(E)-3-(5-bromo-2-thienyl)acrylic acid chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-3-(5-bromo-2-thienyl)acrylic acid chloride
• 英文别名: (E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)prop-2-enoyl chloride
• 化学式: C₇H₄BrClOS
• 分子量: 251.531
• InChiKey: LHKORVGWWVBBPJ-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺林 、 (E)-3-(5-bromo-2-thienyl)acrylic acid chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)-N-(4-(N-(3-methoxypyrazin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Necrosulfonamide inhibits necroptosis by selectively targeting the mixed lineage kinase domain-like protein

  摘要：

  通过对20万种化合物进行高通量筛选和随后的结构活性关系（SAR）研究，我们确定了硫酰胺（NSA）作为一种有效的小分子抑制剂，用于由TNF-a、Smac模拟剂和z-VAD-fmk（T/S/Z）组合诱导的坏死程序。

  DOI：

  10.1039/c3md00278k
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(5-溴(2-噻吩))-2-丙烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(5-bromo-2-thienyl)acrylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  非硫醇法呢基转移酶抑制剂：芳基噻吩基丙烯酰氨基二苯甲酮对远芳基结合位点的利用

  摘要：

  我们最近描述了法呢基转移酶的两个新的芳基结合位点。结果证明，4- 和 5- 芳基取代的噻吩基丙烯酰基部分是我们基于二苯甲酮的 AAX（能够占据远芳基结合位点的肽模拟物）的合适替代品。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400886

文献信息

• Non-Thiol Farnesyltransferase Inhibitors: Utilization of the Far Aryl Binding Site by Arylthienylacryloylaminobenzophenones
  作者：Andreas Mitsch、Mirko Altenkämper、Isabel Sattler、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.200400886

  日期：2005.1

  We recently described two novel aryl binding sites of farnesyltransferase. The 4‐ and 5‐arylsubstituted thienylacryloyl moieties turned out as appropriate substituents for our benzophenone‐based AAX—peptidomimetic capable for occupying the far aryl binding site.

  我们最近描述了法呢基转移酶的两个新的芳基结合位点。结果证明，4- 和 5- 芳基取代的噻吩基丙烯酰基部分是我们基于二苯甲酮的 AAX（能够占据远芳基结合位点的肽模拟物）的合适替代品。
• Necrosulfonamide inhibits necroptosis by selectively targeting the mixed lineage kinase domain-like protein
  作者：Daohong Liao、Liming Sun、Weilong Liu、Sudan He、Xiaodong Wang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1039/c3md00278k

  日期：——

  Through high-throughput screening of 200 000 compounds and subsequent structure–activity relationship (SAR) studies we identified necrosulfonamide (NSA) as a potent small molecule inhibitor for necroptosis, induced by a combination of TNF-a, Smac mimetic, and z-VAD-fmk (T/S/Z).

  通过对20万种化合物进行高通量筛选和随后的结构活性关系（SAR）研究，我们确定了硫酰胺（NSA）作为一种有效的小分子抑制剂，用于由TNF-a、Smac模拟剂和z-VAD-fmk（T/S/Z）组合诱导的坏死程序。