Dimethyl-oxo-sulfonium | 7108-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl-oxo-sulfonium
• 英文别名: Dimethyl-oxo-sulfurylen-methylbenzhydrylketon；Dimethylsulfoxonium-diphenylacetyl-methylid
• CAS: 7108-64-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: MHWGKDZRQIVXPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-oxo-sulfonium 在 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以50 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电化学促进氧化亚叶立德的 CH 键氯化

  摘要：

  使用氯化镁作为氯源以及支持电解质完成了第一个电化学促进的氧化亚叶立德的 C H 键氯化。该方法不需要过渡金属催化剂、外部氧化剂和电解质，为氧化亚叶立德的功能化提供了一条绿色温和的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154244
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Dimethyl-oxo-sulfonium
  参考文献：
  名称：

  α-羰基磺叶立德在芳基和杂芳基上的化学特异性环化

  摘要：

  尽管亚砜叶立德具有有利的安全性，但在没有导向基团帮助的情况下使用α-羰基亚砜叶立德对芳基和杂芳基进行官能化迄今为止仍然是一个被忽视的领域。本文描述了在 HFIP 中碱存在下，α-羰基亚锍叶立德在苯、苯并呋喃和 N-对甲苯磺酰吲哚上的环化，而吡咯和N-甲基吲哚在铱催化剂存在下进行环化。值得注意的是，这两组条件对于每组底物都是化学特异性的。

  DOI：

  10.1002/anie.201910821

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of α-Carbonyl-α′-(hetero)aryl Sulfoxonium Ylides: Scope and Insight into the Mechanism
  作者：Christopher Janot、Jean-Baptiste Chagnoleau、Nathan R. Halcovitch、James Muir、Christophe Aïssa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03032

  日期：2020.1.17

  these compounds over the parent diazo compounds. Herein, we report the palladium-catalyzed cross-coupling of aryl bromides and triflates with α-carbonyl sulfoxonium ylides. We also report the use of this method for the modification of an active pharmaceutical ingredient and for the synthesis of a key precursor of antagonists of the neurokinin-1 receptor. In addition, the mechanism of the reaction was

  尽管有最新进展，仍需要一种合成α-羰基-α'-（杂）芳基亚砜基磺酸盐的通用方法，以使这些化合物相对于母体重氮化合物具有更大的潜在安全优势。在本文中，我们报道了钯催化的芳基溴化物和三氟甲磺酸酯与α-羰基亚砜基鎓盐的交叉偶联。我们还报告了该方法用于修饰活性药物成分和合成神经激肽-1受体拮抗剂的关键前体的用途。此外，反应的机理是从几个观察结果中推断出来的。因此，通过31P 1H} NMR观察到氧化加成络合物[（XPhos）PhPdBr]及其二聚体，并且显示出这些络合物具有催化和动力学能力。而且，通过质谱法观察到由[（XPhos）ArPdBr]（Ar = p-CF3-C6H4）与模型次硫酸on叶立德的金属转移所形成的络合物。最后，部分速率定律表明，在催化循环中，过渡金属化和随后的去质子化是速率决定的。
• Blue Light‐Promoted Reaction of <i>α</i> ‐Diazoketones and Sulfoxonium Ylides: Synthesis of 1,3‐Dicarbonyl Sulfoxonium Ylides
  作者：Yirong Dong、Yu Tian、Zunting Zhang、Tao Wang

  DOI：10.1002/adsc.202200944

  日期：2022.12.8

  We report a strategy for the preparation of 1,3-dicarbonyl sulfoxonium ylides from α-diazoketones and sulfoxonium ylides. The transformation is achieved based on the blue-LEDs-promoted Wolff rearrangement of the α-diazoketones, and the nucleophilic nature of the sulfoxonium ylides. A large array of products was prepared to demonstrate the substrate scope and functional group tolerance. A plausible

  我们报告了从 α-重氮酮和氧化亚砜叶立德制备 1,3-二羰基氧化亚砜叶立德的策略。这种转变是基于蓝色 LED 促进的 α-重氮酮的 Wolff 重排和氧化亚硝叶立德的亲核性质实现的。准备了大量的产品来展示底物范围和官能团耐受性。根据实验结果，为这种转变提出了一种似是而非的机制。此外，探索了产品的合成效用。
• Electrochemical synthesis of α-thiocyanato-α-carbonyl sulfoxonium ylides
  作者：Li-Ming Zhang、Da-Fu Yuan、Zi-Hao Fu、Hao-Ran Li、Ming Li、Li-Rong Wen、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154165

  日期：2022.10

  An electrochemical protocol for the synthesis of α-thiocyanato-α-carbonyl sulfoxonium ylides via CH thiocyanation by reacting sulfoxonium ylides with potassium thiocyanate was established under simple and mild conditions (room temperature, under air and an undivided cell). Moreover, the method without the requirement of catalysts, additives, oxidants or supporting electrolytes, provides a green pathway

  在简单温和的条件下（室温、空气和未分裂的电池）建立了一种电化学方案，用于通过 C H 硫氰化合成 α-硫氰酸-α-羰基亚砜叶立德，方法是使硫氰酸叶立德与硫氰酸钾反应。此外，该方法无需催化剂、添加剂、氧化剂或支持电解质，为氧化鎓叶立德的功能化提供了一条绿色途径。
• Koenig,H.; Metzger,H., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3733 - 3747
  作者：Koenig,H.、Metzger,H.

  DOI：——

  日期：——