imino(phenyl)(p-tolyl)-λ⁶-sulfanone | 22731-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: imino(phenyl)(p-tolyl)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: imino-(4-methylphenyl)-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 22731-84-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: MSLSBEZZGMFBCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-102.5 °C
• 沸点：
  354.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imino(phenyl)(p-tolyl)-λ⁶-sulfanone 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N,N,O-tris(p-tolylsulfonyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Oae, Shigeru; Iida, Kazuyuki; Takata, Toshikazu, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 12, p. 103 - 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylthio)pivalamide 在 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 imino(phenyl)(p-tolyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  通过 Chan-Lam 与硼酸偶联对亚磺酰胺进行硫芳基化：获得高氧化态硫药效团

  摘要：

  报道了次磺酰胺的硫芳基化。该反应通过 Chan-Lam 型偶联与商业上丰富的硼酸进行，生成硫亚胺。通过各种容易获得的芳基和烷基次磺酰胺和硼酸输入建立了广泛的范围。通过将硫亚胺直接后期引入已批准的药物中，进一步证明了合成效用和官能团相容性。硫亚胺产品的衍生化提供了获得药用相关的亚砜亚胺和磺二亚胺的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00779

文献信息

• 新型的N-甲基化亚砜亚胺衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN105130863B

  公开（公告）日：2018-01-02

  发明一种简单、清洁、高效制备N‑甲基化亚砜亚胺衍生物的方法，涉及农药、有机化工及精细化工领域。该方法本质上是一种由过氧化物产生甲基自由基与亚砜亚胺类化合物发生自由基偶联形成新的碳氮键的有机合成反应。所用原料为二苯基亚砜亚胺与甲基化试剂(过氧化物)在铜的催化作用下，在普通有机溶剂中，加热条件下，发生反应得到N‑甲基化亚砜亚胺衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为2‑20小时。原料摩尔配比为二苯亚砜亚胺：甲基化试剂＝1:0.5‑3.0，在加热条件下反应，再经过简单的后处理，即可以较高的产率得到相应的N‑甲基化亚砜亚胺衍生物，产率为36‑87％。本发明开发了一类新型的基于自由基过程的N‑甲基化方法得到一系列的N‑甲基亚砜亚胺衍生物，操作简单，后处理方便。是一种简单实用的合成该类化合物的方法。
• Copper-catalyzed N-methylation/ethylation of sulfoximines
  作者：Fan Teng、Jiang Cheng、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c5ob01558h

  日期：——

  A protocol for the copper-catalyzed N-methylation of sulfoximines with di-tert-butyl peroxide (DTBP) was developed. This protocol has good functional group tolerance leading to N-methylated sulfoximines in moderate to good yields. Besides, N-ethylation of sulfoximines was achieved in the presence of bis(1,1-dimethylpropyl)peroxide as the ethylating agent under a standard procedure.

  提出了一种用过氧化二叔丁基（DTBP）铜催化亚砜亚胺的N-甲基化的方案。该方案具有良好的官能团耐受性，可以中等至良好的产率产生N-甲基化的亚砜亚砜。此外，在标准程序下，在双（1，1-二甲基丙基）过氧化物作为乙基化剂的存在下，实现了亚磺酰亚胺的N-乙基化。
• Copper-catalyzed oxidative C(sp³)–H/N–H coupling of sulfoximines and amides with simple alkanes via a radical process
  作者：Fan Teng、Song Sun、Yan Jiang、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5cc00839e

  日期：——

  A copper-catalyzed oxidative C(sp(3))-H/N-H coupling of sulfoximines with simple alkanes was developed. This protocol involved C(sp(3))-N bond formation via a radical pathway and tolerated a series of functional groups, such as chloro, methyl and aryl, on the phenyl rings. Apart from sulfoximines, amides, saccharin and aniline also worked well to give the corresponding N-alkylated products.

  铜催化氧化C（sp（3））-H / NH的亚砜亚胺与简单的烷烃的耦合。该协议涉及通过自由基途径形成C（sp（3））-N键，并耐受苯环上的一系列官能团，例如氯，甲基和芳基。除了亚磺酰亚胺外，酰胺，糖精和苯胺也能很好地产生相应的N-烷基化产物。
• Synthesis of Benzothiadiazine-1-oxides by Rhodium-Catalyzed C−H Amidation/Cyclization
  作者：Peng Shi、Yongliang Tu、Chenyang Wang、Deshen Kong、Ding Ma、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03212

  日期：2020.11.20

  A rhodium-catalyzed C−H amidation/cyclization sequence provides benzothiadiazine-1-oxides from sulfoximines and 1,4,2-dioxazol-5-ones in good yields. The reaction is characterized by a high functional group tolerance and, in contrast to most previous transformations of this type, is well-suited for S-alkyl-S-aryl-substituted sulfoximines.

  铑催化的CH酰胺化/环化序列可从磺胺嘧啶和1,4,2-二恶唑-5-酮中获得高收率的苯并噻二嗪-1-氧化物。该反应的特征在于高的官能团耐受性，并且与该类型的大多数先前的转化相反，该反应非常适合于S-烷基-S-芳基取代的亚磺酰亚胺。
• The N-silylation of sulfoximines
  作者：Haibo Peng、Jin-Tao Yu、Weijie Bao、Jinwei Xu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5ob01705j

  日期：——

  The copper-catalyzed N-silylation of sulfoximines was achieved in good to moderate yields in the presence of di-tert-butyl peroxide.

  砜亚胺的铜催化N-硅基化反应在二叔丁基过氧化物存在下以良好至中等收率实现。