(2R,3aR,4R)-3-carbomethoxy-prop-2-enoic acid 2-phenyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-4-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,3aR,4R)-3-carbomethoxy-prop-2-enoic acid 2-phenyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-4-yl ester
• 英文别名: 4-O-[(2R,3aR,4R)-2-phenyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-4-yl] 1-O-methyl (Z)-but-2-enedioate
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: YMUSNESUDDFVPX-MLQDSIPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,4R)-3-carbomethoxy-prop-2-enoic acid 2-phenyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-4-yl ester 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到methyl (2aR,3S,6aR,6bR)-2-oxo-hexahydro-1,4-dioxa-4a-aza-cyclopenta[cd]pentalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过（S）-苹果酸衍生的吡咯啉N-氧化物的分子内环加成法全合成（-）-迷迭香碱。

  摘要：

  [文字中的反应]通过两个新的有用的级联方法，从L-苹果酸衍生的吡咯啉N-氧化物实现了直接合成（-）-迷迭香碱的方法，该方法加入了多米诺反应家族。两种策略分别以对映体富集和对映纯的形式提供目标生物碱，这两种策略都可以完全控制所有三个新近建立的连续立体中心的构型。

  DOI：

  10.1021/ol015747o
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aR,4S)-2-Phenyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2R,3aR,4R)-3-carbomethoxy-prop-2-enoic acid 2-phenyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过（S）-苹果酸衍生的吡咯啉N-氧化物的分子内环加成法全合成（-）-迷迭香碱。

  摘要：

  [文字中的反应]通过两个新的有用的级联方法，从L-苹果酸衍生的吡咯啉N-氧化物实现了直接合成（-）-迷迭香碱的方法，该方法加入了多米诺反应家族。两种策略分别以对映体富集和对映纯的形式提供目标生物碱，这两种策略都可以完全控制所有三个新近建立的连续立体中心的构型。

  DOI：

  10.1021/ol015747o

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Rosmarinecine by Intramolecular Cycloaddition of (<i>S</i>)-Malic Acid Derived Pyrroline <i>N</i>-Oxide
  作者：Andrea Goti、Martina Cacciarini、Francesca Cardona、Franca M. Cordero、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/ol015747o

  日期：2001.5.1

  [reaction in text] Straightforward total syntheses of (-)-rosmarinecine have been achieved from L-malic acid derived pyrroline N-oxides by two novel useful cascade processes, which join the family of domino reactions. Both strategies, which furnished the target alkaloid in enantioenriched and enantiopure forms, respectively, allow complete control of configuration at all the three newly created contiguous

  [文字中的反应]通过两个新的有用的级联方法，从L-苹果酸衍生的吡咯啉N-氧化物实现了直接合成（-）-迷迭香碱的方法，该方法加入了多米诺反应家族。两种策略分别以对映体富集和对映纯的形式提供目标生物碱，这两种策略都可以完全控制所有三个新近建立的连续立体中心的构型。