N,N,O-tris(p-tolylsulfonyl)hydroxylamine | 62419-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,O-tris(p-tolylsulfonyl)hydroxylamine
• 英文别名: N,N-bis(p-toluenesulfonyl)amino p-toluenesulfonate；bis(4-methylphenylsulfonyl)amino 4-methylbenzenesulfonate；O,N,N-Tri-p-toluolsulfonyl-hydroxylamin；tris-(toluene-4-sulfonyl)-hydroxylamine；Tris-(toluol-4-sulfonyl)-hydroxylamin；[bis-(4-methylphenyl)sulfonylamino] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 62419-04-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇S₃
• 分子量: 495.598
• InChiKey: XGINHZPEZBCUFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  644.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S,S-diphenylsulphoximine 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N,N,O-tris(p-tolylsulfonyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Oae, Shigeru; Iida, Kazuyuki; Takata, Toshikazu, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 12, p. 103 - 114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Formal <i>trans</i>-Dihydroxylation and <i>trans</i>-Aminohydroxylation of α,β-Unsaturated Aldehydes via an Organocatalytic Reaction Cascade
  作者：Łukasz Albrecht、Hao Jiang、Gustav Dickmeiss、Björn Gschwend、Signe Grann Hansen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja103538s

  日期：2010.7.7

  study demonstrates the first formal asymmetric trans-dihydroxylation and trans-aminohydroxylation of alpha,beta-unsaturated aldehydes in an organocatalytic multibond forming one-pot reaction cascade. This efficient process converts alpha,beta-unsaturated aldehydes into optically active trans-2,3-dihydroxyaldehydes and trans-3-amino-2-hydroxyaldehydes with the aldehyde moiety protected as an acetal. The

  这项研究证明了在有机催化多键形成一锅反应级联中，α、β-不饱和醛的第一次正式不对称反式二羟基化和反式氨基羟基化。这种有效的过程将 α,β-不饱和醛转化为光学活性的反式-2,3-二羟基醛和反式-3-氨基-2-羟基醛，醛部分被保护为缩醛。精心设计的一锅法通过形成 2,3-环氧和 2,3-氮丙啶醛中间体进行，随后参与新的 NaOMe 引发的重排反应，导致形成缩醛保护的反式-2,3-二羟基醛和反式-3-氨基-2-羟基醛以高度立体选择性的方式。有利地，该多键形成反应级联可以一锅法进行，从而最大限度地减少获得产品所需的手动操作和纯化程序的数量。此外，为了 α、β-不饱和醛的反式氨基羟基化，开发了一种使用 4-甲基-N-（甲苯磺酰氧基）苯磺酰胺作为氮源的新的对映选择性氮丙啶化方案。α，β-不饱和醛的正式反式二羟基化和反式氨基羟基化的机制通过各种调查（包括同位素标记研究）阐明。最后，获得的产品被用于合成许多重要的分子。开发了一种使用
• Reductive deimination of sulfoximides and sulfilimides with p-toluenesulfonyl nitrite, a new nitrosating agent
  作者：Shigeru Oae、Kazuyuki Iida、Toshikazu Takata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90158-3

  日期：——

  Reductive deiminations of diaryl sulfilimides and dialkyl and aryl alkyl sulfoximides with p-toluenesulfonyl nitrite, a new nitrosating reagent, has been investigated.

  已经研究了用一种新的亚硝化试剂对甲苯磺酰亚硝酸盐对二芳基硫硅酰亚胺，二烷基和芳基烷基亚磺酰亚胺进行还原还原反应。
• Physical Properties and Various Reactions of Thionitrites and Related Substances
  作者：Shigeru Oae、K\={o}ichi Shinhama、Ken Fujimori、Yong Hae Kim

