tert-butyl 7-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate | 1271489-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1271489-20-3
• 化学式: C₁₉H₁₇F₂NO₃
• 分子量: 345.346
• InChiKey: XGQPNYOLCOLCPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 Ca[(S)-VAPOL-Phosphate]2 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(S)-tert-butyl 3-chloro-7-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性钙VAPOL磷酸盐介导的3-取代羟吲哚的不对称氯化和迈克尔反应

  摘要：

  我们公开了一种新型的高产率和高对映选择性手性钙 VAPOL 磷酸催化的 3-取代羟吲哚与 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 的氯化。该反应条件也显示出对 3-芳基羟吲哚与甲基乙烯基酮的催化对映选择性迈克尔加成有效。

  DOI：

  10.1021/ja109824x

文献信息

• Chiral Iminophosphorane Organocatalyzed Asymmetric Sulfenyl­ation of 3-Substituted Oxindoles: Substrate-Interrelated Enantio­selectivities
  作者：Jianwei Han、Limin Wang、Xing Gao

  DOI：10.1055/s-0035-1560435

  日期：——

  derived chiral iminophosphoranes. With N-(phenylthio)phthalimide as the sulfur source, a wide range of optically active 3-phenylthiooxindoles were obtained in excellent yields (90–99%) and good enantiomeric excess (up to 90% ee). Interestingly, 3-aryl and 3-methyl substituted oxindoles afforded sulfenylated products in S-configuration, whereas substituted oxindoles with 3-arylidene or 3-isobutyl substituents

  专用于迪特·恩德斯博士教授在他的70之际个生日 抽象的 通过酒石酸衍生的手性亚氨基正膦类化合物的有效催化作用，已开发出3-取代的羟吲哚的催化不对称亚硫基化反应。以N-（苯硫基）邻苯二甲酰亚胺为硫源，可以以优异的收率（90–99％）和良好的对映体过量（最高90％ee）获得各种旋光性3-苯基硫代吲哚。有趣的是，3-芳基和3-甲基取代的吲哚得到S构型的亚磺酰基化产物，而具有3-亚芳基或3-异丁基取代基的取代的吲哚得到相应的R-构型的亚磺酰基化产物。 通过酒石酸衍生的手性亚氨基正膦类化合物的有效催化作用，已开发出3-取代的羟吲哚的催化不对称亚硫基化反应。以N-（苯硫基）邻苯二甲酰亚胺为硫源，可以以优异的收率（90–99％）和良好的对映体过量（最高90％ee）获得各种旋光性3-苯基硫代吲哚。有趣的是，3-芳基和3-甲基取代的吲哚得到S构型的亚磺酰基化产物，而具有3-亚芳基或3-异丁基取代基的取代的吲哚得到相应的R-构型的亚磺酰基化产物。
• Highly Enantioselective Catalytic Benzoyloxylation of 3-Aryloxindoles Using Chiral VAPOL Calcium Phosphate
  作者：Zuhui Zhang、Wenhua Zheng、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201006595

  日期：2011.2.1

  Keeping straight: The highly enantioselective title reaction provides novel and straightforward access to 3‐hydroxy‐2‐oxindole derivatives (see scheme). This transformation signifies the first example of a chiral phosphate calcium salt activating a benzoyl peroxide.

  直截了当：高度对映选择性的标题反应为获得 3-羟基-2-羟吲哚衍生物提供了新颖而直接的途径（参见方案）。这种转变标志着手性磷酸钙盐激活过氧化苯甲酰的第一个例子。
• Design of Highly Stable Iminophosphoranes as Recyclable Organocatalysts: Application to Asymmetric Chlorinations of Oxindoles
  作者：Xing Gao、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02323

  日期：2015.9.18

  A new family of tartaric acid derived chiral iminophosphoranes has been developed as highly effective organocatalysts in the asymmetric chlorinations of 3-substituted oxindoles with a high level of enantioselectivity. Importantly, these catalysts are air- and moisture-stable. Recovery of the catalyst after simple chromatographic separation for reuse in the model reaction was achieved; the catalyst can be recycled six times without loss of any enantioselectivity. Several advantages of this catalytic process are high conversion after a very short reaction time at ambient temperature, low catalytic loading, and scale-up to multigram quantities with an excellent enantiomeric excess value of >99%, which meets the enantiomeric purity required for pharmaceutical purposes.
• Chiral Calcium VAPOL Phosphate Mediated Asymmetric Chlorination and Michael Reactions of 3-Substituted Oxindoles
  作者：Wenhua Zheng、Zuhui Zhang、Matthew J. Kaplan、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ja109824x

  日期：2011.3.16

  We disclose a novel high yielding and highly enantioselective chiral calcium VAPOL phosphate-catalyzed chlorination of 3-substituted oxindoles with N-chlorosuccinimide (NCS). The reaction conditions are also shown to be effective for the catalytic enantioselective Michael addition of 3-aryloxindoles to methyl vinyl ketone.

  我们公开了一种新型的高产率和高对映选择性手性钙 VAPOL 磷酸催化的 3-取代羟吲哚与 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 的氯化。该反应条件也显示出对 3-芳基羟吲哚与甲基乙烯基酮的催化对映选择性迈克尔加成有效。