苯并[d]噁唑-2-羧酸甲酯 | 27383-86-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 苯并[d]噁唑-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 苯并噁唑-2-甲酸甲酯；2-羧酸甲酯苯并恶唑
• 英文名称: methyl benzo[d]oxazole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl benzoxazole-2-carboxylate；benzoxazole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate
• CAS: 27383-86-4
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD09701312
• 分子量: 177.159
• InChiKey: YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  272.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[d]噁唑-2-羧酸甲酯 在 五氯化磷 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-[chloro-(4-methoxy-phenyl)-methylene]-benzooxazole-2-carbohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Moeller,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 749, p. 1 - 11

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 生成 苯并[d]噁唑-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Moeller,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 749, p. 1 - 11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed NH Insertion of Pyridyl Carbenes Derived from Pyridotriazoles: A General and Efficient Approach to 2-Picolylamines and Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yi Shi、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201408335

  日期：2014.12.15

  A general and efficient NH insertion reaction of rhodium pyridyl carbenes derived from pyridotriazoles was developed. Various NH‐containing compounds, including amides, anilines, enamines, and aliphatic amines, smoothly underwent the NH insertion reaction to afford 2‐picolylamine derivatives. The developed transformation was further utilized in a facile one‐pot synthesis of imidazo[1,5‐a]pyridines.

  开发了衍生自吡啶并三唑的铑吡啶基卡宾的通用且有效的NH插入反应。各种含 NH 的化合物，包括酰胺、苯胺、烯胺和脂肪胺，都能顺利地进行 NH 插入反应，得到 2-吡啶甲胺衍生物。开发的转化进一步用于咪唑并[1,5-a]吡啶的简便的一锅合成。
• [EN] INHIBITORS OF LOW MOLECULAR WEIGHT PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE (LMPTP) AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE DE FAIBLE POIDS MOLÉCULAIRE (LMPTP) ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019136093A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  Protein tyrosine phosphatases (PTPs) are key regulators of metabolism and insulin signaling. As a negative regulator of insulin signaling, the low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) is a target for insulin resistance and related conditions. Described herein are compounds capable of modulating the level of activity of LMPTP, compositions, and methods of using these compounds and compositions.

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）是代谢和胰岛素信号传导的关键调节因子。作为胰岛素信号传导的负调节因子，低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）是胰岛素抵抗和相关疾病的靶点。本文描述了能够调节LMPTP活性水平的化合物、组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Binuclear molybdenum alkoxide as the versatile catalyst for the conversion of carbon dioxide
  作者：Jing-Huo Chen、Cheng-Hua Deng、Sheng Fang、Jian-Gong Ma、Peng Cheng

  DOI：10.1039/c7gc03372a

  日期：——

  The triply bonded dimolybdenum compound, Mo2(OtBu)6 (1), was investigated as a homogeneous catalyst for the conversion of CO2. The compound 1 acted as a rare example of a versatile catalyst with an impressive ability to transform CO2 into various valuable products, including propiolic acids, cyclic carbonates, and benzo[d]thiazole- and benzo[d]oxazolecarboxylic acids, in high yields with short reaction

  研究了三键结合的二钼化合物Mo 2（O t Bu）6（1）作为转化CO 2的均相催化剂。化合物1是多功能催化剂的稀有实例，具有令人印象深刻的能力，能够以高收率将CO 2转化为各种有价值的产物，包括丙酸，环状碳酸酯以及苯并[ d ]噻唑和苯并[ d ]恶唑羧酸。在环境压力和低温（25–75°C）下具有短的反应时间和出色的选择性。这是关于含金属-金属键的物质在CO催化转化中的首次报道。2。
• C–H carboxylation of heteroarenes with ambient CO₂
  作者：Sabine Fenner、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c6gc00200e

  日期：——

  The C-H carboxylation of heteroarenes was achieved under transition metal-free reaction conditions with naturally abundant CO2 as the C1 source at relatively low temperature.

  杂芳烃的CH羧化反应是在无过渡金属的反应条件下进行的，在相对较低的温度下以自然丰富的CO 2作为C1源。
• Ag(I)-Catalyzed C–H Carboxylation of Thiophene Derivatives
  作者：Mijung Lee、Young Kyu Hwang、Jaesung Kwak

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00372

  日期：2021.9.27

  thiophene derivatives. This new catalytic system involving a phosphine ligand and lithium tert-butoxide enables the direct carboxylation of thiophenes under mild reaction conditions. Experimental studies revealed that the use of tert-butyl alkoxide is critical for the exergonic formation of an arylsilver intermediate, and the results were further supported by density functional theory calculations.

  CO 2 的利用是一个有吸引力的方面，因为它允许将 CO 2直接转化为有价值的化学品。在这方面，由于杂芳族羧酸无处不在的结构基序，将CO 2直接结合到杂芳族化合物的 C-H 键中是很重要的。在此，我们报告了 Ag 催化的噻吩衍生物的 C-H 羧化。这种涉及膦配体和叔丁醇锂的新催化系统能够在温和的反应条件下直接羧化噻吩。实验研究表明，使用叔丁基醇盐对于芳基银中间体的放能形成至关重要，密度泛函理论计算进一步支持了结果。