  DOI：10.1246/bcsj.53.775

  日期：1980.3

  Several new sulfonyl or sulfonyl derivativives, thionitrates (RSNO2), sulfonyl nitrites (RSO2NO), were successfully isolated by treating corresponding thiols and sulfinic acids with dinitrogen tetraoxide (N2O4). Spectroscopic data of both stable and many rather unstable compounds were determined and compared with those of corresponding alkyl nitrites (RONO) or alkyl nitrates (RONO2). Chemical reactivities

  通过用四氧化二氮 (N2O4) 处理相应的硫醇和亚磺酸，成功分离了几种新的磺酰基或磺酰基衍生物，即亚硝酸盐 (RSNO2)、亚硝酸磺酰 (RSO2NO)。测定了稳定和许多相当不稳定的化合物的光谱数据，并与相应的亚硝酸烷基酯 (RONO) 或硝酸烷基酯 (RONO2) 的光谱数据进行了比较。研究了这些罕见的新型 S-亚硝基和 S-硝基化合物的化学反应性。
• ESR Study of Free Radical Decomposition of <i>N</i>,<i>N</i>-Bis(arylsulfonyl)hydroxylamines in Organic Solution
  作者：Maxim Yu. Balakirev、Valery V. Khramtsov

  DOI：10.1021/jo960427h

  日期：1996.1.1

  Decomposition of N,N-bis(p-tolylsulfonyl)hydroxylamine (BTH) in chloroform and benzene solutions has been studied and was found to involve the formation of several radical intermediates. This process has been found to be accelerated by oxygen, resulting in the formation of p-toluenesulfonic acid and N,N,O-tris(p-tolylsulfonyl)hydroxylamine (TTH) as the main decay products. In addition, a small amount

  研究了N，N-双（对甲苯磺酰基）羟胺（BTH）在氯仿和苯溶液中的分解，发现该分解涉及几种自由基中间体的形成。已经发现该过程被氧气加速，导致形成对甲苯磺酸和N，N，O-三（对甲苯磺酰基）羟胺（TTH）作为主要衰变产物。另外，已经从氯仿溶液中分离出少量的对甲苯磺酰氯，表明从溶剂中提取氯。在气相中通过质谱分析法表明使用BTH可以生成一氧化氮（NO），并使用硝酰基硝基氧作为溶液中的NO捕集阱。有人提出通过与溶液中的BTH平衡存在的对甲苯磺酰基亚硝酸盐的SN键被SN裂解来进行NO的释放。通过使用2-甲基-2-亚硝基丙烷（MNP）和5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物（DMPO）的自旋捕获法已证明了对甲苯磺酰基自由基的形成。在硝酰基硝基氧存在下的NO产生速率和氧气消耗速率揭示了BTH浓度的线性图，速率常数分别为0.0044 s（-）（1）和0.0016 s（-）（1）。还发现在NO氧化期间形成的二氧化
• Enantioselective Preparation, Conformational Analysis and Absolute Configuration of Highly Substituted Aziridines
  作者：Giorgio Bencivenni、Paolo Righi、Lodovico Lunazzi、Silvia Ranieri、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1002/chir.22522

  日期：2015.12

  reaction was found to be highly enantio‐ and diastereoselective, yielding N‐tosylated aziridines. Low‐temperature nuclear magnetic resonance (NMR) spectra allowed for the determination of the N‐inversion barrier, that was found to be quite lower with respect to unsubstituted aziridines. A thorough conformational analysis supported by low‐temperature NMR data allowed for the determination of the absolute

  给出了α-取代的α，β-不饱和酮的有机催化叠氮化反应的第一个例子。发现该反应具有高度对映体和非对映体选择性，产生N-甲苯磺酰化氮丙啶。低温核磁共振（NMR）光谱可用于确定N转化阻挡层，相对于未取代的氮丙啶，N转化阻挡层要低得多。借助低温NMR数据进行的全面构象分析，可以通过时域密度泛函理论对电子圆二色性光谱进行模拟，从而确定主要立体异构体的绝对构型。手征性：2015年27：875–887。©2015 Wiley Periodicals，Inc.