N-(2-bromoethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-propanamine monohydrobromide | 131505-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(2-bromoethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-propanamine monohydrobromide
• 英文别名: N-(2-bromoethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-propanamine, monohydrobromide；N-(2-bromoethyl)-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propan-1-amine;hydron;bromide
• CAS: 131505-02-7
• 化学式: BrH*C₈H₁₃BrN₄O₂
• 分子量: 358.033
• InChiKey: SZKHTAVHHLGWQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-168 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[3-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl-2-oxazolidinone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以80%的产率得到N-(2-bromoethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-propanamine monohydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Haloalkylaminomethyl-2-nitro-1H-imidazoles

  摘要：

  本发明是一种新型的硝基咪唑类化合物，可用作放射增敏剂或化学增敏剂，用于治疗缺氧肿瘤细胞。此外，本发明还涉及一种新型的制备已知和新型硝基咪唑类化合物的方法，其中包含新型的中间体。该方法具有优势，可以减少制程步骤的数量，提高产量，并且在产品中提供更大的安全性和对立体异构体的更大控制。

  公开号：

  US04954515A1

文献信息

• Dual-function radiosensitizers. .alpha.-[[(2-Bromoethyl)amino]methyl]-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol and related compounds: preparation via an aziridine equivalent
  作者：Mark J. Suto、Michael A. Stier、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00107a047

  日期：1991.3

  An improved synthesis of the dual-function radiosensitizer alpha-[[2-bromoethyl)amino]methyl]-2-nitro-H-1-imidazole-1-ethanol (2, RB 6145) has been developed. Previously, the synthetic difficulties associated with this compound limited its attractiveness as a clinical candidate, although its radiosensitizing activity in preclinical models warranted its further development. The synthesis described uses a 2-oxazolidinone as an aziridine equivalent and provides 2 in 47% yield.
• SUTO, MARK J.;STIER, MICHAEL A.;WERBEL, LESLIE M., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1207-1209
  作者：SUTO, MARK J.、STIER, MICHAEL A.、WERBEL, LESLIE M.

  DOI：——

  日期：——
• Haloalkylaminomethyl-2-nitro-1H-imidazoles
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04954515A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  The present invention is novel nitroimidazoles useful as radiosensitizing or chemosensitizing agents in the treatment of hypoxic tumor cells. Also, the present invention is a novel process for preparing both known and novel nitroimidazoles having novel intermediates. The process advantageously reduces the number of process steps, provides increased yield with both greater safety and greater control of stereo-isomerism in the products.

  本发明是一种新型的硝基咪唑类化合物，可用作放射增敏剂或化学增敏剂，用于治疗缺氧肿瘤细胞。此外，本发明还涉及一种新型的制备已知和新型硝基咪唑类化合物的方法，其中包含新型的中间体。该方法具有优势，可以减少制程步骤的数量，提高产量，并且在产品中提供更大的安全性和对立体异构体的更大控制。