果糖基-甘氨酸 | 4429-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 果糖基-甘氨酸
• 英文名称: N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-glycine
• 英文别名: 1-deoxy-1-glycino-D-fructose；fructosylglycine；N-Fructosyl-(1)-glycin；2-[[(3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-oxohexyl]azaniumyl]acetate
• CAS: 4429-05-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₇
• 分子量: 237.21
• InChiKey: YGUYJMQMTNJNFS-LPBLVHEISA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  638.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  果糖基-甘氨酸 生成 1,4-di(carboxymethyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Effect of Different Amino Acids and Heating Conditions on the Formation of 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) and Its Kinetics Formation Using Chemical Model System

  摘要：

  进行了一项动力学研究，探讨了2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑[4,5-b]吡啶（PhIP）的形成，采用了一阶、阿伦尼乌斯和埃林方程描述的方法。在不同时间（4、8、12和16分钟）和温度（150、180、210、240和270°C）下，研究了具有不同氨基酸前体（脯氨酸、苯丙氨酸和甘氨酸）的化学模型系统。使用配备荧光检测器的高效液相色谱仪（HPLC-FLD）检测到了PhIP。一阶方程的良好拟合表明，PhIP的形成受到氨基酸类型的影响，PhIP浓度随时间和温度（高达240°C）显著增加。在脯氨酸和苯丙氨酸模型系统中检测到了PhIP，但在甘氨酸模型系统中未检测到。苯丙氨酸模型系统表现出较低的活化能（Ea为95.36 kJ/mol），导致PhIP形成速率较高（形成了大量PhIP）。根据∆S‡值，脯氨酸和苯丙氨酸均表现出PhIP形成的双分子速率限制步骤。总的来说，这些动力学结果可以为预测PhIP形成途径提供有价值的信息。

  DOI：

  10.3390/molecules24213828
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 聚甘氨酸 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以19%的产率得到果糖基-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Amadori N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-甘氨酸降解途径的动力学模型。第一部分-反应机制

  摘要：

  在水性模型系统中，研究了Amadori化合物N-（1-脱氧-D-果糖-1-基）-甘氨酸（DFG）的命运与pH和温度的关系。将样品在100和120℃下加热，初始反应pH为5.5和6.8。特别注意游离氨基酸甘氨酸的形成。母糖，葡萄糖和甘露糖；有机酸，甲酸和乙酸以及α-二羰基，1-和3-脱氧松酮以及甲基乙二醛。对于所研究的条件，将初始反应的pH值降低1.3个单位或将温度升高20°C，对DFG降解以及甘氨酸的形成具有相同的影响。pH值的升高似乎有利于1-脱氧肌松的形成。在所有研究的系统中，与3-deoxyosone相比，其含量较低，似乎与1-脱氧肌松的较高反应性有关。DFG降解与所采取的途径（烯醇化或逆醛缩醛化）无关，其降解伴随着氨基酸的释放。乙酸与甘氨酸一起是形成的主要最终产物。分别获得83和55mol％的值。母糖形成的速率随pH的增加而增加，但是形成糖的类型也随pH的变化而变化。优选在pH 5

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00173-3

文献信息

• Diagnostic MS/MS fragmentation patterns for the discrimination between Schiff bases and their Amadori or Heyns rearrangement products
  作者：Haoran Xing、Valeri V. Mossine、Varoujan Yaylayan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107985

  日期：2020.5

  the diagnostic fragmentation pattern of the Amadori compound featured consecutive dehydration reactions. At higher values (20 eV) it underwent the α-fission at the carbonyl group and produced a prominent diagnostic ion [AA + H + CH2]+ at m/z 88. The Schiff base was found to preferentially undergo the retro-aldol degradation and produce diagnostic ions at m/z 118 [AA + H + diose]+ and m/z 140 [AA + Na + diose]+

