顺式-1,2-二氟-1-氯乙烯 | 2837-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 顺式-1,2-二氟-1-氯乙烯
• 英文名称: cis-1,2-difluoro-1-chloroethene
• 英文别名: cis-1-chloro-1,2-difluoroethene；E-1,2-difluoro-1-chloroethene；t-F1122；(E)-1-chloro-1,2-difluoro-ethene；1-chloro-1,2-difluoro-ethylene；1-chloro-1,2-difluoroethylene；(E)-1-chloro-1,2-difluoroethene
• CAS: 2837-86-7
• 化学式: C₂HClF₂
• 分子量: 98.4797
• InChiKey: CJENPNUXCMYXPT-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  -5.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟环氧丙烷 、 顺式-1,2-二氟-1-氯乙烯 生成 1r-chloro-1,2,2,3c-tetrafluoro-cyclopropane 、 1r-chloro-1,2,2,3t-tetrafluoro-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Fluorocyclopropanes. I. Preparation and nuclear magnetic resonance spectra

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00828a029
• 作为产物：
  描述：

  三氟氯乙烯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 c-F1122 、 顺式-1,2-二氟-1-氯乙烯
  参考文献：
  名称：

  烷烃的有机催化CF键活化

  摘要：

  O和N供体可催化廉价的烷基氢化铝在非配位溶剂中对全氟和多氟烯烃和芳烃进行加氢脱氟反应（HDF）。已经观察到相对于多达87种有机催化剂的TON。取决于底物和浓度，可以实现高选择性。对于典型的六氟丙烯，但是，低选择性观察到（É / Ž ≈2）。DFT的研究表明，优选的HDF机制此基片以供体的溶剂进行的从二聚体Me中存在4的Al 2（μ-H）2 ⋅通过亲核取代乙烯基THF（S ÑV）样过渡态，选择性低且没有形成中间体，这不是通过加氢金属化或σ键复分解实现的。在不存在供体溶剂的情况下，优选加氢金属化，但这与低温下难以获得的高活化势垒有关。供体溶剂激活氢化铝键，显著降低为HDF的屏障，并切换产品偏好从Ž到È。供体的确切性质对低浓度下的选择性仅具有最小的影响，因为在过渡态中供体远离活性中心。在较高的供体的浓度，并进入与Me机制变化2的AlH ⋅ THF通过S ÑV和形成稳定的中间体，从中除去是非选择性的，这导致选择性的损失。

  DOI：

  10.1002/chem.201706061

文献信息

• Unimolecular Reactions in the CF₃CH₂Cl ↔ CF₂ClCH₂F System: Isomerization by Interchange of Cl and F Atoms
  作者：Erin C. Enstice、Juliana R. Duncan、D. W. Setser、Bert E. Holmes

  DOI：10.1021/jp108955m

  日期：2011.2.17

  obtained from electronic structures calculated from density functional theory. The previously proposed explanation for the formation of CF2═CHF in thermal and infrared multiphoton excitation studies of CF3CH2Cl, which was 2,2-HCl elimination from CF3CH2Cl followed by migration of the F atom in CF3CH, should be replaced by the Cl/F interchange reaction followed by a conventional 1,2-ClH elimination from

  CF 2 Cl和CH 2 F自由基的重组被用于制备在室温浴气体中具有93±2kcal mol -1的振动能的CF 2 ClCH 2 F *分子。观察到的按相对重要性顺序排列的单分子反应为：（1）消除1,2-ClH生成CF 2， CHF，（2）通过F和Cl原子的交换将异构化为CF 3 CH 2 Cl和（3）1 ，2-FH消除得到E-和Z -CFCl 3 CHF。由于异构化反应是放热的12 kcal mol -1，因此CF 3 CH 2 Cl *分子具有105 kcal mol-1内部能量，并且它们可以消除HF以得到CF 2 ═CHCl，分解由C-Cl键的断裂，或异构化回CF 2 CLCH 2 F.这些数据，这些数据提供实验速率常数，与先前被组合用于化学活化CF发表的结果3 CH 2氯由CF的复合而形成的* 3和CH 2氯基团，以提供CF的全面视图3 CH 2氯* ↔ CF 2 CLCH 2F
• Rare Earth Metal Catalyzed C-F Bond Activation
  作者：Alma D. Jaeger、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/zaac.201800044

  日期：2018.11.15

  LiAlH4 for the C–F bond activation of hexafluoropropene, 1,1,3,3,3‐pentafluoropropene, trifluoropropene, chlorotrifluoroethene, and octafluorotoluene. 100 % conversion and TONs up to 155 could be observed for the hydrodefluorination reaction (HDF). For chlorotrifluoroethene hydrodefluorination occurs with high chemoselectivity favoring the C–F bond activation versus C–Cl bond activation.

  Cp 3 Ln（Ln = Ce，Nd，Sm，Er，Yb）在LiAlH 4存在下用作六氟丙烯，1,1,3,3,3-五氟丙烯，三氟丙烯的CF键活化的预催化剂，氯三氟乙烯和八氟甲苯。加氢氟化反应（HDF）的转化率为100％，TONs高达155。对于氯三氟乙烯，加氢脱氟反应具有较高的化学选择性，有利于C–F键活化而不是C–Cl键活化。
• Pulse-duration effects on competitive reactions in infrared multiple-photon decomposition of 1,2-dichlorofluoroethane and 1,2-dichloro-1,2-difluoroethane
  作者：Yoichi Ishikawa、Kyoko Sugita、Shigeyoshi Arai

  DOI：10.1021/j100412a038

  日期：1986.10