6-bromotrithiadiazepine | 97484-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromotrithiadiazepine
• 英文别名: 6-bromo-1,3λ⁴δ²,5,2,4-trithiadiazepine；6-Bromo-1,3lambda4,5-trithia-2,4-diazacyclohepta-2,3,6-triene；6-bromo-1,3λ4,5-trithia-2,4-diazacyclohepta-2,3,6-triene
• CAS: 97484-11-2
• 化学式: C₂HBrN₂S₃
• 分子量: 229.145
• InChiKey: LQACTPLBAYKGKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromotrithiadiazepine 在 sodium sulfide 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以9%的产率得到bis(1,3λ⁴δ²,5,2,4-trithiadiazepine-6-yl) sulphide
  参考文献：
  名称：

  Plater, M. J.; Rees, C. W., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 43, # 3-4, p. 261 - 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3λ⁴δ²,5,2,4-trithiadiazepine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到6-bromotrithiadiazepine
  参考文献：
  名称：

  1,3,5,2,4-Trithiadiazepine

  摘要：

  1,3λ 4 δ 2，5,2,4-Trithiadiazepine（6）和其苯并衍生物（4）是从特殊双（硫基氯）和双（三甲基硅烷基）sulphurdiimide合成稳定的结晶化合物; 光谱和化学性质显示该杂环为10π芳族体系。

  DOI：

  10.1039/c39850000396

文献信息

• Trithiadiazepyne
  作者：M. John Plater、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39900001317

  日期：——

  6,7-Didehydrotrithiadiazepine (trithiadiazepyne)(3) is readily generated from 6-bromotrithiadiazepine (1) with Hünig's base or sodium methoxide, and is intercepted in high yield by dienes and nucleophiles; formation of the highly stabilised carbanion (2) and the hetaryne (3) are established by deuterium exchange, competition experiments, and generation of (3) from 6-chloro-, -bromo-, and -iodo-trithiadiazepine

  6，7-二氢三噻二氮杂卓（trithiadiazepyne）（3）很容易从6-Bromotrithiadiazepine（1）与Hünig氏碱或甲醇钠中生成，并被二烯和亲核试剂高产率地截留；形成高度稳定的负碳离子（的2）和hetaryne（3）由氘交换，竞争实验，和产生（建立3从6-氯- ， -溴- ），和碘代trithiadiazepine。
• Aminotrithiadiazepines
  作者：M. John Plater、Charles W. Rees、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39900001315

  日期：——

  Amino derivatives 3 of the trithiadiazepine ring are moderately stable crystalline solids, readily prepared from 6-bromotrithiadiazepine 1 and ammonia or amines under remarkably mild conditions; unusually for aromatic amines, the amino groups are tetrahedral and are not conjugated with, but are orthogonal to, the 10 π heteroaromatic rings, all of which form infinite overlapping stacks in the crystals

  Trithiadiazepine环的氨基衍生物3是中等稳定的结晶固体，可以在非常温和的条件下轻松地由6-bromotrithiadiazepine 1和氨或胺制备。对于芳族胺而言，不同寻常的是，氨基是四面体的，不与10π杂芳族环共轭，但正交于10π杂芳族环，所有这些均在晶体中形成无限重叠的堆叠。
• Pyrazolotrithiadiazepines and their unexpected rearrangement to 1,2,3-dithiazoles
  作者：M. John Plater、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39900001319

  日期：——

  Treatment of 6-bromotrithiadiazepine (1) with Hünig's base in the presence of diaryldiazomethanes (2) gives the trithiadiazepyne cycloadducts (3) which undergo a deep-seated thermal rearrangement to give fused 1,2,3-dithiazoles (4), for which a mechanism is proposed.

  6- bromotrithiadiazepine（处理1）与Hunig氏碱中diaryldiazomethanes的存在下（2）给出trithiadiazepyne cycloadducts（3），其经过深层热重排，得到稠合的1,2,3- dithiazoles（4），为此提出了一种机制。
• Plater, M. John; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 301 - 309
  作者：Plater, M. John、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• Plater, M. John; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 317 - 321
  作者：Plater, M. John、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——