N-benzyl-3-methylbut-3-en-2-imine | 1422260-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-methylbut-3-en-2-imine
• CAS: 1422260-44-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: HGMRVVFWIFTPBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-methylbut-3-en-2-imine 在 磷酸二苯酯 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 4-（二乙基膦基）-N,N-二甲基苯胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于取代哌啶、托烷和氮杂双环 [3.1.0] 系统立体选择性合成的不稳定的偶氮甲碱叶立德

  摘要：

  密集取代的 2-甲硅烷基-1,2-二氢吡啶的酸处理为反应性偶氮甲碱叶立德提供了一种新的方便的入口，可以 (1) 以高立体选择性质子化和还原得到哌啶，(2) 参与 [3 + 2]偶极环加成得到托烷，和 (3) 经历类似纳扎罗夫的 6-π 电环化，还原后得到 2-氮杂双环 [3.1.0] 系统。

  DOI：

  10.1021/ja312311k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 、 苄胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 N,N,N’,N’-四羟乙基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以63%的产率得到N-benzyl-3-methylbut-3-en-2-imine
  参考文献：
  名称：

  用于取代哌啶、托烷和氮杂双环 [3.1.0] 系统立体选择性合成的不稳定的偶氮甲碱叶立德

  摘要：

  密集取代的 2-甲硅烷基-1,2-二氢吡啶的酸处理为反应性偶氮甲碱叶立德提供了一种新的方便的入口，可以 (1) 以高立体选择性质子化和还原得到哌啶，(2) 参与 [3 + 2]偶极环加成得到托烷，和 (3) 经历类似纳扎罗夫的 6-π 电环化，还原后得到 2-氮杂双环 [3.1.0] 系统。

  DOI：

  10.1021/ja312311k

文献信息

• Unstabilized Azomethine Ylides for the Stereoselective Synthesis of Substituted Piperidines, Tropanes, and Azabicyclo[3.1.0] Systems
  作者：Michael A. Ischay、Michael K. Takase、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja312311k

  日期：2013.2.20

  azomethine ylides that can (1) be protonated and reduced with high stereoselectivity to give piperidines, (2) participate in [3 + 2] dipolar cycloaddition to give tropanes, and (3) undergo a Nazarov-like 6-π electrocyclization that upon reduction give 2-azabicyclo[3.1.0] systems.

  密集取代的 2-甲硅烷基-1,2-二氢吡啶的酸处理为反应性偶氮甲碱叶立德提供了一种新的方便的入口，可以 (1) 以高立体选择性质子化和还原得到哌啶，(2) 参与 [3 + 2]偶极环加成得到托烷，和 (3) 经历类似纳扎罗夫的 6-π 电环化，还原后得到 2-氮杂双环 [3.1.0] 系统。