N-allyl-N,3-diphenylpropiolamide | 1238626-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N,3-diphenylpropiolamide
• 英文别名: N,3-diphenyl-N-prop-2-enylprop-2-ynamide
• CAS: 1238626-10-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: IQPOFLVJPBBHLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N,3-diphenylpropiolamide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲基二乙氧基硅烷 、 lithium methanolate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到(2Z)-N,3-diphenyl-N-2-propenyl-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  CuCl 2催化高度立体选择性和化学选择性将炔基酰胺还原为α，β-不饱和酰胺，使用硅烷作为氢供体

  摘要：

  利用硅烷作为氢供体，开发了CuH催化的炔基酰胺的Z选择性部分还原，制得α，β-不饱和酰胺。该反应在温和的条件下进行，能够容纳广泛的炔基酰胺，包括带有末端碳-碳双键或三键的炔基酰胺，从而提供具有高立体选择性和优异收率的烯基酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0ob02037k
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-allyl-N,3-diphenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Wheland 中间体对苯环进行脱芳香分子内热环加成

  摘要：

  首次实现了苯环间位热环加成反应。与间位光环加成不同，该反应被认为是通过苯环亲电脱芳构化过程中 Wheland 中间体的 [4π+2π] 环加成进行的。只需在 TFA 中搅拌，即可将多种容易获得的富含 C(sp 2 ) 的苯胺束缚烯炔转化为富含 C(sp 3 ) 的 3D 复杂多环结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202407841

文献信息

• Synthesis of 3-alkyl spiro[4,5]trienones by copper-catalyzed oxidative ipso-annulation of activated alkynes with unactivated alkanes
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Bang Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c5cc08952b

  日期：——

  A Cu-catalyzed oxidative ipso-annulation of activated alkynes with unactivated alkanes for the synthesis of 3-alkyl spiro[4,5]trienones is described.

  一种铜催化的氧化ipso-环化反应，用于合成3-烷基螺[4,5]三烯酮，该反应中活化的炔烃与未活化的烷烃发生反应。
• Access to 3‐(2‐Oxoalkyl)‐azaspiro[4.5]trienones <i>via</i> Acid‐Triggered Oxidative Cascade Reaction through Alkenyl Peroxide Radical Intermediate
  作者：Chang‐Sheng Wang、Thierry Roisnel、Pierre H. Dixneuf、Jean‐François Soulé

  DOI：10.1002/adsc.201801203

  日期：2019.2

  Azaspiro[4.5]trienones bearing ketone side chains at the 3‐position are prepared from N‐alkyl‐arylpropiolamides and ketones via oxidative 1,2‐difunctionalization of alkynes. The cascade sequence starts with the generation of alkenyl peroxide intermediates, which are obtained by addition of tert‐butyl hydroperoxide to ketones in presence of a catalytic amount of a strong acid. Then, the ketone radical adds to

  由N-烷基-芳基丙丙酰胺和酮经炔烃的1,2-二官能团氧化制得在3位带有酮侧链的Azaspiro [4.5]三烯酮。级联序列始于过氧化烯基中间体的产生，这是通过在催化量的强酸存在下将叔丁基氢过氧化物加到酮中而获得的。然后，酮自由基加成炔烃，随后进行螺环化和脱芳香化过程。该方法代表了炔烃双官能化的一个新实例，该一步同时形成了两个碳-碳单键和一个碳-氧双键。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Electron-Poor Terminal Alkynes with Arylboronic Acids under Ligand-Free and Aerobic Conditions
  作者：Ming-Bo Zhou、Wen-Ting Wei、Ye-Xiang Xie、Yong Lei、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo101063p

  日期：2010.8.20

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of terminal alkynes with arylboronic acids has been described. In the presence of Pd(OAc)2 and Ag2O, a variety of terminal alkynes, including electron-poor terminal alkynes, smoothly underwent the reaction with numerous boronic acids to afford the corresponding internal alkynes in moderate to good yields. Moreover, this methodology was applied to the synthesis

  已经描述了末端炔与芳基硼酸的钯催化的交叉偶联反应。在Pd（OAc）2和Ag 2 O的存在下，包括电子贫乏的末端炔在内的各种末端炔与许多硼酸的反应顺利进行，从而以中等至良好的收率提供了相应的内部炔。而且，该方法学被用于1 H-异苯并二酮和二炔的合成。值得注意的是，反应在无配体和相对较低的负载Pd条件下进行，反应的最大TON（转化数）高达720,000。
• Ni‐Catalyzed Cyclization of Enynes and Alkynylboronates: Atom‐Economical Synthesis of Boryl‐1,4‐dienes
  作者：Natalia Cabrera‐Lobera、M. Teresa Quirós、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.201903405

  日期：2019.11.18

  We report a novel atom-economical Ni-catalyzed cyclization reaction of enynes with alkynylboronates. The reaction employs a non-expensive Ni salt, a phosphine-based ligand and easy-handling alkynylboronates as boron-carbon source. The reaction provides complex fused-bicyclic compounds containing borylated 1,4-cyclohexadienes in high yields in short reaction times, involving the formation of two C-C

  我们报告了炔烃与炔基硼酸酯的新型原子经济镍催化环化反应。该反应采用廉价的镍盐，膦基配体和易处理的炔基硼酸酯作为硼碳源。该反应在短的反应时间内以高收率提供了包含硼化的1，4-环己二烯的复杂的稠合双环化合物，涉及一步形成两个CC键。根据机理实验结果，提出了合理的反应机理。
• Atom-economical regioselective Ni-catalyzed hydroborylative cyclization of enynes: development and mechanism
  作者：Natalia Cabrera-Lobera、M. Teresa Quirós、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1039/c8cy02568a

  日期：——

  We report a full study on the novel regioselective Ni-catalyzed hydroborylative cyclization of enynes using HBpin as the borylation agent.

  我们报告了一项关于使用HBpin作为硼化试剂的新型选择性镍催化烯炔化合物的水硼化环化反应的完整研究。