ethyl 4-bromobutylphosphinate | 1207192-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: ethyl 4-bromobutylphosphinate
• 英文别名: ethyl (4-bromobutyl)-H-phosphinate；1-Bromo-4-[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]butane；1-bromo-4-[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]butane
• CAS: 1207192-21-9
• 化学式: C₆H₁₄BrO₂P
• 分子量: 229.054
• InChiKey: MTBIDMUSEJIZDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromobutylphosphinate 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦烷和氮杂膦烷是活化凝血酶激活纤溶抑制剂 (TAFIa) 的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  活化凝血酶可激活纤溶抑制剂 (TAFIa) 的选择性和强效抑制剂有可能增加内源性和治疗性纤溶，并且像纤溶原药物一样发挥作用，而没有大出血的风险，因为它们不会干扰血小板活化或血液止血期间的凝血。因此，TAFIa抑制剂可用于高危患者中风、静脉血栓和肺栓塞的治疗、预防和二级预防。在本文中，我们描述了新型、有效、选择性膦烷和氮杂膦作为 TAFIa 抑制剂的设计、构效关系 (SAR) 和合成。几种高活性氮杂膦表现出有吸引力的特性，适合在血栓形成模型中进一步进行体内功效研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02072
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 硅酸四乙酯 在 phosphinic acid 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl 4-bromobutylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS OF PHOSPHINANES AND AZAPHOSPHINANES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM

  摘要：

  式(I)的化合物中： Ak1代表一个烷基链， X代表—(CH2)m—，—CH(R)—，—N(R)—，—CH2—N(R)—，—N(R)—CH2—或—CH2—N(R)—CH2—， m和R如描述中所定义， R1和R2分别在X代表—(CH2)m—，—CH(R)—，—N(R)—，—CH2—N(R)—或—N(R)—CH2—时代表H， 或者当X代表—CH2—N(R)—CH2—时，它们一起形成一个键， R3代表NH2，Cy-NH2，Cy-Ak3-NH2或哌啶-4-基， Cy和Ak3如描述中所定义， R4和R5，可能相同也可能不同，每个代表H或F， 它们的光学异构体， 以及它们与药学上可接受的酸形成的盐。 包含这些化合物的药品，在治疗需要TAFIa抑制剂的情况下有用。

  公开号：

  US20180016288A1

文献信息

• Hydrophosphinylation of Unactivated Terminal Alkenes Catalyzed by Nickel Chloride
  作者：Stéphanie Ortial、Henry C. Fisher、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo4008749

  日期：2013.7.5

  The room-temperature hydrophosphinylation of unactivated monosubstituted alkenes using phosphinates (ROP(O)H2) and catalytic NiCl2 in the presence of dppe is described. The method is competitive with prior palladium-catalyzed reactions and uses a much cheaper catalyst and simple conditions. The scope of the reaction is quite broad in terms of unactivated terminal olefins, proceeds at room temperature

  描述了在次磷酸酯存在下使用次膦酸酯（ROP（O）H 2）和催化NiCl 2进行的未活化单取代烯烃的室温氢次膦酰基化。该方法与现有的钯催化反应具有竞争性，并且使用便宜得多的催化剂和简单的条件。就未活化的末端烯烃而言，反应的范围很广，在室温下进行，通常避免色谱纯化，并允许一锅转化为各种有机磷化合物。
• Facile P,N-heterocycle synthesis via tandem aminomethylation–cyclization of H-phosphinate building blocks
  作者：Clémence Queffélec、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1039/b917428a

  日期：——

  Various heterocycles containing phosphorus and nitrogen are easily synthesized from readily available H-phosphinate building blocks. Aminomethylation of these H-phosphinates is followed by in situ cyclization through substitution or cross-coupling to produce novel heterocycles in moderate to good yields.

  含磷和氮的多种杂环化合物能够容易地从易得的H-膦酸酯砌块合成。对这些H-膦酸酯进行胺甲基化后，通过取代或交叉耦合进行原位环化，以中等至良好的产率得到新型杂环化合物。
• COMPOUNDS OF PHOSPHINANES AND AZAPHOSPHINANES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20180016288A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Compounds of formula (I) wherein: Ak 1 represents an alkyl chain, X represents —(CH 2 ) m —, —CH(R)—, —N(R)—, —CH 2 —N(R)—, —N(R)—CH 2 — or —CH 2 —N(R)—CH 2 —, m and R are as defined in the description, R 1 and R 2 each represent H when X represents —(CH 2 ) m —, —CH(R)—, —N(R)—, —CH 2 —N(R)— or —N(R)—CH 2 —, or together form a bond when X represents —CH 2 —N(R)—CH 2 —, R 3 represents NH 2 , Cy-NH 2 , Cy-Ak 3 -NH 2 or piperidin-4-yl, Cy and Ak 3 are as defined in the description, R 4 and R 5 , which may be identical or different, each represent H or F, their optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring a TAFIa inhibitor.

  式(I)的化合物中： Ak1代表一个烷基链， X代表—(CH2)m—，—CH(R)—，—N(R)—，—CH2—N(R)—，—N(R)—CH2—或—CH2—N(R)—CH2—， m和R如描述中所定义， R1和R2分别在X代表—(CH2)m—，—CH(R)—，—N(R)—，—CH2—N(R)—或—N(R)—CH2—时代表H， 或者当X代表—CH2—N(R)—CH2—时，它们一起形成一个键， R3代表NH2，Cy-NH2，Cy-Ak3-NH2或哌啶-4-基， Cy和Ak3如描述中所定义， R4和R5，可能相同也可能不同，每个代表H或F， 它们的光学异构体， 以及它们与药学上可接受的酸形成的盐。 包含这些化合物的药品，在治疗需要TAFIa抑制剂的情况下有用。
• Phosphinanes and Azaphosphinanes as Potent and Selective Inhibitors of Activated Thrombin-Activatable Fibrinolysis Inhibitor (TAFIa)
  作者：Arnaud-Pierre Schaffner、Patricia Sansilvestri-Morel、Nicole Despaux、Elisabeth Ruano、Thierry Persigand、Alain Rupin、Philippe Mennecier、Marie-Odile Vallez、Eric Raimbaud、Patrice Desos、Philippe Gloanec

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02072

  日期：2021.4.8

  and secondary prevention of stroke, venous thrombosis, and pulmonary embolisms. In this paper, we describe the design, the structure–activity relationship (SAR), and the synthesis of novel, potent, and selective phosphinanes and azaphosphinanes as TAFIa inhibitors. Several highly active azaphosphinanes display attractive properties suitable for further in vivo efficacy studies in thrombosis models

  活化凝血酶可激活纤溶抑制剂 (TAFIa) 的选择性和强效抑制剂有可能增加内源性和治疗性纤溶，并且像纤溶原药物一样发挥作用，而没有大出血的风险，因为它们不会干扰血小板活化或血液止血期间的凝血。因此，TAFIa抑制剂可用于高危患者中风、静脉血栓和肺栓塞的治疗、预防和二级预防。在本文中，我们描述了新型、有效、选择性膦烷和氮杂膦作为 TAFIa 抑制剂的设计、构效关系 (SAR) 和合成。几种高活性氮杂膦表现出有吸引力的特性，适合在血栓形成模型中进一步进行体内功效研究。