(S)-2-(3,5-Dinitro-4-oxo-4H-pyridin-1-yl)-4-methylsulfanyl-butyric acid | 92782-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3,5-Dinitro-4-oxo-4H-pyridin-1-yl)-4-methylsulfanyl-butyric acid
• CAS: 92782-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₇S
• 分子量: 317.279
• InChiKey: REDHWUOLDDIJMU-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  145.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己胺 、 (S)-2-(3,5-Dinitro-4-oxo-4H-pyridin-1-yl)-4-methylsulfanyl-butyric acid 以 吡啶 为溶剂， 以85.1%的产率得到L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  3,5-二硝基-1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮，一种新型且方便的伯胺保护试剂

  摘要：

  已制备了以下 L-氨基酸的结晶衍生物，它们经 3,5-二硝基-4-吡啶酮修饰：甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰胺、色氨酸、组氨酸、精氨酸、蛋氨酸和赖氨酸。修饰的L-氨基酸（DNPY-L-氨基酸）可以通过重结晶纯化，并通过1H-NMR、IR和UV光谱数据进行表征。DNPY-L-氨基酸的摩尔旋转度为母体氨基酸的摩尔旋转度的 2 到 100 倍。描述了 3,5-二硝基-1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮作为 L-氨基酸的氨基保护剂的有效性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1961
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-2-(3,5-Dinitro-4-oxo-4H-pyridin-1-yl)-4-methylsulfanyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  3,5-二硝基-1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮，一种新型且方便的伯胺保护试剂

  摘要：

  已制备了以下 L-氨基酸的结晶衍生物，它们经 3,5-二硝基-4-吡啶酮修饰：甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰胺、色氨酸、组氨酸、精氨酸、蛋氨酸和赖氨酸。修饰的L-氨基酸（DNPY-L-氨基酸）可以通过重结晶纯化，并通过1H-NMR、IR和UV光谱数据进行表征。DNPY-L-氨基酸的摩尔旋转度为母体氨基酸的摩尔旋转度的 2 到 100 倍。描述了 3,5-二硝基-1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮作为 L-氨基酸的氨基保护剂的有效性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1961