N-acetyl-N,3-diphenylprop-2-ynamide | 1039395-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N,3-diphenylprop-2-ynamide
• CAS: 1039395-87-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: PCSQDEOVKZAGSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N,3-diphenylprop-2-ynamide 在 Oxone 、 水 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到1-acetyl-3-bromo-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  ZnBr 2介导的丙酰胺酰胺的氧化螺-溴环化反应，用于合成3-溴-1-azaspiro [4.5] deca-3,6,9-三烯-2,8-二酮†

  摘要：

  本文已经描述了ZnBr 2介导的N-芳基丙酰胺酰胺的氧化螺-溴环化，用于高效合成3-溴-1-氮杂螺[4.5] deca-3,6,9-三烯-2,8-二酮。将一当量的水引入到最终产品中。该反应在室温下有效地进行，并且显示出优异的官能团耐受性。在标准条件下，3-溴-1-氧杂螺[4.5] deca-3,6,9-三烯-2,8-二酮和3-溴-1-氮杂螺[4.5] deca-3,6,9-trien-合成了8个。

  DOI：

  10.1039/c7ob00293a
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-acetyl-N,3-diphenylprop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic oxidation/C–H functionalization of N-arylpropiolamides by means of gold carbenoids: concise route to 3-acyloxindoles

  摘要：

  一种高效的金卡宾促进的C-H官能化反应已被开发用于一步合成3-酰氧吲哚衍生物。该反应具有极佳的底物适用范围和显著的结构多样性拓展潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc31972a

文献信息

• Visible-light-mediated selective thiocyanation/ipso-cyclization/oxidation cascade for the synthesis of thiocyanato-containing azaspirotrienediones
  作者：Yuan Chen、Yu-Jue Chen、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130763

  日期：2019.12

  visible-light-mediated metal-free thiocyanate radical addition/ipso-cyclization/oxidation cascade reaction for the synthesis of thiocyanato-containing azaspirotrienediones from N-phenylpropynamides is described. Cheap and readily available ammonium thiocyanate was used as a precursor to the thiocyanate free radical, which undergoes a radical addition reaction with the alkyne, followed by selective ipso-cyclization

  可见光介导的不含金属的硫氰酸盐基加/本位-cyclization /氧化级联含氰硫基azaspirotrienediones的从合成反应Ñ -phenylpropynamides进行说明。便宜和容易获得的硫氰酸铵用作前体硫氰酸自由基，其经历与炔自由基加成反应，然后进行选择性本位-cyclization和氧化，得到脱芳构化产品。没有检测到邻环化的产物。该反应在一锅中完成了C–S，CC和C = O键的合成，其中大量和可再生的空气氧气是唯一的牺牲试剂和氧气源。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular 5-<i>exo</i>-<i>dig</i> Hydroarylations of <i>N</i>-Arylpropiolamides: Thermodynamics-Controlled Stereoselective Synthesis of 3-Methyleneoxindoles
  作者：Tao-Shan Jiang、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Xin-Hua Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo901963g

  日期：2009.11.20

  has been developed for the stereoselective synthesis of 3-(monosubstituted methylene)oxindoles. In the presence of Pd(OAc)2 and dppf, a variety of N-arylpropiolamides successfully underwent the intramolecular hydroarylation reaction to afford the corresponding 3-(monosubstituted-methylene)oxindoles in moderate to excellent yields. It is noteworthy that the stereoselectivity of the reaction can be controlled

  已经开发了钯催化的N-芳基丙酰胺的分子内氢芳基化反应，用于3-（单取代的亚甲基）氧吲哚的立体选择性合成。在Pd（OAc）2和dppf的存在下，各种N-芳基丙酰胺成功地进行了分子内加氢芳基化反应，以中等至极好的收率得到了相应的3-（单取代-亚甲基）氧吲哚。值得注意的是，可以通过改变反应温度来控制反应的立体选择性。
• Palladium-Catalyzed C−H Functionalization of <i>N</i>-Arylpropiolamides with Aryliodonium Salts: Selective Synthesis of 3-(1-Arylmethylene)oxindoles
  作者：Shi Tang、Peng Peng、Ping Zhong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo8008808

  日期：2008.7.1

  A selective and efficient method for the synthesis of 3-(1-arylmethylene)oxindoles by palladium-catalyzed C-H functionalization of anilides with aryliodonium salts has been developed. In the presence of Pd(OAc)(2) and Et3N, a variety of anilides underwent the reaction with aryliodonium salts to afford the corresponding 3-(1-arylmethylene)oxindoles in moderate to good yields. It is noteworthy that the reaction can be conducted providing moderate yields even without bases. The mechanism of the reaction was also discussed.