ethyl carbazate | 25445-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl carbazate
• 英文别名: N-ethoxycarbonyl-acetophenonehydrazone；ethyl 3-(α-methylbenzylidene)carbazate；N-ethoxycarbonyl-N'-(1-phenyl-ethylidene)-hydrazine；acetophenone N-ethoxycarbonylhydrazone；Ethyl-3-(α-methylbenzyliden)-carbazat；Methylphenylketoncarbaethoxyhydrazon；Phenylmethylketoncarbaethoxyhydrazon；Acetophenon-carbaethoxyhydrazon；Carbethoxyhydrazonoacetophenon；(1-phenyl-ethylidene)-hydrazinecarboxylic acid ethyl ester；(1-Phenyl-aethyliden)-carbazidsaeure-aethylester；(1-phenyl-ethylidene)-carbazic acid ethyl ester；Acetophenonhydrazon-N-carbonsaeure-aethylester；Hydrazinecarboxylic acid, (1-phenylethylidene)-, ethyl ester；ethyl N-(1-phenylethylideneamino)carbamate
• CAS: 25445-76-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: RVYSVKPRZBKDQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-119 °C(Solv: ethanol, 75% (64-17-5))
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl carbazate 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化氢苯甲酰 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-苯基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  卤代偶氮二烯的合成和反应。取代的哒嗪的新型合成。

  摘要：

  二卤代azo唑与Hünig碱的反应原位生成1-carbethoxy-3-phenyl-4-haloazodiedienes，发现它们与多种富电子烯烃结合生成卤代四氢哒嗪（方案2和表1）。这些卤代偶氮二烯环化的最佳特征是反电子需求，4 + 2杂Diels-Alder反应，可维持高度的区域和立体化学控制（方案5和6）。形成的氯取代的四氢哒嗪在用碱处理后可得到高产率的取代的哒嗪（表1）。氯偶氮二烯环化成四氢哒嗪并随后进行芳构化的顺序构成了取代的哒嗪的新的通用合成方法。与卤代偶氮二烯环化不同，当与无环烯胺结合时，发现原位产生的1-碳乙氧基-3-苯基-4，4-二氯偶氮二烯的新型环化反应产生N-氨基吡咯和哒嗪（表3）。然而，与环状烯胺的反应产生了N-氨基吡咯，哒嗪，二氢哒嗪作为产物以及未环化的烯胺中间体（表4）。仅加热至更高的温度，未环化的烯胺即可转化为N-氨基吡咯，表明其机理是逐步的（方案8和9）。

  DOI：

  10.1021/jo960029e
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium carbonate 作用下， 生成 ethyl carbazate
  参考文献：
  名称：

  Growth Modeling Using Random Coefficient Models: Model Building, Testing, and Illustrations

  摘要：

  在这篇文章中，作者阐述了如何使用随机系数建模来开发用于分析纵向数据的增长模型。与先前关于随机系数模型的讨论不同，这篇文章提供了使用模型比较框架的逐步指导。通过这种建模方法，作者能够基于回归基础逐步估计和评估更复杂的模型。在模型比较框架中，文章说明了使用似然检验来对比替代模型的价值（而不是典型的依赖于涉及个别参数的显著性检验），并且提供了在开源语言R中的代码，以便读者复制结果。文章以估计增长模型的实用指南结尾。

  DOI：

  10.1177/109442802237116

文献信息

• Synthesis of Lithium 1-Alkynesulfenates by the Mild Oxidation of Thiolates with a Pinacolone-Derived <i>N</i>-Sulfonyloxaziridine
  作者：Stéphane Perrio、Franck Sandrinelli、Cédric Boudou、Caroline Caupène、Marie-Thérèse Averbuch-Pouchot、Patrick Metzner

  DOI：10.1055/s-2006-951552

  日期：——

  Lithium 1-alkynethiolates, generated by a base-induced ring cleavage of 4-substituted 1,2,3-thiadiazoles, were efficiently converted into the corresponding sulfenate salts by mild oxidation using an N-sulfonyloxaziridine derived from pinacolone. In situ S-alkylation with alkyl halides led to α,β-acetylenic sulfoxides.

