(6R)-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-8-hydroxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[1,2-a]purin-10(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (6R)-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-8-hydroxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[1,2-a]purin-10(3H)-one
• 英文别名: (6R,8S)-8-hydroxy-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methyl-4,6,7,8-tetrahydropyrimido[1,2-a]purin-10-one
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₅
• 分子量: 337.335
• InChiKey: DKBDYPZFCQIHPX-MQIGXGKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-8-hydroxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[1,2-a]purin-10(3H)-one 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-(3-amino-(1R)-methylpropyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  由丙烯醛和巴豆醛形成的 DNA 链间交联

  摘要：

  丙烯醛和更高的 α,β-不饱和醛是双功能基因毒素。丙烯醛的脱氧鸟苷加合物，3-(2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl)-5,6,7,8-tetrahydro-8-hydroxypyrimido[1,2-a]purin-10(3H)-one (8-hydroxy-1,N(2)-propanodeoxyguanosine, 2a) 是由丙烯醛形成的主要 DNA 加合物。通过 HPLC、CZE、MALDI-TOF 和熔解现象评估含有 2a 的寡脱氧核苷酸双链体形成链间交联的潜力。链间交联是 DNA 中最严重的损伤类型之一，因为它们是复制的绝对障碍。在包含序列 5'-dC-2a 的寡聚脱氧核苷酸中，交联以缓慢、可逆的方式发生到大约 50% 的程度。酶消化形成 3-(2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl)-5,6,7,8-t

  DOI：

  10.1021/ja020778f