triethyl homocitrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triethyl homocitrate
• 英文别名: Triethyl 2-hydroxybutane-1,2,4-tricarboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₂O₇
• 分子量: 290.313
• InChiKey: URELZPHZPCHMHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 ruthenium trichloride 、 indium 、 sodium periodate 、 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 triethyl homocitrate
  参考文献：
  名称：

  外消旋高柠檬酸内酯和全同酸酯的仿生启发式快速方法

  摘要：

  本文提供了两种简洁且灵活的仿生仿生方法，用于制备高柠檬酸内酯（3）及其更高的同系物，三乙基过高纯酸酯（12）。关键步骤包括有效的铟金属介导的烯丙基化-氧化裂解程序和α-氧代二酯的一步乙氧基羰基甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.092

文献信息

• Expeditious biomimetically-inspired approaches to racemic homocitric acid lactone and per-homocitrate
  作者：Hong-Bin Chen、Ling-Yan Chen、Pei-Qiang Huang、Hong-Kui Zhang、Zhao-Hui Zhou、Khi-Rui Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.092

  日期：2007.3

  Two concise and flexible biomimetically-inspired approaches to homocitric acid lactone (3) and its higher homolog, triethyl per-homocitrate (12), are presented herein. The key steps include an efficient indium metal-mediated allylation–oxidative cleavage procedure and a one-step ethoxycarbonylmethylation of α-oxo-diesters.

  本文提供了两种简洁且灵活的仿生仿生方法，用于制备高柠檬酸内酯（3）及其更高的同系物，三乙基过高纯酸酯（12）。关键步骤包括有效的铟金属介导的烯丙基化-氧化裂解程序和α-氧代二酯的一步乙氧基羰基甲基化。