5-chloro-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide | 1422194-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-chloro-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
• 英文别名: 6-chloro-3-oxo-N-phenyl-1,2-dihydroindene-2-carboxamide
• CAS: 1422194-11-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: UVSWNLKZSCYXTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide 在 1-氟-4-[(4-氟苯基)二硫烷基]苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的1,3-二羰基化合物的选择性α-官能经由二硫化物诱导需氧氧化†

  摘要：

  公开了可见光介导的1，3-二羰基化合物的α-官能化，其具有由二硫化物诱导的可选择性切换。在可见光照射下，无金属和无碱的α-羟基化或α-羟甲基化反应在温和的条件下通过二硫键催化的氧化反应顺利进行。连续流策略的组合可以进一步提高反应效率。

  DOI：

  10.1039/c9cc06544j
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-茚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 5-chloro-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用 TMSCF2Br 对 β-酮酰胺进行高选择性二氟甲基化

  摘要：

  在不使用任何过渡金属和其他添加剂的情况下，已开发出在温和条件下使用 TMSCF2Br 试剂选择性二氟甲基化 β-酮酰胺的有效方法。该协议允许以优异的产率（高达 93%）和高碳/氧 (C/O) 区域选择性（高达 99:1）方便地获取各种 α-二氟甲基 β-酮酰胺。β-酮酰胺的 C/O 选择性可以通过简单地改变碱来轻松逆转和控制。该协议可以很容易地扩大规模，并且可以将 C-二氟甲基化产物还原为含 CF2H 的氨基醇衍生物。此外，β-酮酰胺的第一个对映选择性亲电二氟甲基化已经通过相转移催化实现。

  DOI：

  10.1055/a-1507-5878

文献信息

• Asymmetric α-Hydroxylation of β-Indanone Esters and β-Indanone Amides Catalyzed by C-2′ Substituted <i>Cinchona</i> Alkaloid Derivatives
  作者：Yakun Wang、Hang Yin、Hai Qing、Jingnan Zhao、Yufeng Wu、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201500911

  日期：2016.3.3

  asymmetric α‐hydroxylation of β‐indanone esters and β‐indanone amides using peroxide as the oxidant was realized with a new C‐2′ substituted Cinchona alkaloid derivatives. The two enantiomers of α‐hydroxy‐β‐indanone esters could be obtained by simply changing the oxidant. This protocol allows a convenient access to the corresponding α‐hydroxy‐β‐indanone esters and α‐hydroxy‐β‐indanone amides with up to

  通过使用新的C-2'取代的金鸡纳生物碱衍生物，实现了使用过氧化物作为氧化剂的β-茚满酮酯和β-茚满酮酰胺的高度催化不对称α-羟基化反应。只需改变氧化剂即可获得α-羟基-β-茚满酮酯的两种对映体。该方案可方便地获得相应的α-羟基-β-茚满酮酯和α-羟基-β-茚满酮酰胺，产率高达99％，ee高达98％。
• Visible‐Light‐Driven Enantioselective Aerobic Oxidation of β‐Dicarbonyl Compounds Catalyzed by Cinchona‐Derived Phase Transfer Catalysts in Batch and Semi‐Flow
  作者：Xiao‐Fei Tang、Jing‐Nan Zhao、Yu‐Feng Wu、Shi‐Hao Feng、Fan Yang、Zong‐Yi Yu、Qing‐Wei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201900777

  日期：2019.11.19

  The direct asymmetric α‐hydroxylation of β‐dicarbonyl compounds has been developed using cinchona‐derived phase‐transfer chiral photocatalysts in batch and semi‐flow processes. Using visible light as the driving force and air as oxidant, the corresponding products were obtained in excellent yields (up to 96%) and good enantioselectivities (up to 90% ee). The catalyst acts as a chiral center and a catalytic

  β-二羰基化合物的直接不对称α-羟基化反应是使用金鸡纳衍生的相转移手性光催化剂在间歇和半流过程中开发的。使用可见光作为驱动力，并使用空气作为氧化剂，可以以优异的收率（高达96％）和良好的对映选择性（高达90％ee）获得相应的产物。催化剂充当手性中心和催化中心，并与底物形成手性烯醇盐配合物，以在反应中充当光敏中心。使用半流式光化学工艺可以缩短反应时间（24 h至0.89 h），并获得良好的收率（高达93％）和对映选择性（高达ee的88％）。
• Enantioselective α-hydroxylation of β-ketoamides
  作者：Claudia De Fusco、Sara Meninno、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1039/c2ob27283k

  日期：——

  The first enantioselective α-hydroxylation reaction of α-substituted β-ketoamides has been developed by using the commercially available hydroquinine/TBHP system. The tertiary alcohols are obtained in good to high yield and up to 83% ee, which can be improved by a single crystallization.

  通过使用可商购的产品开发了第一个α-取代的β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化反应 对苯二酚/ TBHP系统。可以以高至高收率和高达83％ee的价格获得叔醇，这可以通过单次结晶来改进。
• Enantioselective α-chlorination of β-keto esters and amides catalyzed by chiral imidodiphosphoric acids
  作者：Xukai Guan、Dong An、Guofeng Liu、Heng Zhang、Jigang Gao、Tianyun Zhou、Guangliang Zhang、Suoqin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.024

  日期：2018.6

  Chiral imidodiphosphoric acids were employed as catalysts for the enantioselective α-chlorination of β-keto esters and amides using NCS as the chlorine source, providing a series of optically active products with good to high enantioselectivities (74–95% ee) and excellent yields (92–99%). This represents the first report of the Brønsted acid catalyzed enantioselective α-chlorination of cyclic β-keto

  手性酸imidodiphosphoric被雇用作为催化剂用于对映选择性α的-chlorination β酮酯和使用NCS作为氯源，提供一系列的光学活性产物具有良好的高对映选择性（74-95％ee）和优良产率的酰胺（ 92–99％）。这代表了布朗斯台德酸催化的环状β-酮衍生物对映选择性α-氯化反应的首次报道。
• Asymmetric α-hydroxylation of β-dicarbonyl compounds by C-2′ modified cinchonine-derived phase-transfer catalysts in batch and flow microreactors
  作者：Xiao-Fei Tang、Jing-Nan Zhao、Yu-Feng Wu、Ze-Hao Zheng、Cun-Fei Ma、Zong-Yi Yu、Lei Yun、Guang-Zhi Liu、Qing-Wei Meng

  DOI：10.1080/00397911.2020.1781183

  日期：2020.8.17

  Abstract The asymmetric α-hydroxylation of β-dicarbonyl compounds was catalyzed by C-2′-modified cinchonine-derived phase-transfer catalysts. Excellent yields (up to 95%) and good enantioselectivities (up to 89% ee) were obtained. The reaction was carried out in a flow microreactor and similar results were obtained (up to 93% yield, 84% ee), the residence time was shortened from 24 h in batch to 2 h

  摘要 β-二羰基化合物的不对称α-羟基化是由C-2'-修饰的辛可宁衍生的相转移催化剂催化的。获得了优异的产率（高达 95%）和良好的对映选择性（高达 89% ee）。该反应在流动微反应器中进行，获得了相似的结果（产率高达 93%，ee 为 84%），停留时间从分批的 24 小时缩短到 2 小时。图形概要