(3S)-1,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline | 15547-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: (3S)-1,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 15547-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD00652583
• 分子量: 159.231
• InChiKey: MFRSLKXLFAZRBP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,3S)-1,3-Dimethyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-7-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉作为探针检测四氢异喹啉在苯乙醇胺N-甲基转移酶活性位点的结合方向。

  摘要：

  为了确定肾上腺素（Epi）在中枢神经系统中的功能，我们针对了催化Epi的生物合成最后一步的酶，即苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT; EC 2.1.1.28）。1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQs）是该酶的抑制剂，但对α2-肾上腺素受体也表现出亲和力。为了进一步了解THIQs在PNMT活性位点上的结合方式，并试图进一步提高THIQ型抑制剂相对于α2-肾上腺素受体的选择性，一系列顺式和反式1,3-二甲基-7取代-THIQ合成。对这些化合物的评估表明，基于7位取代基的亲脂性，THIQs在PNMT活性位点以两种不同的方向结合。然而，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00031-0
• 作为产物：
  描述：

  右旋苯丙胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S)-1,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-7-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉作为探针检测四氢异喹啉在苯乙醇胺N-甲基转移酶活性位点的结合方向。

  摘要：

  为了确定肾上腺素（Epi）在中枢神经系统中的功能，我们针对了催化Epi的生物合成最后一步的酶，即苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT; EC 2.1.1.28）。1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQs）是该酶的抑制剂，但对α2-肾上腺素受体也表现出亲和力。为了进一步了解THIQs在PNMT活性位点上的结合方式，并试图进一步提高THIQ型抑制剂相对于α2-肾上腺素受体的选择性，一系列顺式和反式1,3-二甲基-7取代-THIQ合成。对这些化合物的评估表明，基于7位取代基的亲脂性，THIQs在PNMT活性位点以两种不同的方向结合。然而，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00031-0