  1-炔硫醇锂，由碱诱导的 4-取代 1,2,3-噻二唑环裂解产生，通过使用源自频哪酮的 N-磺酰氧氮丙啶温和氧化有效转化为相应的次磺酸盐。用卤代烷进行原位 S-烷基化生成 α,β-炔属亚砜。
• Preparation of 2<i>H</i>-spiro[benzo[<i>d</i>]isothiazole-3,3′-pyrazole]-1, 1-dioxide-2′(4′<i>H</i>)-carboxylates from dilithiated<i>C</i>(α),<i>N</i>-carboalkoxyhydrazones and methyl 2-(aminosulfonyl)benzoate
  作者：Anna C. Dawsey、Chandra Potter、John D. Knight、Zachary C. Kennedy、Ellyn A. Smith、Amanda M. Acevedo-Jake、Andrew J. Puciaty、Clyde R. Metz、Charles F. Beam、William T. Pennington、Donald G. VanDerveer

  DOI：10.1002/jhet.50

  日期：2009.3

  A variety of substituted spiro(benzoisothiazole-pyrazoles) have been prepared by the condensation of dilithiated C(α),N-carboalkoxyhydrazones with lithiated methyl 2-(aminosulfonyl)benzoate followed by the cyclization of intermediates with acetic anhydride, which also resulted in spiro N-acetylated products when carbomethoxyhydrazones or carboethoxyhydrazones were used, and spiro NH products when

  通过将二锂化的C（α），N-羰基烷氧基azo与锂化的2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯缩合，然后用乙酸酐环化中间体，制得了各种取代的螺（苯并异噻唑-吡唑）。当使用碳甲氧基hydr或碳乙氧基hydr时，N-乙酰化产物；当使用碳-叔丁氧基hydr时，螺为NH产物。杂环化学杂志，46，231（2009）。
• The reaction of 1,2,3-thiadiazoles with base. I. A new route to 1-alkynyl thioethers
  作者：R. Raap、R. G. Micetich

  DOI：10.1139/v68-179

  日期：1968.4.1

  unsubstituted in the 5-position, and a strong base such as an organolithium compound, sodamide, sodium methylsulfinyl carbanion, or potassium t-butoxide results in cleavage of the thiadiazole ring system with evolution of nitrogen and formation of alkalimetal alkynethiolate. Subsequent addition of an alkyl or acyl halide to the reaction mixture produces 1-alkynyl thioethers. 4-(5-Phenyl-1,2,3-thiadiazolyl)lithium

  5-位未取代的 1,2,3-噻二唑与强碱（如有机锂化合物、钠酰胺、甲基亚磺酰基碳负离子钠或叔丁醇钾）之间的反应导致噻二唑环系统裂解，并产生氮和碱金属炔硫醇盐的形成。随后向反应混合物中加入烷基卤或酰基卤产生1-炔基硫醚。4-(5-苯基-1,2,3-噻二唑基)锂，由5-苯基-1,2,3-噻二唑和甲基-或苯基锂得到，与甲基碘反应生成4-甲基-5-苯基- 1,2,3-噻二唑。
• Synthesis and reactions of chloroazodienes. A new and general synthesis of pyridazines
  作者：Michael S. South、Terri L. Jakuboski

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01128-5

  日期：1995.8

  base gives 4-chloroazodienes, which were found to combine with a variety of electron rich olefins to yield chloro-substituted tetrahydropyridazines. These chloroazodiene cyclizations are best characterized as inverse electron demand, 4+2 hetero Diels-Alder reactions that maintain a high degree of regio- and stereochemical control. The chloro-substituted tetrahydropyridazines that are formed give high yields

  二氯hydr酮与Hünig碱的反应生成了4-氯偶氮二烯，发现它与多种电子富集的烯烃结合，生成氯取代的四氢哒嗪。这些氯偶氮二烯环化的最佳特征是反电子需求，4 + 2杂Diels-Alder反应，可维持高度的区域和立体化学控制。形成的氯取代的四氢哒嗪在用碱处理后可得到高产率的取代的哒嗪。氯偶氮二烯环化成四氢哒嗪并随后进行芳构化的顺序构成了取代的哒嗪的新的通用合成方法。
• Novel cyclization reactions of dichloroazodienes
  作者：Michael S. South、Terri L. Jakuboski、Mark D. Westmeyer、Daniel R. Dukesherer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00020-2

  日期：1996.2

  The novel cyclization reactions of the in-situ generated 1-carboxyethyl-3-phenyl-4,4-dichloroazodiene were found to give N-aminopyrroles and pyridazines when combined with acyclic enamines, Table 1. However, reactions with cyclic enamines gave the N-aminopyrroles, pyridazines, a dihydropyridazine as products as well as the non-cyclized enamine intermediates, Table 2. The enamines 10c and 11c could

  发现与无环烯胺结合时，原位生成的1-羧乙基-3-苯基-4,4-二氯偶氮二烯的新型环化反应可生成N-氨基吡咯和哒嗪，表1。然而，与环烯胺的反应可得到N -氨基吡咯，哒嗪，二氢哒嗪为副产物，以及未环化的烯胺中间体，表2。将烯胺10c和11c仅加热至较高温度即可转化为N-氨基吡咯10a和11a，表明其机理是逐步的。这里描述的例子是二氯偶氮二烯的第一个报道的环化反应。