benzophenanthro<9,10-f><1,4>diazocine-9,16(10H,15H)-dione | 78033-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: benzophenanthro<9,10-f><1,4>diazocine-9,16(10H,15H)-dione
• CAS: 78033-52-0
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 338.365
• InChiKey: TWMNDITYBNWMAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzophenanthro<9,10-f><1,4>diazocine-9,16(10H,15H)-dione 生成 dibenzisoindolo<2,1-a>benzimidazol-15-one
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯。第6部分。取代的苯并环丁烯-1,2-二酮与邻苯二胺的反应

  摘要：

  苯并环丁烯-1,2-二酮的4-羟基-（3），4,5-二氯-（4），3,6-二甲氧基-（5）和4,5-苯并-（9）衍生物的缩合用邻苯二胺制得相应的5,10-二氮杂苯并[ b ]联苯撑，（13）-（16），而4-甲氧基-（6），4,5-二甲氧基-（7）和4的类似缩合反应，5-二溴-（8）衍生物，还有环丁（l）菲-1,2-二酮，出乎意料地得到了二苯并[ b，f ] [1,4]-重氮-6,11（5 H，12 H）-二酮（20）-（23）。用1.4当量的邻位化合物处理4-羟基二酮（3）-苯二胺制得1,2-双-（2-氨基苯基亚氨基）苯并环丁烯-4-醇（18），在二酸酐存在下将菲二酮与二胺缩合，制得二苯并[ a，c ]异吲哚并[2,1- a ] -苯并咪唑-15-一（25）。

  DOI：

  10.1039/p19810000988
• 作为产物：
  描述：

  cyclobutaphenanthrene-1,2-dione 、 邻苯二胺 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到benzophenanthro<9,10-f><1,4>diazocine-9,16(10H,15H)-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯。第6部分。取代的苯并环丁烯-1,2-二酮与邻苯二胺的反应

  摘要：

  苯并环丁烯-1,2-二酮的4-羟基-（3），4,5-二氯-（4），3,6-二甲氧基-（5）和4,5-苯并-（9）衍生物的缩合用邻苯二胺制得相应的5,10-二氮杂苯并[ b ]联苯撑，（13）-（16），而4-甲氧基-（6），4,5-二甲氧基-（7）和4的类似缩合反应，5-二溴-（8）衍生物，还有环丁（l）菲-1,2-二酮，出乎意料地得到了二苯并[ b，f ] [1,4]-重氮-6,11（5 H，12 H）-二酮（20）-（23）。用1.4当量的邻位化合物处理4-羟基二酮（3）-苯二胺制得1,2-双-（2-氨基苯基亚氨基）苯并环丁烯-4-醇（18），在二酸酐存在下将菲二酮与二胺缩合，制得二苯并[ a，c ]异吲哚并[2,1- a ] -苯并咪唑-15-一（25）。

  DOI：

  10.1039/p19810000988

文献信息

• Benzocyclobutenes. Part 6. Reactions of substituted benzocyclobutene-1,2-diones with o-phenylenediamine
  作者：Omar Abou-Teim、Nigel P. Hacker、Robert B. Jansen、John F. W. McOmie、David H. Perry

  DOI：10.1039/p19810000988

  日期：——

  of benzocyclobutene-1,2-dione with o-phenylenediamine gave the corresponding 5,10-diazabenzo[b]biphenylenes, (13)–(16) whereas the similar condensation of the 4-methoxy-(6), 4,5-dimethoxy-(7), and 4,5-dibromo-(8) derivatives, also cyclobuta(l)phenanthrene-1,2-dione, unexpectedly gave derivatives of dibenzo[b,f][1,4]-diazocine-6,11(5H,12H)-dione (20)–(23). Treatment of the 4-hydroxy-dione (3) with 1

  苯并环丁烯-1,2-二酮的4-羟基-（3），4,5-二氯-（4），3,6-二甲氧基-（5）和4,5-苯并-（9）衍生物的缩合用邻苯二胺制得相应的5,10-二氮杂苯并[ b ]联苯撑，（13）-（16），而4-甲氧基-（6），4,5-二甲氧基-（7）和4的类似缩合反应，5-二溴-（8）衍生物，还有环丁（l）菲-1,2-二酮，出乎意料地得到了二苯并[ b，f ] [1,4]-重氮-6,11（5 H，12 H）-二酮（20）-（23）。用1.4当量的邻位化合物处理4-羟基二酮（3）-苯二胺制得1,2-双-（2-氨基苯基亚氨基）苯并环丁烯-4-醇（18），在二酸酐存在下将菲二酮与二胺缩合，制得二苯并[ a，c ]异吲哚并[2,1- a ] -苯并咪唑-15-一（25）。