4-(3,4-二氯苯基)-4-氧代-2-丁烯酸 | 22660-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,4-二氯苯基)-4-氧代-2-丁烯酸
• 英文名称: 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid
• 英文别名: β-(3,4-dichlorobenzoyl)acrylic acid；3-(3,4-Dichlorobenzoyl)acrylic acid；4-(3,4-dichlorophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 22660-10-2
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₃
• 分子量: 245.062
• InChiKey: XIZWELOARFUPLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯基)-4-氧代-2-丁烯酸 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3,4-二氯苯基)-1H-哒嗪-6-酮
  参考文献：
  名称：

  El-Hashash, M. A.; Soliman, F. M.; Amine, M. S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 69, # 3-4, p. 299 - 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 、 3,4-二氯苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到4-(3,4-二氯苯基)-4-氧代-2-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  通过RuPHOX-Ru催化的芳酰基丙烯酸不对称加氢合成手性γ-内酯

  摘要：

  已经开发了通过RuPHOX-Ru催化剂催化的芳酰基丙烯酸的不对称氢化，以高收率和高达93％的ee提供了相应的手性γ-内酯。该方法具有利用容易获得的底物的优点，因此扩大了所得手性γ-内酯的范围。此外，由于一步实现了C C和C O双键的还原，因此实现了高催化效率。目前的工作为广泛的手性γ-内酯的合成提供了另一种方便的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.036

文献信息

• Substituted benzoylacrylanilides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04130661A1

  公开（公告）日：1978-12-19

  Novel substituted benzoylacrylanilides are prepared by reacting a substituted benzoylacrylic acid with a substituted aniline in the presence of a coupling agent. These acrylanilides have significant anticoccidial activity.

  通过在偶联剂的存在下将取代的苯甲酰丙烯酸与取代的苯胺反应，可以制备出新的取代苯甲酰丙烯腈。这些丙烯腈具有显著的抗球虫活性。
• 4-phenyl-4-oxo-butanoic acid derivatives with kynurenine-3-hydroxylase inhibiting activity
  申请人：Pharmacia & Upjohn S.p.A.

  公开号：US06323240B1

  公开（公告）日：2001-11-27

  4-phenyl-4-oxo-butanoic acid derivatives for use in the treatment of the human or animal body by therepy; particularly as kynurenine-3-hydroxylase inhibitors, in the prevention and/or treatment of a neurodegenerative disease wherein the inhibition of such an enyzme is needed. The present invention further comprises a selected class of the above mentioned 4-phenyl-4-oxo-butanoic acid derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  用于治疗人体或动物身体的4-苯基-4-氧代丁酸衍生物，特别是作为酪氨酸3-羟化酶抑制剂，在需要抑制此类酶的神经退行性疾病的预防和/或治疗中。本发明还包括上述4-苯基-4-氧代丁酸衍生物的选定类别，它们的药学上可接受的盐，以及用于其制备的过程和含有它们的药物组合物。
• The regioselective synthesis of spirooxindolo pyrrolidines and pyrrolizidines via three-component reactions of acrylamides and aroylacrylic acids with isatins and α-amino acids
  作者：Tatyana L Pavlovskaya、Fedor G Yaremenko、Victoria V Lipson、Svetlana V Shishkina、Oleg V Shishkin、Vladimir I Musatov、Alexander S Karpenko

  DOI：10.3762/bjoc.10.8

  日期：——

  The regioselective three-component condensation of azomethine ylides derived from isatins and alpha-amino acids with acrylamides or aroylacrylic acids as dipolarophiles has been realized through a one-pot 1,3-dipolar cycloaddition protocol. Decarboxylation of 2'-aroyl-2-oxo-1,1',2,2',5',6',7',7a'-octahydrospiro[indole-3,3'-pyrrolizine]-1'- carboxylic acids is accompanied by cyclative rearrangement

  源自靛红和α-氨基酸的偶氮甲碱叶立德与作为偶极亲和物的丙烯酰胺或芳酰基丙烯酸的区域选择性三组分缩合已通过一锅 1,3-偶极环加成协议实现。2'-aroyl-2-oxo-1,1',2,2',5',6',7',7a'-octahydrospiro[indole-3,3'-pyrrolizine]-1'-羧酸的脱羧伴随环化重排形成二氢吡咯嗪基吲哚酮。
• Regioselective Reactions, Spectroscopic Characterization, and Cytotoxic Evaluation of Spiro-pyrrolidine Thiophene
  作者：Sameh A. Rizk、Salwa S. Abdelwahab、Hanan A. Sallam

  DOI：10.1002/jhet.3195

  日期：2018.7

  Spiro‐oxo‐indole/pyrrolidine‐thiophene base possessed significant pharmacological activity. The [3 + 2] cycloaddition reactions of thia‐methine ylide respected through multi‐component reaction affording regioselective and stereoselective spiroindoline‐3,2′‐tetrahydrothiophene derivative 3. Reaction of such compound with different electrophilic and nucleophilic reagents afforded bioactive heterocyclic compounds

  螺-氧-吲哚/吡咯烷-噻吩碱具有显着的药理活性。硫代次甲基叶立德的[3 + 2]环加成反应通过多组分反应得到，提供了区域选择性和立体选择性螺环二氢吲哚-3,2'-四氢噻吩衍生物3。与生物活性，得到的杂环不同电和亲核试剂，例如化合物的反应的化合物4 - 16。生物学评估表明，这些合成的螺吡咯烷具有中等至良好的细胞毒活性。其中，化合物7和14用IC 50对MCF-7和W1-33细胞表现出最佳的细胞毒性活性值分别为7.02±0.6和8.97±0.9μm（非常强）。化合物4，5，和12显示出强的细胞毒作用是与IC 50分别16.28±1.7，11.16±1.1和19.14±1.7微米，对MCF-7乳腺细胞系。所有化合物的结构均得到光谱数据和元素分析的支持。
• 3-(Benzoyl)oxiranecarboxamides
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04091221A1

  公开（公告）日：1978-05-23

  Novel trans-isomers of 3-(benzoyl)oxiranecarboxamides, useful as lipogenesis inhibitors in warm-blooded animals.

  新型的3-(苯甲酰基)环氧戊酰胺的反式异构体，可用作温血动物的脂肪生成抑制剂。