(3R,4R,5S)-ethyl 4-acetamido-5-lactobionamido-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylate | 1296084-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,5S)-ethyl 4-acetamido-5-lactobionamido-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylate
• CAS: 1296084-60-0
• 化学式: C₂₈H₄₈N₂O₁₅
• 分子量: 652.694
• InChiKey: IZVWSADKFAZHKN-GPZVKZGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  274.03
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-ethyl 4-acetamido-5-lactobionamido-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-lactobionamido-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid 、
  参考文献：
  名称：

  用于抑制克氏锥虫唾液酸转移酶研究的奥司他韦偶联物与乳糖类似物的合成

  摘要：

  克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，它表达一种独特的酶，即唾液酸转移酶 (TcTS)，它参与将唾液酸从宿主糖缀合物转移到寄生虫的粘蛋白。晶体学研究表明，TcTS 的催化区域中有两个位点，一个结合唾液酸供体，另一个参与结合含有末端 β-D-吡喃半乳糖基的化合物。我们之前已经描述了乳糖衍生物有效地抑制了唾液酸向 N-乙酰乳糖胺的转移。另一方面，奥司他韦是一种唾液酸模拟物，对某些类型的流感病毒有效。在本文中，我们报告了奥司他韦与乳糖和乳糖内酯的共价结合，目的是获得双底物潜在抑制剂。研究了新化合物在 TcTS 反应中的行为。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.722
• 作为产物：
  描述：

  磷酸奥司他韦 、 lactobionolactone 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到(3R,4R,5S)-ethyl 4-acetamido-5-lactobionamido-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于抑制克氏锥虫唾液酸转移酶研究的奥司他韦偶联物与乳糖类似物的合成

  摘要：

  克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，它表达一种独特的酶，即唾液酸转移酶 (TcTS)，它参与将唾液酸从宿主糖缀合物转移到寄生虫的粘蛋白。晶体学研究表明，TcTS 的催化区域中有两个位点，一个结合唾液酸供体，另一个参与结合含有末端 β-D-吡喃半乳糖基的化合物。我们之前已经描述了乳糖衍生物有效地抑制了唾液酸向 N-乙酰乳糖胺的转移。另一方面，奥司他韦是一种唾液酸模拟物，对某些类型的流感病毒有效。在本文中，我们报告了奥司他韦与乳糖和乳糖内酯的共价结合，目的是获得双底物潜在抑制剂。研究了新化合物在 TcTS 反应中的行为。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.722