(2RS,3S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-2-hydroxy-5-phenylpentanenitrile | 294885-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-2-hydroxy-5-phenylpentanenitrile
• 英文别名: tert-butyl 2-cyano-2-hydroxy-1S-phenethylethylcarbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-cyano-1-hydroxy-4-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 294885-24-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: PLIRLPVWTVPWJS-LSLKUGRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-2-hydroxy-5-phenylpentanenitrile 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以52.30 %的产率得到tert-butyl N-[(3S)-1-amino-2-hydroxy-1-oxo-5-phenylpentan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2018064119A8
• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,[(1S)-1-[(甲氧基甲基氨基)羰基]-3-苯基丙基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2RS,3S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-2-hydroxy-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2018064119A8

文献信息

• Compounds and compositions as protease inhibitors
  申请人：AXYS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06576630B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  The present invention relates to novel alkanoyl-substituted heterocyclic derivatives which are cysteine protease inhibitors; the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof; their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  这项发明涉及新型的巯基蛋白酶抑制剂，即烷酰基取代的杂环衍生物；它们的药用盐和N-氧化物；它们作为治疗剂的用途以及它们的制备方法。
• Calpain modulators and therapeutic uses thereof
  申请人：Blade Therapeutics, Inc.

  公开号：US10934261B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Disclosed herein are small molecule calpain modulator compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof.

  本文公开了小分子钙蛋白酶调节剂组合物、药物组合物及其用途和制备方法。
• Exploration of orally available calpain inhibitors: Peptidyl α-ketoamides containing an amphiphile at P3 site
  作者：Yoshihisa Shirasaki、Hiroyuki Miyashita、Masazumi Yamaguchi、Jun Inoue、Masayuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.059

  日期：2005.7

  A novel series of dipeptidyl alpha-ketoamide derivatives with amphiphile was designed and synthesized as water-soluble calpain inhibitors. The introduction of amphiphiles at the P3 site increased water solubility without loss of membrane permeability and provided the oral available inhibitors. Extension of the ethylene glycol chain at the P3 site led to an improvement in persistence of plasma levels. In particular, introduction of a combination of a diethylene glycol methyl ether moiety at the P3 site, a phenylalanine residue at the P1 site and a cyclopropyl moiety at the P' site was the most effective modification for an increase in plasma drug exposure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6713472B1
  申请人：——

  公开号：US6713472B1

  公开（公告）日：2004-03-30
• US6960575B2
  申请人：——

  公开号：US6960575B2

  公开（公告）日：2005-11-01