(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)amine | 177793-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)amine
• 英文别名: Palonosetron Impurity 8；N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-amine
• CAS: 177793-82-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂
• 分子量: 270.418
• InChiKey: BCXAOEQLKWKVHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)amine 、 氯甲酸三氯甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 盐酸帕洛诺司琼
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing

  摘要：

  这项发明涉及一种制备2-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-2,3,3a,4,5,6-四氢-1H-苯并[de]异喹啉-1-酮的方法，特别是2-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3S-基)-2,3,3aS,4,5,6-四氢-1H-苯并[de]异喹啉-1-酮，以及在这种方法中有用的中间体。

  公开号：

  US05510486A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-N-（1-氮杂双环[2.2.2]辛-3S-基）-1，2，3，4四氢萘-1S-甲酰胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing

  摘要：

  这项发明涉及一种制备2-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-2,3,3a,4,5,6-四氢-1H-苯并[de]异喹啉-1-酮的方法，特别是2-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3S-基)-2,3,3aS,4,5,6-四氢-1H-苯并[de]异喹啉-1-酮，以及在这种方法中有用的中间体。

  公开号：

  US05510486A1

文献信息

• Process for the Preparation of Substantially Pure Palonosetron and its Acid Salts
  申请人：Chatterjee Sugata

  公开号：US20110021778A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  This invention relates to an improved and scalable process for the preparation of substantially pure palonosetron and its acid addition salts, in particular hydrochloride (I) which comprises of, (a) converting intermediate (IIa) as such or as its freebase (II) to a crude mixture of diastereomeric palonosetrons (VIII) or (VIIIa) contaminated with varying amounts of unconverted intermediate (II) or (IIa) via hydrogenation under pressure with an appropriately chosen hydrogenation catalyst in an suitable organic solvent. (b) making the resulting crude mixture of diastereomeric palonosetrons (VIII) or (VIIIa) contaminated with varying amounts of unconverted intermediate (II) or (IIa) substantially free from (II) or (IIa) via halogenation reaction. (c) Finally, converting the resulting diastereomeric palonosetron (VIII) or its hydrochloride (VIIIa) substantially free from intermediate (II) or (IIa) to the desired palonosetron hydrochloride (I) in substantially pure form via selective crystallization from a suitable single or mixture of organic solvents.

  本发明涉及一种改进和可扩展的过程，用于制备基本纯的帕洛诺塞特龙及其酸加成盐，特别是盐酸盐（I），其包括：(a)将中间体（IIa）直接或作为其自由碱（II）转化为不纯的对映异构体帕洛诺塞特龙（VIII）或（VIIIa）的混合物，其受到适当选择的氢化催化剂在适当的有机溶剂中进行加压氢化所污染，其中含有不同量的未转化的中间体（II）或（IIa）；(b)通过卤化反应将得到的不纯的对映异构体帕洛诺塞特龙（VIII）或（VIIIa）的混合物，其受到不同量的未转化中间体（II）或（IIa）的污染，使其基本上不含（II）或（IIa）；(c)最后，通过从适当的单个或混合有机溶剂中选择性结晶，将基本上不含中间体（II）或（IIa）的对映异构体帕洛诺塞特龙（VIII）或其盐酸盐（VIIIa）转化为所需的基本纯帕洛诺塞特龙盐酸盐（I）。
• US5576434A
  申请人：——

  公开号：US5576434A

  公开（公告）日：1996-11-19
• US8093391B2
  申请人：——

  公开号：US8093391B2

  公开（公告）日：2012-01-10
• Process for preparing
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05510486A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  This invention relates to a process for preparing 2-(1-azabicyclo 2.2.2!oct-3-yl)-2,3,3a,4,5,6-tetrahydro-1H-benz de!isoquin olin-1-one, particularly 2-(1-azabicyclo 2.2.2!oct-3S-yl)-2,3,3aS,4,5,6-tetrahydro-1H-benz de!isoqu inolin-1-one, and to intermediates useful in such process.

  这项发明涉及一种制备2-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-2,3,3a,4,5,6-四氢-1H-苯并[de]异喹啉-1-酮的方法，特别是2-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3S-基)-2,3,3aS,4,5,6-四氢-1H-苯并[de]异喹啉-1-酮，以及在这种方法中有用的中间体。