N-(2-bromoethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-propanamine monohydrobromide | 131505-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(2-bromoethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-propanamine monohydrobromide
• 英文别名: N-(2-bromoethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-propanamine, monohydrobromide；N-(2-bromoethyl)-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propan-1-amine;hydron;bromide
• CAS: 131505-02-7
• 化学式: BrH*C₈H₁₃BrN₄O₂
• 分子量: 358.033
• InChiKey: SZKHTAVHHLGWQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-168 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[3-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl-2-oxazolidinone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以80%的产率得到N-(2-bromoethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-propanamine monohydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Haloalkylaminomethyl-2-nitro-1H-imidazoles

  摘要：

  本发明是一种新型的硝基咪唑类化合物，可用作放射增敏剂或化学增敏剂，用于治疗缺氧肿瘤细胞。此外，本发明还涉及一种新型的制备已知和新型硝基咪唑类化合物的方法，其中包含新型的中间体。该方法具有优势，可以减少制程步骤的数量，提高产量，并且在产品中提供更大的安全性和对立体异构体的更大控制。

  公开号：

  US04954515A1

文献信息

• Dual-function radiosensitizers. .alpha.-[[(2-Bromoethyl)amino]methyl]-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol and related compounds: preparation via an aziridine equivalent
  作者：Mark J. Suto、Michael A. Stier、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00107a047

  日期：1991.3

  An improved synthesis of the dual-function radiosensitizer alpha-[[2-bromoethyl)amino]methyl]-2-nitro-H-1-imidazole-1-ethanol (2, RB 6145) has been developed. Previously, the synthetic difficulties associated with this compound limited its attractiveness as a clinical candidate, although its radiosensitizing activity in preclinical models warranted its further development. The synthesis described uses a 2-oxazolidinone as an aziridine equivalent and provides 2 in 47% yield.
• SUTO, MARK J.;STIER, MICHAEL A.;WERBEL, LESLIE M., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1207-1209
  作者：SUTO, MARK J.、STIER, MICHAEL A.、WERBEL, LESLIE M.

  DOI：——

  日期：——