  Schiff碱，Amadori和Heyns重排产物是早期美拉德反应中最重要的异构中间体。通过分析质谱技术区分它们仍然是一个挑战。在这里，我们证明了MS / MS片段化模式可用于区分葡萄糖衍生的席夫碱，阿马多里和海恩斯化合物与甘氨酸。在酸性和中性条件下均以正模式运行的ESI-qTOF-MS系统用于生成分子的独特MS / MS碎片图谱。对MS数据的分析表明，酸性介质适合于生成特征离子和诊断离子。在高碰撞能量（20 eV）下，席夫碱的光谱基本上没有信息，而Amadori和Heyns化合物均经历特征性断裂，具有很高的诊断价值。在低碰撞能量值（10eV）下，我们观察到席夫碱前体形成了显着的诊断离子，并且所有这三种分子都发生了广泛的脱水反应。在酸性条件下，Amadori化合物的诊断碎裂模式表现为连续的脱水反应。在较高的值（20 eV）下，它在羰基处经历了α裂变，并在m / z 88处产生了突出的诊断离子[AA
• Analysis of Amadori Compounds by High-Performance Cation Exchange Chromatography Coupled to Tandem Mass Spectrometry
  作者：Tomas Davidek、Karin Kraehenbuehl、Stéphanie Devaud、Fabien Robert、Imre Blank

  DOI：10.1021/ac048925a

  日期：2005.1.1

  High-performance cation exchange chromatography coupled to tandem mass spectrometry or electrochemical detection was found to be an efficient tool for analyzing Amadori compounds derived from hexose and pentose sugars. The method allows rapid separation and identification of Amadori compounds, while benefiting from the well-known advantages of mass spectrometry, such as specificity and sensitivity. Glucose- and xylose-derived Amadori compounds of several amino acids, such as glycine, alanine, valine, leucine/isoleucine, methionine, proline, phenylalanine, and glutamic acid, were separated or discriminated using this new method. The method is suitable for the analysis of both model reaction mixtures and food products. Fructosylglutamate was found to be the major Amadori compound in dried tomatoes (∼1.5 g/100 g) and fructosylproline in dried apricots (∼0.2 g/100 g). Reaction of xylose and glycine at 90 °C (pH 6) for 2 h showed rapid formation of xylulosylglycine (∼12 mol %, 15 min) followed by slow decrease over time. Analysis of pentose-derived Amadori compounds is shown for the first time, which represents a major breakthrough in studying occurrence, formation, and decomposition of these labile Maillard intermediates.

  研究发现，高效阳离子交换色谱法与串联质谱法或电化学检测相结合，是分析源自己糖和戊糖的阿马多尔里化合物的有效工具。该方法可快速分离和鉴定阿莫多利化合物，同时受益于众所周知的质谱优势，如特异性和灵敏度。利用这种新方法分离或鉴别了多种氨基酸（如甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸/异亮氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸）的葡萄糖和木糖衍生阿马多尔里化合物。该方法适用于模型反应混合物和食品的分析。结果发现，果糖基谷氨酸是番茄干中的主要 Amadori 化合物（1.5 克/100 克），果糖基脯氨酸是杏干中的主要 Amadori 化合物（0.2 克/100 克）。木糖和甘氨酸在 90 °C（pH 值 6）下反应 2 小时后，木糖基甘氨酸迅速生成（∼12 摩尔%，15 分钟），随后随着时间的推移缓慢减少。这是对戊糖衍生的 Amadori 化合物的首次分析，标志着在研究这些易变的 Maillard 中间体的发生、形成和分解方面取得了重大突破。
• The detection of some dicarbonyl intermediates arising from the degradation of Amadori compounds (the Maillard reaction)
  作者：Jan Hirsch、Valeri V. Mossine、Milton S. Feather

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00114-9

  日期：1995.8

  mixture had little effect on the ratio or the nature of the dicarbonyl compounds produced. This represents an unusual situation, wherein two different dicarbonyl intermediates (one produced, presumably, as a result of initial 1,2-enolization and the other, presumably as a result of 2,3-enolization) were identified in the same Maillard reaction mixture.

