methyl 1-(methylsulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-(methylsulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-methylsulfonylpyrrole-2-carboxylate；methyl 1-methylsulfonylpyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₇H₉NO₄S
• 分子量: 203.219
• InChiKey: YGYMTUBUZAZTHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(methylsulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 四丁基氟化铵 、 silver(I) acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-苯基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的7-氮杂吲哚，吲哚和吡咯与芳烃的区域选择性C-2芳构化

  摘要：

  已经开发了钯催化的7-氮杂吲哚，吲哚和吡咯与芳烃的区域选择性C-2芳基化反应。该研究表明，关键的底物依赖性酸浓度对于实现独家...

  DOI：

  10.1039/c6cc00133e
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 、 甲基磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到methyl 1-(methylsulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的7-氮杂吲哚，吲哚和吡咯与芳烃的区域选择性C-2芳构化

  摘要：

  已经开发了钯催化的7-氮杂吲哚，吲哚和吡咯与芳烃的区域选择性C-2芳基化反应。该研究表明，关键的底物依赖性酸浓度对于实现独家...

  DOI：

  10.1039/c6cc00133e

文献信息

• Design and Implementation of a Catalytic Electron Donor–Acceptor Complex Platform for Radical Trifluoromethylation and Alkylation
  作者：Edward J. McClain、Timothy M. Monos、Mayuko Mori、Joel W. Beatty、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acscatal.0c03837

  日期：2020.11.6

  rare example of EDA photochemistry in a catalytic regime. The synthetic utility is demonstrated through visible light-driven radical trifluoromethylation and Minisci alkylation reactions. The scalability of the EDA complex-promoted reaction is evidenced by the successful multigram-scale trifluoromethylation of methyl N-Boc pyrrole-2-carboxylate in a continuous flow manifold.

  电子供体-受体（EDA）络合物可通过选择性光激发事件在温和条件下可控制地产生自由基。然而，由于通过反向电子转移使光激发复合物快速失活而产生的非生产性反应，已经减慢了合成方法中EDA复合物的发展。在这里，我们公开了衍生自2-甲氧基萘供体和酰化异烟酸乙酯N的EDA络合物的研究。氧化物受体在光激发下会经历快速的N-O键断裂事件。这种反应设计不仅克服了反向电子转移的局限性，而且还使供体物种得以再生，这代表了催化体系中EDA光化学的罕见例子。通过可见光驱动的自由基三氟甲基化和Minisci烷基化反应证明了该合成实用性。在连续流动歧管中，N -Boc吡咯-2-羧酸甲酯的成功的数克级三氟甲基化证明了EDA配合物促进反应的可扩展性。
• Palladium-catalyzed regioselective C-2 arylation of 7-azaindoles, indoles, and pyrroles with arenes
  作者：Joydev K. Laha、Rohan A. Bhimpuria、Dilip V. Prajapati、Neetu Dayal、Shubhra Sharma

  DOI：10.1039/c6cc00133e

  日期：——

  A palladium-catalyzed regioselective C-2 arylation of 7-azaindoles, indoles, and pyrroles with arenes has been developed. The study unveils that a critical substrate dependent acid concentration is essential for achieving exclusive...

  已经开发了钯催化的7-氮杂吲哚，吲哚和吡咯与芳烃的区域选择性C-2芳基化反应。该研究表明，关键的底物依赖性酸浓度对于实现独家...
• Integration of oxidative arylation with sulfonyl migration: one-pot tandem synthesis of densely functionalized (NH)-pyrroles
  作者：Joydev K. Laha、Shubhra Sharma、Rohan A. Bhimpuria、Neetu Dayal、Gurudutt Dubey、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1039/c7nj01709j

  日期：——

  oxidative C-2 arylation followed by sulfonyl migration is described. The simple, easy access to the highly functionalized free-NH pyrroles secures opportunities for the preparation of compounds with promising biological activities in contemporary organic synthesis. The event of sulfonyl migration from pyrrole-N to C-3 is thermodynamically favored as revealed by density functional methods. The different plausible

  描述了通过钯催化的氧化C-2芳基化然后由磺酰基迁移而首次开发的由N-磺酰基吡咯一次合成2-芳基-3-烷基/芳基-磺酰基-（NH）-吡咯的方法。简单，容易地获得高度官能化的游离NH吡咯，为制备具有当代有机合成中具有良好生物活性的化合物提供了机会。如密度泛函方法所揭示，磺酰基从吡咯-N迁移至C-3的事件在热力学上是有利的。还讨论了磺酰基迁移的不同可能机理。