3-环丁烯-1,2-二酮,3-羟基-4-(4-甲氧苯基)- | 14033-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-环丁烯-1,2-二酮,3-羟基-4-(4-甲氧苯基)-
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 1-(p-methoxyphenyl)-2-hydroxycyclobutene-3,4-dione；anisolesquarate；1-4-methoxyphenyl-2-hydroxycyclobutene-3,4-dione；1-p-methoxyphenyl-2-hydroxycyclobutene-3,4-dione；1-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-cyclobutendion；3-Hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-cyclobutene-1,2-dione；3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 14033-80-8
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: SEBCWZKMQUDFJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  377.4±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环丁烯-1,2-二酮,3-羟基-4-(4-甲氧苯基)- 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of compounds with cyclobutane ring(s). 11. [2 + 2] Cycloadditions of tetraalkoxyethylenes with ketenes: a general route to 2-substituted 1-hydroxycyclobut-1-ene-3,4-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00493a052
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-cyclobutene-1,2-dione 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-环丁烯-1,2-二酮,3-羟基-4-(4-甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Squaric Acids:  A New Motif for Designing Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases

  摘要：

  Protein tyrosine phosphatases (PTPases) are important targets in medicinal chemistry. These enzymes play a role in a number of human diseases, including type 11 diabetes and infection by Yersinia pestis, the causative agent of bubonic plague. Derivatives of squaric acids such as 2-aryl-1-hydroxycyclobut-1-ene-3,4-diones represent a new class of monoanionic inhibitors for PTPases.

  DOI：

  10.1021/ol036121w

文献信息

• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 15. Mitteilung.¹Meerwein-Arylierung von Semiquadratsäure und Semiquadratsäureamiden. Eine allgemeine Darstellungsmethode von 3-Aryl-4-hydroxy- und 3-Amino-4-aryl-3-cyclobuten-1,2-dionen
  作者：Arthur H. Schmidt、Günter Schmitt、Heike Diedrich

  DOI：10.1055/s-1990-26946

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 15. Meerwein-Arylation of Semisquaric Acid and Semisquaric Amides. A General Method for the Preparation of 3-Aryl-4-hydroxy- and 3-Amino-4-aryl-3-cyclobutene-1,2-diones Meerwein-arylation of semisquaric acid (1) and semisquaric amides 4 has been found to afford general routes to 3-aryl-4-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-diones 3 and 3-amino-4-aryl-3-cyclobutene-1,2-diones 5, respectively.

  氧碳和相关化合物；第15部分。半方酸和半方酰胺的Meerwein-芳基化。制备3-芳基-4-羟基和3-氨基-4-芳基-3-环丁烯-1,2-二酮的一般方法。对半方酸（1）和半方酰胺（4）的Meerwein芳基化发现提供了制备3-芳基-4-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（3）和3-氨基-4-芳基-3-环丁烯-1,2-二酮（5）的普遍途径。
• Synthesis, Structure, and Magnetochemical Analysis of Selected First-Row Transition-Metal Anilino- and Anisolesquarate Compounds
  作者：Patrice M. T. Piggot、Lincoln A. Hall、Andrew J. P. White、David J. Williams、Laurence K. Thompson

  DOI：10.1021/ic035193g

  日期：2004.2.1

  trans-oriented methanols. The polymer chains propagate to form a two-dimensional net of metal centers, with the conformation of the component sheets in the net being controlled by intramolecular N-H...O and O-H...O hydrogen bonds. Under reaction conditions similar to those used in the synthesis of the polymers 1, 2, 4, and 5, the nickel(II) monomer [Ni(C(6)H(5)NHC(4)O(3))(2)(H(2)O)(4)].2H(2)O (3) is produced

