5-(propylsulfinyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-(propylsulfinyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: Albendazole-2-aminosulfoxide；6-propylsulfinyl-1H-benzimidazol-2-amine
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃OS
• 分子量: 223.299
• InChiKey: XACOMYIQGVIQDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ferrocenoylpropanoic acid 、 5-(propylsulfinyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以40%的产率得到4-oxo-4-ferrocenyl-N-(5-(propylsulfinyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  驱虫药阿苯达唑有机金属衍生物的合成，表征和抗寄生虫活性。

  摘要：

  蠕虫病是一种被忽视的热带病，主要在热带和亚热带地区，影响着10亿多人。此外，主要肠道原生动物对全球公共卫生也有重大影响。阿苯达唑（ABZ）是世界卫生组织（WHO）推荐的广谱驱虫药。然而，由于其广泛使用，耐药性正在出现。为了解决这个问题，考虑到铁喹啉（抗疟药氯喹的有机金属衍生化）所获得的惊人结果，在这项研究中，我们制备了一系列新的有机药物ABZ的二茂铁基和钌烯基衍生物，并对其进行了评估。对抗不同的蠕虫和原生动物的活动，即Trichuris muris，Poly Hegmosomoides polygygrus，曼氏血吸虫，Giardia lamblia，捻转血矛线虫和弓形虫。含二茂铁的ABZ类似物2d在200μM的体外对鼠毛衣原体成虫表现出超过70％的活性，并且对哺乳动物细胞无毒性（IC50> 100μM）。多回H.成年人不受任何测试的衍生物的影响。针对弓形虫，含二茂铁的ABZ类似物1a和2

  DOI：

  10.1039/d0dt01107j
• 作为产物：
  描述：

  阿苯达唑亚砜 在 二乙烯三胺 作用下， 以40%的产率得到5-(propylsulfinyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  驱虫药阿苯达唑有机金属衍生物的合成，表征和抗寄生虫活性。

  摘要：

  蠕虫病是一种被忽视的热带病，主要在热带和亚热带地区，影响着10亿多人。此外，主要肠道原生动物对全球公共卫生也有重大影响。阿苯达唑（ABZ）是世界卫生组织（WHO）推荐的广谱驱虫药。然而，由于其广泛使用，耐药性正在出现。为了解决这个问题，考虑到铁喹啉（抗疟药氯喹的有机金属衍生化）所获得的惊人结果，在这项研究中，我们制备了一系列新的有机药物ABZ的二茂铁基和钌烯基衍生物，并对其进行了评估。对抗不同的蠕虫和原生动物的活动，即Trichuris muris，Poly Hegmosomoides polygygrus，曼氏血吸虫，Giardia lamblia，捻转血矛线虫和弓形虫。含二茂铁的ABZ类似物2d在200μM的体外对鼠毛衣原体成虫表现出超过70％的活性，并且对哺乳动物细胞无毒性（IC50> 100μM）。多回H.成年人不受任何测试的衍生物的影响。针对弓形虫，含二茂铁的ABZ类似物1a和2

  DOI：

  10.1039/d0dt01107j

文献信息

• Synthesis, characterization and antiparasitic activity of organometallic derivatives of the anthelmintic drug albendazole
  作者：Yan Lin、Yih Ching Ong、Sarah Keller、Johannes Karges、Rafika Bouchene、Eric Manoury、Olivier Blacque、Joachim Müller、Nicoleta Anghel、Andrew Hemphill、Cécile Häberli、Aya C. Taki、Robin B. Gasser、Kevin Cariou、Jennifer Keiser、Gilles Gasser

  DOI：10.1039/d0dt01107j

  日期：——

  toxicity towards the host cells rather than a specific antiparasitic activity. These results demonstrate that the derivatives show a species specific in vitro activity and the choice of the organometallic moieties attached to the organic drug is playing a very important role. Two of our organometallic compounds, namely 1b and 2d, were tested in T. muris infected mice. At a 400 mg kg-1 dose, the compounds showed

  蠕虫病是一种被忽视的热带病，主要在热带和亚热带地区，影响着10亿多人。此外，主要肠道原生动物对全球公共卫生也有重大影响。阿苯达唑（ABZ）是世界卫生组织（WHO）推荐的广谱驱虫药。然而，由于其广泛使用，耐药性正在出现。为了解决这个问题，考虑到铁喹啉（抗疟药氯喹的有机金属衍生化）所获得的惊人结果，在这项研究中，我们制备了一系列新的有机药物ABZ的二茂铁基和钌烯基衍生物，并对其进行了评估。对抗不同的蠕虫和原生动物的活动，即Trichuris muris，Poly Hegmosomoides polygygrus，曼氏血吸虫，Giardia lamblia，捻转血矛线虫和弓形虫。含二茂铁的ABZ类似物2d在200μM的体外对鼠毛衣原体成虫表现出超过70％的活性，并且对哺乳动物细胞无毒性（IC50> 100μM）。多回H.成年人不受任何测试的衍生物的影响。针对弓形虫，含二茂铁的ABZ类似物1a和2