  摘要三种Amadori化合物N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-甘氨酸（1），N ϵ-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-Nα-甲酰基-l-将赖氨酸（2）和N，N-二-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-甘氨酸（3）在pH值对应于取代氨基的pKa的缓冲溶液中孵育（37°C）氨基胍存在下的基团。捕集到的二羰基中间体作为稳定的三嗪衍生物（6a，6b和7）被捕获，并根据反应时间测量其收率。衍生自1-脱氧-2,3- d-赤藓基己二糖（“ 1-deoxyglucosone”，5）和3-deoxy- d-赤-己基-2-ulose（“ 3-deoxyglucosone”，4）的三嗪经GLC检测为三甲基甲硅烷基衍生物，并与真实标准品和GLC-MS进行了明确鉴定。改变温育混合物的pH对所产生的二羰基化合物的比例或性质几乎没有影响。这代表了一种不寻常的情况，其中在同一美拉德反应混合物中鉴定出两种不同的二羰基中间体（一种可能是由于最初的1
• N.M.R. untersuchungen und analytik von N-(1-desoxy-d-fructos-1-YL)-N-nitroso-l-aminosäuren (“N-nitroso0fructoseaminosäuren”)
  作者：Harald Röper

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80131-3

  日期：1987.7

  Abstract Thirteen N -(1-deoxy- d -fructos-1-yl)- N -nitroso- l -amino acids were prepared, in 83–95% yield, by nitrosation of the corresponding “fructose-amino acids” with sodium nitrite in water-hydrochloric acid, at pH 3. The 1 H-n.m.r. spectra were complicated by the presence of different sugar-ring forms (α,β-furanoses and-pyranoses). In addition, signal doubling for all proton resonances were

  摘要通过亚硝酸钠亚硝化相应的“果糖氨基酸”，制备了13种N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-N-亚硝基-1-氨基酸，产率为83-95％。在pH值为3的盐酸水溶液中。1 Hn.mr光谱由于存在不同的糖环形式（α，β-呋喃糖和吡喃糖）而变得复杂。另外，对于E / Z异构体N-亚硝基化合物，观察到所有质子共振的信号加倍。在溶液平衡中，β-d-吡喃糖的信号可以明确地确定为> 50％。在D 2 O中，某些化合物对H-1a和H-1b的HD交换缓慢。所有E / Z异构体β-吡喃糖的环构象为2 C 5（d）。13 Cn.mr光谱显示出所有四个环的共振，E / Z异构体的信号加倍，所有这些均可分配。不存在开链形式的信号。对于β-d-吡喃糖形式，通过与离析物（Δδ值）进行比较，计算了由N-亚硝化引起的化学位移的变化，并分别讨论了E-和Z-异构体。报道了亚硝基衍生物的反相分离，离子对，LC和pKa值，以及它们的
• Degradation of the Amadori Compound <i>N</i>-(1-Deoxy-<scp>d</scp>-fructos-1-yl)glycine in Aqueous Model Systems
  作者：Tomas Davidek、Nathalie Clety、Sandra Aubin、Imre Blank

  DOI：10.1021/jf025561j

  日期：2002.9.1

  with pH in both the absence and presence of phosphate. High glycine concentrations (60-70 mol %) were obtained, preferably at pH 6-8 with phosphate. However, the yield of glycine formed from DFG decreased at the advanced reaction stage for all pH values studied, both in water and in phosphate buffer. The rate of parent sugar formation increased from pH 5 to pH 7 in the absence of phosphate, leading

  在水性模型系统中，研究了Amadori化合物N-（1-脱氧-D-果糖-1-基）甘氨酸（DFG）的命运与时间和pH的关系。样品在90摄氏度下反应7小时，同时将pH恒定保持在5、6、7或8。要特别注意磷酸盐对甘氨酸和母糖葡萄糖和甘露糖形成的影响，以及甲酸和乙酸。这些化合物和DFG通过高效阴离子交换色谱法定量。DFG的降解速率随pH的增加而增加。磷酸盐的加入促进了该反应，特别是在pH 5-7下。在磷酸盐的存在和不存在下，甘氨酸形成的速率均随pH的增加而增加。获得高甘氨酸浓度（60-70mol％），优选在pH 6-8下用磷酸盐。然而，在所研究的所有pH值下，无论是在水中还是在磷酸盐缓冲液中，DFG形成的甘氨酸的收率在高级反应阶段均降低。在不存在磷酸盐的情况下，亲本糖形成的速率从pH 5增加到pH 7，导致葡萄糖和甘露糖的恒定比例为7：3。磷酸盐的加入加速了该反应，产生高达18％的母糖，最有可能由反