-1,3-噻唑烷 3a-c 可以通过将β-巯基胺衍生物 1a-c 与福尔马林和 formic acid 反应，在一锅操作中很容易以良好产率制备。相同的程序也适用于从γ-巯基胺构建3-甲基-四氢-1,3-噻嗪骨架，以合成3d为例。
• Cook; Heilbron, Chemistry of Penicillin
  作者：Cook、Heilbron

  DOI：——

  日期：——
• Bloch; Clarke, Journal of Biological Chemistry, 1938, vol. 125, p. 283
  作者：Bloch、Clarke

  DOI：——

  日期：——
• Disulfide stereochemistry. Conformations and chiroptical properties of L-cystine derivatives
  作者：Jeremiah P. Casey、R. Bruce Martin

  DOI：10.1021/ja00772a036

  日期：1972.8
• Ring cleavage of 4-carboxythiazolidine compounds
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02480079A1

  公开（公告）日：1949-08-23