  同晶型聚合物络合物[M（mu-C（6）H（5）NHC（4）O（3））（2）（CH（3）OH）（2）]（n）[M = Mn（1） ，Co（2），Cu（4），Zn（5）]是通过使苯胺基四方酸根阴离子与适当的金属硝酸盐在甲醇溶液中反应而制得的。这些络合物中的每一个都在略微扭曲的八面体环境中包含中心金属原子，配位多面体由四个mu-1，2桥联的苯胺基方形配体和两个反式甲醇组成。聚合物链传播形成金属中心的二维网，网中的组分片的构象由分子内NH ... O和OH ... O氢键控制。在类似于聚合物1、2、4和5合成所使用的反应条件下，镍（II）单体[Ni（C（6）H（5）NHC（4）O（3））（2 ）（H（2）O）（4）]。产生了2H（2）O（3），其中每个镍中心都以扭曲的八面体形式连接到两个顺式配位的苯胺基四方形和四个水族配体上。3中的配体构象通过分子内和分子间氢键而稳定，这导致形成具有不同的疏水和亲
• Attempted Syntheses of Lanthanide(III) Complexes of the Anisole- and Anilinosquarate Ligands
  作者：Patrice M. T. Piggot、Lincoln A. Hall、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/ic034922p

  日期：2003.12.1

  metal atoms in their asymmetric units compared to one for the lanthanum complex. However, the gross structures of 1-3 are essentially the same. The asymmetric unit of the terbium complex ((CH3OC6H5C4O3)3Tb(H2O)4(mu-CH3OC6H5C4O3)(CH3OC6H5C4O3)2Tb(H2O)5).H2O (4) contains two independent binuclear units which hydrogen bond to form an extended structure very similar to those of 1-3. The ionic polymers ([

  聚合镧系元素络合物（Ln（mu-CH3OC6H5C4O3）（CH3OC6H5C4O3）2（H2O）4.xH2O）n [Ln = La（1），Eu（2），Gd（3）]异戊二烯酸酯和Ln（NO3）3.xH2O的结构均相似，镧配合物与pair和analogue类似物同构对之间仅存在细微差别。1中的镧原子具有方形反棱角配位几何结构，其中包括两个侧基和两个mu-1,3-桥基异方酸基团和四个aqua配体。与镧配合物相比，配合物2和3在其不对称单元中具有两个独立的金属原子。但是，1-3的总体结构基本相同。complex络合物（（CH3OC6H5C4O3）3Tb（H2O）4（mu-CH3OC6H5C4O3）（CH3OC6H5C4O3）2Tb（H2O）5）的不对称单元。H2O（4）包含两个独立的双核单元，它们通过氢键形成与1-3极为相似的扩展结构。离子型聚合物[[Ln（mu2-C4O4）（H2O）6] [C6H5NHC4O3]
• Molecular first hyperpolarizabilities of a new class of asymmetric squaraine dyes
  作者：Chin-Ti Chen、Seth R. Marder、Lap-Tak Cheng

  DOI：10.1039/c39940000259

  日期：——

  The molecular first hyperpolarizabilities (β) of a series of asymmetric squaraine dyes have been measured by electric-field-induced second harmonic generation; the dyes have negative β-values whose magnitudes are comparable to 4-N,N-dimethylamino-4′-nitrostilbene (DANS).

  一系列不对称方二烯染料的分子第一超极化率（β）通过电场诱导的二次谐波生成进行了测量；这些染料的β值为负，其数量级与4-N,N-二甲氨基-4′-硝基斯蒂尔本（DANS）相当。
• Near IR sensitive unsymmetrical squaraines
  作者：Kock-Yee Law、F. Court Bailey

  DOI：10.1039/c39900000863

  日期：——

  A class of novel, unsymmetrical squaraines, which were designed to photorespond from the visible to the near IR (400–800 nm) in organic photoconductive devices, have been synthesized without using squaric acid, by a cycloaddition-condensation sequence.

  通过环加成缩合序列，在不使用方酸的情况下，合成了一类新颖的，不对称的方晶，它们在有机光电导器件中从可见光到近红外光（400-800 nm）具有光响应性。