(4-甲氧基苯基)N,N-二甲基氨基甲酸酯 | 7305-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)N,N-二甲基氨基甲酸酯
• 英文名称: 4-methoxyphenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: p-Methoxyphenyl-dimethylcarbamat；Carbamic acid, dimethyl-, p-methoxyphenyl ester；(4-methoxyphenyl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 7305-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: PNEKGBNXUVVVSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)N,N-二甲基氨基甲酸酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 3.5h， 以58%的产率得到2-hydroxy-4-methoxyphenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过钌和钯催化Ç对邻苯二酚和对苯三酚的一般方法？弱配位的H羟基化

  摘要：

  一种有效的钌（II） -和钯（II） -催化Ç  ħ芳基氨基甲酸酯的羟基化已发展为儿茶酚和邻苯三酚类的简便合成。该反应显示出出色的反应活性，区域和化学选择性，良好的官能团相容性和高收率。这种方法的实用性已通过克级综合证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300999
• 作为产物：
  描述：

  O-(4-methoxyphenyl) dimethylcarbamothioate 在 [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-甲氧基苯基)N,N-二甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  在室温下通过一次电子氧化来反转Newman-Kwart重排的选择性

  摘要：

  描述了发现纽曼-科沃特重排反应可在室温下通过简单易得的氧化剂硝酸铈铵进行的发现。当使用富含电子的芳族底物时，条件可产生干净的转化，并且反应通常是定量的。计算研究支持一种反应机理，其中先将O-硫代氨基甲酸酯氧化成自由基阳离子，然后再由芳族系统的ipso碳进行亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01800
• 作为试剂：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)phenyl dimethylcarbamate 、 1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 (4-甲氧基苯基)N,N-二甲基氨基甲酸酯 、 环己氯化镁 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 反应 16.0h， 以94%的产率得到1-(pyridin-2-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钴催化的直接芳基和苯甲基的C ？H / C ？O与氨基磺酸盐，氨基甲酸酯和磷酸盐一起裂解

  摘要：

  廉价的钴催化剂可以使（杂）芳烃与氨基甲酸芳基酯，氨基磺酸盐和磷酸盐进行足够的范围内的首次直接芳基化和苄基化反应。甚至证明非自由基的CH / CO芳基化反应在环境温度下也是可行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201202466

文献信息

• C–H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: solvent-accelerated imidazole C–H activation
  作者：Kei Muto、Taito Hatakeyama、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c5sc02942b

  日期：——

  The first nickel-catalyzed C–H arylations and alkenylations of imidazoles with phenol and enol derivatives are described.

  第一个镍催化的咪唑与酚和烯醇衍生物的C-H芳基化和烯基化反应被描述了。
• Ni-Catalyzed Aryl Sulfide Synthesis through an Aryl Exchange Reaction
  作者：Ryota Isshiki、Miki B. Kurosawa、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.1c04215

  日期：2021.7.14

  Ni-catalyzed aryl sulfide synthesis through an aryl exchange reaction between aryl sulfides and a variety of aryl electrophiles was developed. By using 2-pyridyl sulfide as a sulfide donor, this reaction achieved the synthesis of aryl sulfides without using odorous and toxic thiols. The use of a Ni/dcypt catalyst capable of cleaving and forming aryl–S bonds was important for the aryl exchange reaction

  通过芳基硫化物与多种芳基亲电试剂之间的芳基交换反应，开发了镍催化芳基硫化物合成。通过使用2-吡啶基硫醚作为硫化物供体，该反应实现了芳基硫化物的合成，而无需使用有臭味和有毒的硫醇。使用能够裂解和形成芳基-S 键的 Ni/dcypt 催化剂对于 2-吡啶基硫化物和芳基亲电试剂之间的芳基交换反应很重要，包括芳族酯、芳醇衍生物和芳基卤化物。机理研究表明，Ni/dcypt 可以同时进行芳基硫化物和芳族酯的氧化加成，然后在生成的芳基-Ni-SR 和芳基-Ni-OAr 物种之间进行配体交换，以提供芳基交换化合物。
• Iron(II)/Persulfate Mediated Newman–Kwart Rearrangement
  作者：Thibault Gendron、Raul Pereira、Hafsa Y. Abdi、Timothy H. Witney、Erik Årstad

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04280

  日期：2020.1.3

  Herein, we report that iron(II)/ammonium persulfate in aqueous acetonitrile mediates the Newman-Kwart rearrangement of O-aryl carbamothioates. Electron-rich substrates react rapidly under moderate heating to afford the rearranged products in excellent yields. The mild conditions, rapid reaction rates, and suitability for scale up offers immediate practical benefits to access functionalized thiophenols

  在此，我们报道了乙腈水溶液中的铁 (II)/过硫酸铵介导了 O-芳基氨基甲酸酯的 Newman-Kwart 重排。富含电子的底物在适度加热下迅速反应，以优异的产率提供重排产物。温和的条件、快速的反应速率和放大的适用性为获得官能化苯硫酚提供了直接的实际好处。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Acylation of<i>O</i>-Phenyl Carbamates with α-Oxocarboxylic Acids at Room Temperature
  作者：Satyasheel Sharma、Aejin Kim、Eonjeong Park、Jihye Park、Minyoung Kim、Jong Hwan Kwak、Sang Hwi Lee、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201200993

  日期：2013.3.11

  A palladium‐catalyzed oxidative acylation of O‐phenyl carbamates with α‐oxocarboxylic acids via selective aromatic CH bond activation is described. This protocol represents the first ortho‐acylation of phenol derivatives, and a catalytic amount of triflic acid additive is crucial for this transformation.

  的钯催化氧化酰化ø -苯基氨基甲酸酯与α-氧代羧酸通过选择性芳族C  H键活化进行说明。该方案代表了苯酚衍生物的首次邻位酰化反应，催化量的三氟甲磺酸添加剂对该转化至关重要。
• Unified Protocol for Fe-Based Catalyzed Biaryl Cross-Couplings between Various Aryl Electrophiles and Aryl Grignard Reagents
  作者：Lei Wang、Yi-Ming Wei、Yan Zhao、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00151

  日期：2019.5.3

  Ti(OEt)4/PhOM enabled a highly general iron-based catalyst system, which could efficiently catalyze the biaryl coupling reaction between various electrophiles (I, Br, Cl, OTs, OCONMe2, OSO2NMe2) and common or functionalized aryl Grignard reagents with high functional group tolerance. Selective couplings of aryl iodides and bromides over the corresponding oxygen-based electrophiles have been achieved, and

  常用的FeCl 3 / SIPr与Ti（OEt）4 / PhOM的组合可实现高度通用的铁基催化剂体系，该体系可有效催化各种亲电试剂（I，Br，Cl，OTs，OCONMe 2， OSO 2 NMe 2）和具有高官能团耐受性的常用或官能化芳基格氏试剂。已经实现了芳基碘化物和溴化物在相应的基于氧的亲电试剂上的选择性偶联，因此，通过正交偶联策略方便地合成了阿尼芬净的三联苯甲酸中间体。

表征谱图